Preparation of N-Fmoc-protected (S)-5-amino-4,4-difluoro-7-methyloctanoic acid, a possible dipeptide isostere

Helvetica Chimica Acta

Volumn 92, Issue 9, 2009, Pages 1720-1728

  Deniau, Gildas ^a   Seebach, Dieter ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COOH GROUP; DIPEPTIDE ISOSTERE; GRIGNARD ADDITION; L-LEUCINE; SYNTHETIC EQUIVALENTS; TITLE COMPOUNDS;

AMINATION; AMINO ACIDS; ORGANIC ACIDS; PEPTIDES;

AMINES;

5 AMINO 4,4 DIFLUORO 7 METHYLOCTANOIC ACID; AMINO ACID; CARBOXYLIC ACID; DIPEPTIDE DERIVATIVE; LEUCINE; PEPTIDE; PROTEINASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; GRIGNARD REACTION; OXIDATION; PRIORITY JOURNAL; SYNTHESIS;

EID: 70349451181     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200900215     Document Type: Article

References (49)

1. D. H. Rich, J. Med. Chem. 1985, 28, 263;
2. J. Boger, L. S. Payne, D. S. Perlow, N. S. Lohr, M. Poe, E. H. Blaine, E. H. Ulm, T. W. Schorn, B. I. LaMont, T.-Y. Lin, M. Kawai, D. H. Rich, J. Med. Chem. 1985, 28, 1779;
3. R. Guegan, J. Diaz, C. Cazaubon, M. Beaumont, C. Carlet, J. Clement, H. Demarne, M. Mellet, J.-P. Richaud, D. Segondy, M. Vedel, J.-P. Gagnol, R. Roncucci, B. Castro, P. Corvol, G. Evin, B. P. Roques, J. Med. Chem. 1986, 29, 1152;
4. K. Y. Hui, W. D. Carlson, M. S. Bernatowicz, E. Haber, J. Med. Chem. 1987, 30, 1287;
5. T. K. Sawyer, D. T. Pals, B. Mao, D. J. Staples, A. E. deVaux, L. L. Maggiora, J. A. Affholter, W. Kati, D. Duchamp, J. B. Hester, C. W. Smith, H. H. Saneii, J. Kinner, M. Handschumacher, W. Carlson, J. Med. Chem. 1988, 31, 18.
6. H. Yanagisawa, T. Kanazaki, T. Nishi, Chem. Lett. 1989, 687;
7. H.-E. Radunz, H.-U. Reißig, G. Schneider, A. Riethmüller, Liebigs Ann. Chem. 1990, 705;
8. S. Atsuumi, M. Nakato, Y. Koike, S. Tanaka, H. Funabashi, K. Matsuyama, M. Nakano, Y. Sawasaki, K. Funabashi, H. Morishima, Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 3214.
9. M. T. García-López, R. González-Muñiz, J. R. Harto, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1577;
10. R. V. Hoffman, J. Tao, Tetrahedron 1997, 53, 7119.
11. J. B. Cooper, S. I. Foundling, T. L. Blundell, J. Boger, R. A. Jupp, J. Kay, Biochemistry 1989, 28, 8596;
12. N. S. Andreeva, L. D. Rumsh, Protein Sci. 2001, 10, 2439;
13. P. T. Erskine, L. Coates, S. Mall, R. S. Gill, S. P. Wood, D. A. A. Myles, J. B. Cooper, Protein Sci. 2003, 12, 1741.
14. M. G. Bock, R. M. DiPardo, B. E. Evans, K. E. Rittle, J. Boger, M. Poe, B. I. LaMont, R. J. Lynch, E. H. Ulm, G. P. Vlasuk, W. J. Greenlee, D. F. Veber, J. Med. Chem. 1987, 30, 1853;
15. D. K. Stammers, J. G. Dann, C. J. Harris, D. R. Smith, Arch. Biochem. Biophys. 1987, 258, 413;
16. V. Dhanaraj, C. G. Dealwis, C. Frazao, M. Badasso, B. L. Sibanda, I. J. Tickle, J. B. Cooper, H. P. C. Driessen, M. Newman, C. Aguilar, S. P. Wood, T. L. Blundell, P. M. Hobart, K. F. Geoghegan, M. J. Ammirati, D. E. Danley, B. A. O'Connor, D. J. Hoover, Nature 1992, 357, 466;
17. J. Sueiras-Diaz, D. M. Jones, M. Szelke, B. J. Leckie, S. R. Beattie, J. J. Morton, J. Pept. Res. 1997, 50, 239.
18. S. L. Harbeson, D. H. Rich, Biochemistry 1988, 27, 7301;
19. S. L. Harbeson, D. H. Rich J. Med. Chem. 1989, 32, 1378.
20. J. D. Dunitz, R. Taylor, Chem.-Eur. J. 1997, 3, 89;
21. J. D. Dunitz, ChemBioChem 2004, 5, 614.
22. D. O' Hagan, H. S. Rzepa, Chem. Commun. 1997, 7, 645.
23. M. Hoffmann, J. Rychlewski, Int. J. Quant. Chem. 2002, 89, 419;
24. H.-J. Boehm, D. Banner, S. Bendels, M. Kansy, B. Kuhn, K. Mueller, U. Obst-Sander, M. Stahl, ChemBioChem 2004, 5, 637;
25. A. Wong, J. W. Munos, V. Devasthali, K. A. Johnson, H.-W. Liu, Org. Lett. 2004, 6, 3625;
26. J. A. Hodges, R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15923;
27. J.-M. Zhou, H.-B. Zhang, X.-C. Dong, M.-B. Chen, Carbohydr. Res. 2006, 341, 2224.
28. a) M. T. Reetz, M. W. Drewes, A. Schmitz, Angew. Chem. 1987, 99, 1186;
29. b) P. L. Beaulieu, D. Wernic, J. Org. Chem. 1996, 61, 3635.
30. P. H. J. Carlsen, T. Katsuki, V. S. Martin, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 1981, 46, 3936.
31. G. Deniau, A. M. Z. Slawin, T. Lebl, F. Chorki, J. P. Issberner, T. van Mourik, J. M. Heygate, J. J. Lambert, L.-A. Etherington, K. T. Sillar, D. O' Hagan, ChemBioChem 2007, 8, 2265.
32. K. Omura, D. Swern, Tetrahedron 1978, 34, 1651.
33. R. P. Singh, J. M. Shreeve, Synthesis 2002, 17, 2561.
34. F. Gessier, C. Noti, M. Rueping, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 1862;
35. D. F. Hook, F. Gessier, C. Noti, P. Kast, D. Seebach, ChemBioChem 2004, 5, 691.
36. J. E. Baldwin, R. M. Adlington, I. A. O'Neil, C. Schofield, A. C. Spivey, J. B. Sweeney, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1852;
37. M.-B. Giudicelli, D. Picq, D. Anker, Tetrahedron 1992, 48, 6033;
38. M. D'hooghe, N. De Kimpe, Synlett 2006, 13, 2089;
39. T.-X. Métro, D. G. Pardo, J. Cossy, J. Org. Chem. 2007, 72, 6556.
40. K. Poulsen, J. Burton, E. Haber, Biochemistry 1973, 12, 3877;
41. E. Haber, Trans. Assoc. Am. Physicians 1973, 86, 185;
42. K. Poulsen, E. Haber, J. Burton, Biochim. Biophys. Acta, Enzymol. 1976, 452, 533;
43. B. Leckie, M. Szelke, A. Hallett, M. Hughes, A. F. Lever, G. McIntyre, J. J. Morton, M. Tree, Clin. Exp. Hypertens. 1983, 5, 1221;
44. J. Boger, N. S. Lohr, E. H. Ulm, M. Poe, E. H. Blaine, G. M. Fanelli, T.-Y. Lin, L. S. Payne, T. W. Schorn, B. I. LaMont, T. C. Vassil, I. I. Stabilito, D. F. Veber, D. H. Rich, A. S. Bopari, Nature 1983, 303, 81.
45. a) L. A. Carpino, G. Y. Han, J. Org. Chem. 1972, 37, 3404;
46. b) 'Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis: A Practical Approach', Eds. W. C. Chan, P. D. White, Oxford University Press, Oxford, 2000, Vol.222;
47. c) Novabiochem 2004/5 Catalogue: 'The Fine Art of Solid Phase Synthesis'.
48. S. S. Wang, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1328.
49. B. Blankemeyer-Menge, M. Nimtz, R. Frank, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1701.