Syntheses of triostin a antibiotic and nucleobase-functionalized analogs as new DNA binders

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 28, 2009, Pages 4801-4809

  Ray, Anmol Kumar ^a   Diederichsen, Uif ^a  

^a UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

Amino acids; Cyclic depsipeptide; DNA recognition; Nucleobases triostin a

Indexed keywords

EID: 70349311142     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900530     Document Type: Article

References (34)

1. a) J. Shoji, K. Katagiri, J. Antibiot. 1961, 14, 335-339;
2. b) H. Otsuka, J. Shoji, Tetrahedron 1965, 21, 2931-2938.
3. a) H. Otsuka, J. Shoji, K. Kawano, Y. Kyogoku, J. Antibiot. 1976, 29, 107-110;
4. b) M. Shin, K.'lnouye, H. Otsuka, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 1501-1506.
5. a) S. Dawson, J. P. Malkinson, D. Paumier, M. Searcey, Nat. Prod. Sep. 2007, 24, 109-126;
6. b) D. G. Martin, S. A. Mizsak, C. Biles, J. C. Stewart, L. Baczynskyj, P. A. Meulman, J. Antibiot. 1975, 28, 332-336.
7. a.) A. Dell, D.H. Williams, H. R. Morris, G. A. Smith, J. Feeney, G. C. K. Roberts, J. Am. Chem, Soc. 1975, 97, 2497-2502;
8. b) A. P. Praseuth, M. B. Praseuth, H. Oguri, H. Oikawa, K. Watana.be, C. C. C. Wang, Biotechnol. Prog. 2008, 24, 134-139;
9. c) A. P. Praseuth, C. C. C. Wang, K. Watanabe, K. Hotta, H. Oguri, H. Oikawa, Biotechnol. Prog. 2008, 24, 1226-1231.
10. F. K. Katagiri, T. Yoshida, K. Sato, Antibiotics (Ed.: J. W Corcoran, F. E. Hahn), Springer-Verlag, Heidelberg 1975, vol.3, p. 234 and references cited therein.
11. F Takusagawa, J. Antibiot. 1985, 38, 1596-1604.
12. A. H.-J. Wang, G. Ughetto, G. J. Quigley, T. Hakoshima, G. A. van. der Marel, J. H. van Boom, A. Rich, Science 1984, 225, 1115-1121.
13. G. M. Sheldrick, A. Heine, K. Schmidt-Base, E. Pohl, P. G. Jones, E. Paulus, M. J. Waring, Acta Crystallogr., Sect. B 1995, 51, 987-999.
14. K. B. Lorenz, U Diederichsen, J. Org. Chem. 2004, 69, 3917-3927.
15. B. Dietrich, U Diederichsen, Eur. J Org. Chem. 2005, 147-153.
16. T. Lindahl, B. Nyberg, Biochemistry 1972, 11, 3610-3618.
17. T. A. Kunkel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1984, 81, 1494-1498.
18. T. Lindahl, R. D. Wood, Science 1999, 286, 1897-1905.
19. S. Boiteux, M. Guillet, DNA Sepair 2004, 3, 1-12.
20. P. K. Chakravarty, R. K. Olsen, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 1613-1616.
21. M. Shin, K. Inouye, H. Otsuka, Bull. Chem. Soc Jpn. 1984, 57, 2203-2210.
22. J. T. Puche, E. Marcucci, M. Fermin, N. B. Puxan, F. Albericio, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4475-4478.
23. D. L. Boger, J. K. Lee, J. Org. Chem. 2000, 65, 5996-6000.
24. J. P. Malkinson, M. K. Anim, M. Zloh, M. Searcey, A. J. Hampshire, K. R. Fox, J. Org. Chem. 2005, 70, 7654-7661.
25. G. Asche, H. Kunz, H. Nar, H. Koppen, H. Briem, K. H. Pook, P. W Schiller, N. N. Chung, C. Lemieux, F. Esser, J. Pept. Res. 1998, 51, 323-336.
26. J. M. Caba, I. M. Rodriguez, I. Manzanares, E. Giralt, F. Albericio, J. Org. Chem. 2001, 66, 7568-7574.
27. D. L. Boger, S. Ichikawa, W. C. Tse, M. P. Hedrick, Q. Jin, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 561-568.
28. N. B. Puxan, A. Fernández, J. T Puche, E. Riego, M. Alvarez, F. Albericio, Int. J. Pept. Res. Titer. 2007, 13, 295-306.
29. L. A. Carpino, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4397-4398.
30. K. L. Dueholm, M. Egholm, C. Behrens, L. Christensen, H. F. Hansen, T. Vulpius, K. H. Petersen, R. H. Berg, P. E. Nielsen, O. Buchardt, J. Org. Chem, 1994, 59, 5767-5773.
31. Y. Kyogoku, N. Higuchi, M. Watanabe, K. Kawano, Biochemistry 1981, 20, 1959-1970.
32. Y. H. Shim, P. B. Arimondo, A. Laigle, A. Garbesi, S. Lavielle, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 915-921.
33. a) A. D. Richards, A. Rodgers, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 471-483;
34. b) C. B. Spillane, J. A. Smith, J. L. Morgan, F. R. Keene, J. Biol. Inorg. Chem. 2007, 12, 819-824.