Dual fluorescent photochromic colorants bearing pyrano[3,2-c]chromen-5-one Moiety

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 33, 2009, Pages 9321-9328

  Lin, Chao Chen ^a   Hsieh, Cheng Chih ^a   Yu, Ya Chien ^a   Lai, Chin Hung ^a   Huang, Chin Neng ^b   Kuo, Pei Yu ^b   Lin, Chi Hui ^b   Yang, Ding Yah ^b   Chou, Pi Tai ^a  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^b TUNGHAI UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CLOSED FORM; FLUORESCENCE DETECTION; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; FLUORESCENCE SWITCH; FREQUENCY FACTORS; INTERSYSTEM CROSSING; ISOSBESTIC POINT; PHOTO-INDUCED; PHOTOCHROMIC REACTIONS; RATIOMETRIC FLUORESCENCE; RING OPENING REACTION; TEMPERATURE DEPENDENT; THERMAL BLEACHING; TIME-RESOLVED ABSORPTION;

ABSORPTION; ACTIVATION ENERGY; AROMATIC HYDROCARBONS; EMISSION SPECTROSCOPY; FLUORESCENCE; PHOTOCHROMISM; PHOTOLYSIS;

ABSORPTION SPECTROSCOPY;

EID: 70349205900     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp904076s     Document Type: Article

References (38)

1. Crano, J. C.; Guglielmetti, R. J. Organic Photochromic and Thermochromic Compounds; Plenum Press: New York, 1999.
2. di Nunzio, M. R.; Gentili, P. L.; Romani, A.; Favaro, G. ChemPhysChem 2008, 9, 768.
3. (a) Ottavi, G.; Favaro, G.; Malatesta, V. J. Photochem. Photobiol, A 1998, 115, 123.
4. (b) Favaro, G.; Malatesta, V.; Mazzucato, U.; Ottavi, G.; Romani, A. J. Photochem. Photobiol, A 1995, 87, 235.
5. (a) Görner, H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 416.
6. (b) Chibisov, A. K.; Görner, H. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4305.
7. Oliveira, M. M.; Salvador, M. A.; Coelho, P. J.; Carvalho, L. M. Tetrahedron 2005, 61, 1681.
8. Sakata, T.; Jackson, D. K.; Mao, S.; Marriott, G. J. Org. Chem. 2008, 73, 227.
9. Bao, Z.; Ng, K.-Y.; Yam, V. W.-W.; Ko, C.-C.; Zhu, N.; Wu, L. Inorg. Chem. 2008, 47, 8912.
10. Moine, B.; Buntinx, G.; Poizat, O.; Rehault, J.; Moustrou, C.; Samat, A. J. Phys. Org. Chem. 2007, 20, 936.
11. Yang, D.-Y.; Chen, Y.-S.; Kuo, P.-Y.; Lai, J.-T.; Jiang, C.-M.; Lai, C.-H.; Liao, Y.-H.; Chou, P.-T. Org. Lett. 2007, 9, 5287.
12. Jockusch, S.; Turro, N. J.; Blackburn, F. R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9236.
13. Ortica, F.; Bougdid, L.; Moustrou, C.; Mazzucato, U.; Favaro, G. J. Photochem. Photobiol, A 2008, 200, 287.
14. Liu, H.-h.; Chen, Y. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5550.
15. Huang, C.-N.; Kuo, P.-Y.; Lin, C.-H.; Yang, D.-Y. Tetrahedron 2007, 63, 10025.
16. (a) Jones, G.; Jackson, W. R.; Choi, C. Y.; Bergmark, W. R. J. Phys. Chem. 1985, 89, 294.
17. (b) Drake, J. M.; Lesiecki, M. L.; Camaioni, D. M. Chem. Phys. Lett. 1985, 113, 530.
18. (c) Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy; Plenum Press: New York, 1983.
19. (a) Chou, P.-T.; Yu, W.-S.; Cheng, Y.-M.; Pu, S.-C.; Yu, Y.-C.; Lin, Y.-C.; Huang, C.-H.; Chen, C.-T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6487.
20. (b) Chou, P.-T.; Chen, Y.-C.; Yu, W.-S.; Chou, Y.-H.; Wei, C.-Y.; Cheng, Y.-M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1731.
21. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
22. (a) Jamorski, C.; Casida, M. E.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5134.
23. (b) Petersilka, M.; Gossmann, U. J.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 1212.
24. (c) Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R.; Hennrich, F. H.; Kappes, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5052.
25. (d) Casida, M. E. J. Chem Phys. 1998, 108, 4439.
26. (e) Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
27. (f) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
28. Frisch M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, J. T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G. ; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
29. Yu, J.-K.; Cheng, Y.-M.; Hu, Y.-H.; Chou, P.-T.; Chen, Y.-L.; Lee, S.-W.; Chi, Y. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19908.
30. Kodama, Y.; Nakabayashi, T.; Segawa, K.; Hattori, E.; Sakuragi, M.; Nishi, N.; Sakuragi, H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11478.
31. (a) Chen, K.-Y.; Hsieh, C.-C.; Cheng, Y.-M.; Lai, C.-H.; Chou, P. T. Chem. Commun. 2006, 4395.
32. (b) Siebrand, W. J. Chem. Phys. 1967, 47, 2411.
33. Chen, J.-R.; Wong, J.-B.; Kuo, P.-Y.; Yang, D.-Y. Org. Lett. 2008, 10, 4823.
34. Gentili, P. L.; Ortica, F.; Favaro, G. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 16793.
35. Gentili, P. L.; Danilov, E.; Ortica, F.; Rodgers, M. A. J.; Favaro, G. Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 886.
36. Antipin, S. A.; Petrukhin, A. N.; Gostev, F. E.; Marevtsev, V. S.; Titov, A. A.; Barachevsky, V. A.; Strokach, Y. P.; Sarkisov, O. M. Chem. Phys. Lett. 2000, 331, 378.
37. (a) Celani, P.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10815.
38. (b) Migani, A.; Gentili, P. L.; Negri, F.; Olivucci, M.; Romani, A.; Favaro, G.; Becker, R. S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8684.