The ring-opening reaction of chromenes: A photochemical mode-dependent transformation

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 39, 2005, Pages 8684-8692

  Migani, Annapaola ^a   Gentili, Pier Luigi ^b   Negri, Fabrizia ^c   Olivucci, Massimo ^a   Romani, Aldo ^b   Favaro, Gianna ^b   Becker, Ralph S ^d  

^a UNIVERSITY OF SIENA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF PERUGIA   (Italy)

^c UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^d INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; BENZENE; CHEMICAL BONDS; MOLECULAR VIBRATIONS; RELAXATION PROCESSES;

CHROMENES; ENERGY BARRIERS; RING-OPENING REACTION; VIBRONIC TRANSITION;

PHOTOCHEMICAL REACTIONS;

EID: 26944454828     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp052996b     Document Type: Article

References (40)

1. Reisler, H.; Wettig, C. Annu. Rev. Phys. Chem. 1986, 37, 307-349.
2. Bixon, M.; Jortner, J. J. Chem. Phys. 1968, 48, 715-726.
3. Lin, S. H. J. Chem. Phys. 1966, 44, 3759-3767.
4. Robinson, G. W.; Frosch, R. P. J. Chem. Phys. 1962, 37, 1962-1973.
5. Bishenden, E.; Donaldson, D. J. J. Chem. Phys. 1993, 99, 3129-3132.
6. Bishenden, E.; Donaldson, D. J. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9565-9572.
7. Courtney, S. H.; Balk, M. W.; Philips, L. A.; Webb, S. P.; Yang, D.; Levy, D. H.; Fleming, G. R. J. Chem. Phys. 1988, 89, 6697-6707.
8. Fidder, H.; Tschirschwitz, T.; Dühr, O.; Nibbering, E. T. J. J. Chem. Phys. 2001, 114, 6781-6794.
9. Kholmanskii, A. S. Russ. J. Phys. Chem. 1983, 53, 413-416.
10. Kiermeier, A.; Kühlewind, H.; Neusser, H. J.; Schlag, E. W.; Lin, S. H. J. Chem. Phys. 1988, 55, 6182-6190.
11. Kim, J. E.; Tauber, M. J.; Mathies, R. A. Biochemistry 2001, 40, 13774-13778.
12. Becker, R. S.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1966, 55, 5931-5933.
13. Becker, R. S.; Kolc, J. J. Phys. Chem. 1968, 72, 997-1001.
14. Kolc, J.; Becker, R. S. J. Phys. Chem. 1967, 77, 4045-4048.
15. Kolc, J.; Becker, R. S. Photochem. Photobiol. 1970, 12, 383-393.
16. Kolc, J.; Becker, R. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1972, 2, 17.
17. Lenoble, C.; Becker, R. S. J. Photochem. 1986, 33, 187-197.
18. Van Gemert, B. In Organic Photochromic and Thermochromic Compounds; Crano, J. C., Guglielmetti, R. J., Eds.; Plenum Press: New York, London, 1999; Vol. 1.
19. Becker, R. S.; Dolan, E.; Balke, D. E. J. Chem. Phys. 1969, 50, 239-245.
20. Becker, R. S.; Pelliccioli, A. P.; Romani, A.; Favaro, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2104-2109.
21. Favaro, G.; Romani, A.; Becker, R. S. Photochem. Photobiol. 2001, 74, 378-384.
22. Gentili, P. L.; Romani, A.; Becker, R. S.; Favaro, G. Chem. Phys. 2005, 309, 167-175.
23. Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. Chem. Soc. Rev. 1996, 321-328.
24. Michl, J.; Bonacic-Koutecky, V. Electronic Aspects of Organic Photochemistry; Wiley: New York, 1990.
25. Desouter-Lecomte, M.; Lorquet, J. C. J. Chem. Phys. 1979, 71, 4391-4403.
26. Wang, Q.; Schoenlein, R. W.; Peteanu, L. A.; Mathies, R. A.; Shank, C. V. Science 1994, 266, 422-424.
27. Mathies, R. A.; Lugtenburg, J. In Handbook of Biological Physics; Stavenga, D. G., de Grip, W. J., Pugh, E. N., Eds.; Elsevier Science B. V.: Amsterdam, 2000; Vol. 3, pp 55-90.
28. Celani, P.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10815-10820.
29. Gonzales-Luque, R.; Garavelli, M.; Bernardi, F.; Merchán, M.; Robb, M. A.; Olivucci, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 9379-9384.
30. Negri, F.; Zgierski, M. Z. J. Phys. Chem. 1993, 99, 4318-4326.
31. Page, C. S.; Olivucci, M. J. Comput. Chem. 2002, 24, 298-309.
32. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
33. Andersson, K.; Barisz, M.; Bernhardsson, A.; Blomberg, M. R. A.; Cooper, D. L.; Fleig, T.; Fülscher, M. P.; de Graaf, C.; Hess, B. A.; Karlström, G.; Lindh, R.; Malmqvist, P.-Å.; Neogrády, P.; Olsen, J.; Roos, B. O.; Schmmelpfennid, B.; Schültz, M.; Sadlej, A. J.; Schütz, M.; Seijo, L.; Serrano-Andrés, L.; Siegbahn, P. E. M.; Stårling, J.; Thorsteinsson, T.; Veryazov, V.; Widmark, P.-O. MOLCAS-5, version 5.1; University of Lund, Sweden, 2000.
34. Robb, M. A.; Garavelli, M.; Olivucci, M.; Bernardi, F. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2000; pp 87-146.
35. Becker, R. S.; Favaro, G.; Gentili, P. L.; Romani, A.; Dias, F. M. B. Chem. Phys. 2005, in press (doi: 10.1016/j.chemphys.2005.05.008).
36. Ellis, G. P. Chromenes, chromanones and chromones; Wiley: New York, London, 1977.
37. Reguero, M.; Olivucci, M.; Bernardi, F.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2103-2144.
38. Dushinsky, F. Acta Physicochim. USSR 1937, 7, 551-558.
39. Favaro, G.; Romani, A.; Ortica, F. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 1032-1037.
40. Gentili, P. L.; Danilov, E.; Rodgers, M. A.; Ortica, F.; Favaro, G. Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 886-891.