Perfect planar tetracoordinate carbon in neutral unsaturated hydrocarbon cages: A new strategy utilizing three-dimensional electron delocalization

Journal of Computational Chemistry

Volumn 30, Issue 13, 2009, Pages 2122-2126

  Wang, Yang ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

Cage compound; Density fuctional calculation; Electron derealization; Hydrocarbon; Planar tetracoordinate carbon

Indexed keywords

CAGE COMPOUND; CAGE COMPOUNDS; CONJUGATED SYSTEMS; DELOCALIZATIONS; DENSITY FUCTIONAL CALCULATION; DENSITY FUNCTIONAL COMPUTATIONS; LONE PAIR; NEW SERIES; NEW STRATEGY; PLANAR TETRACOORDINATE CARBON; TETRACOORDINATE CARBON; THREE-DIMENSIONAL ELECTRONS; UNSATURATED HYDROCARBONS;

BORON; BORON COMPOUNDS; ORGANIC POLYMERS; PLATINUM COMPOUNDS; THREE DIMENSIONAL;

HYDROCARBONS;

EID: 69949131292     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.21213     Document Type: Article

References (28)

1. Keese, R. Chem Rev 2006, 106, 4787.
2. Merino, G.; Méndez-Rojas, M. A.; Vela, A.; Heine, T. J Comput Chem 2007, 28, 362.
3. Li, X.; Wang, L. S.; Boldyrev, A. I.; Simons, J. J Am Chem Soc 1999, 121, 6033.
4. Li, X.; Zhang, H. F.; Wang, L. S.; Geske, G. D.; Boldyrev, A. I. Angew Chem Int Ed 2000, 39, 3630.
5. Wang, L. S.; Boldyrev, A. I.; Li, X.; Simons, J. J Am. Chem Soc 2000, 122, 7681.
6. Schleyer, P. V. R.; Boldyrev, A. I. J Chem Soc Chem Commun 1991, 1536.
7. Boldyrev, A. I.; Simons, J. J Am Chem. Soc 1998, 120, 7967.
8. Thommen, M.; Keese, R. Syniett 1997, 231, 1997.
9. Rasmussen, D. R.; Radom, L. Angew Chem Int Ed 1999, 38, 2875.
10. Merino, G.; Mndez-Rojas, M. A.; Vela, A. J Am Chem Soc 2003, 125, 6026.
11. Priyakumar, U. D.; Reddy, A. S.; Sastry, G. N. Tetrahedron Lett 2004, 45, 2495.
12. Hoffmann, R.; Alder, R. W.; Wilcox, C. F. J. J Am Chem Soc 1970, 92, 4992.
13. Merino, G.; Méndez-Rojas, M. A.; Beltran, H. I.; Corminboeuf, C.; Heine, T.; Vela, A. J Am Chem Soc 2004, 126, 16160.
14. Pancharatna, P. D.; Mendez-Rojas, M. A.; Merino, G.; Vela, A.; Hoffmann, R. J Am. Chem Soc 2004, 126, 15309.
15. Wang, Z.-X.; Schleyer, P. V. R. J Am Chem. Soc 2001, 123, 994.
16. Wang, Z.; Schleyer, P. V. R. J Am Chem Soc 2002, 124, 11979.
17. Esteves, P. M.; Ferreira, N. B. P.; Corrêa, R. J. J Am Chem Soc 2005, 127, 8680.
18. Perez, N.; Heine, T.; Barthel, R.; Seifert, G.; Vela, A.; MéndezRojas, M. A.; Merino, G. Org Lett. 2005, 7, 1509.
19. Perez-Peralta, N.; Sanchez, M.; Martin-Polo, J.; Islas, R.; Vela, A.; Merino, G. J Org Chem 2008, 73, 7037.
20. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Parkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Chaliacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A.; Revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
21. Sateesh, B.; Reddy, A. S.; Sastry, G. J Comput Chem 2007, 28, 335.
22. Wang, Y.; Huang, Y.; Liu, R. Chem Eur J 2006, 12, 3610.
23. Wang, Y.; Huang, Y.; Liu, R. J Phys Chem. A 2008, 112, 7643.
24. Schleyer, P. V. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, N. J Am Chem Soc 1996, 118, 6317.
25. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev 1988, 88, 899.
26. Wiberg, K. B. Tetrahedron. 1968, 24, 1083.
27. Schleyer, P. V. R.; Jiao, H. J.; Hommes, N.; Maikin, V. G.; Malkina, O. L. J Am Chem Soc 1997, 119, 12669.
28. George, P.; Trachtman, M.; Bock, C. W.; Brett, A. M. Tetrahedron 1976, 32, 317.