On-Off switchable binuclear chemosensor based on thiacalix[4]crown armed with pyrene moieties

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 26, 2009, Pages 4534-4540

  Kumar, Manoj ^a   Dhir, Abhimanew ^a   Bhalla, Vandana ^a  

^a GURU NANAK DEV UNIVERSITY   (India)

Author keywords

Chemosensor; Crown compounds; Fluorescence; Molecular devices; Pyrene; Thiacalixarenes

Indexed keywords

EID: 69449088010     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900506     Document Type: Article

References (77)

1. a) A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. Huxley, C. P. McCoy, J.T. Radem.ach.er, T. E. Rice, Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566;
2. b) L. Prodi, F. Bolletta, M. Montalti, N. Zaccheronii, Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 59-83;
3. c) A. P. de Silva, D. B. Fox, A. J. Huxley, T. S. Moody, Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 41-57.
4. a) J. P. Desvergne, A. W Czarnik, Chemosensors of ions and molecular recognitions, NATO ASI Series, Kluwer, Dordrecht, 1997;
5. b) B. Valeur, I. Leray, Coord, Chem. Rev. 2000, 205, 3- 40;
6. c) L. Fabbrizzi, A. Poggi, Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 197-202.
7. a) H. Nohta, H. Satozono, K. Koiso, H. Yoshida, J. Ishida, M. Yamaguchi, Anal. Chem. 2000, 72, 4199-4204;
8. b) A. Okamoto, T. Ichiba, I. Saito, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8364-8365.
9. a) J. B. Birks, Photophysics of Aromatic molecules, Wiley Interscience, London, 1970;
10. b) F. M. Winnik, Chem. Rev. 1993, 93, 587-614.
11. a) S. Y. Park, J.H. Yoon, C. S. Hong, R. Souane, J. S. Kim, S. E. Matthews, J.Vicens, J. Org. Chem. 2008, 73, 8212-8218;
12. b) J. S. Kim, M. G. Choi, K. C. Song, K. T. No, S. Ahn, S. K.Chang, Org. Lett. 2007, 9, 1129-1132;
13. c) H. N. Lee, N. J. Singh, S. K. Kim, J.Y. Kwon, Y. Y. Kim, K. S. Kim, J. Yoon, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 169-172;
14. d) S. H. Lee, S. H. Kim, S. K. Kim, J. H. Jung, J. S. Kim, J. Org. Chem. 2005, 70, 9288-9295;
15. e) F. D. Lewis, Y. Zhang, R. L. Letsinger, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5451-5452;
16. f) J. Lou, T. A. Hatton, P. E. Laibinis, Anal. Chem. 1997, 69, 1262-1264;
17. g) A. T. Reise Sousa, E. M. S. Castanheira, A. Fedorov, J. M. G. Martinho, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6406-6411;
18. h) Y. Suzuki, T. Morozumi, H. Nakamura, M. Shimomura, T. Hayashita, R. A. Bartsch, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 7910-7917.
19. a) V. Böhmer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 24, 713-745;
20. b) A. Ikeda, S. Shinkai, Chem. Rev. 1997, 97, 1713-1734;
21. c) C. D. Gutsche, in: Calixarenes Revisited: Monographs in Supramolecular Chemistry (Ed.: J.F. Stoddart), The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1998, and references cited therein.
22. D. Diamond, M. A. McKervey, Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 1524.
23. a) A. Casnati, A. Pochini, R. Ungaro, F. Ugozzoli, F. Arnaud, S. Fanni, M. J. Schwing, R. J. M. Egberink, F. de Jong, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2767-2777;
24. b) B. Pulpoka, Z. Asfari, J.Vicens, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 63156318;
25. c) T. J. Haverlock, S. Mirzadeh, B. A. Moyer, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1126-1127;
26. d) S. H. Lee, J. Y. Kim, J. Ko, J. Y. Lee, J. S. Kim, J. Org. Chem. 2004, 69, 2902-2905;
27. e) J. Y. Lee, J. Kwon, C. S. Park, J. E. Lee, W Shim, J. S. Kim, J. Seo, I. Yoon, J. H. Jung, S. S. Lee, Org. Lett. 2007, 9, 493-1196
28. J. S. Kim, D. T. Quang, Chem. Rev. 2007, 107, 3780-3799.
29. H. Kumagai, M. Hasegawa, S. Miyanari, Y. Sugawa, Y. Sato, T. Hori, S. Ueda, H. Kameyama, S. Miyano, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3971-3972.
30. a) N. Iki, S. Miyano, J Inclusion Phenom. 2001, 41, 99-105;
31. b) N. Morohashi, F. Narumi, N. Iki, T. Hattori, S. Miyano, Chem. Rev. 2006, 106, 5291-5316;
32. c) E. A. Shokova, V.V. Kovalev, Russ. J. Org. Chem. 2003, 39, 1-28;
33. d) X. Hu, N. Xia, F. Ye, J. Ren, X. Shi, Spectrochim. Acta Part A 2004, 60, 1427-1430;
34. e) P. Lhotak, Ew. J. Org. Chem. 2004, 1675-1692.
35. a) P. Lhotak, J. Svoboda, J.. Stibor, Tetrahedron 2006, 62, 1253-1257;
36. b) K. Lang, P. Curinova, M. Dudic, P. Proskovqa, J. Stibor, V. Šťastny, P. Lhotak, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4469-4472;
37. c) P. Zlatuskova, J. Stibor, M. Tkadlecova, P. Lhotak, Tetrahedron 2004, 60, 11383-11390.
38. a) V Csokai, A. Grun, G. Parlagh, I. Bitter, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7627-7629;
39. b) S. K. Kim, J.K. Lee, S. H. Lee, M. S. Lim, W. L. Lee, J. S. Kim, J Org. Chem. 2004, 69, 2877-2880;
40. c) V. Csokai, B. Balazs, G. Toth, G. Horvath, J. Bitter, Tetrahedron 2004, 60, 12059-12066;
41. d) V. Lamare, J.F. Dozol, P. Thurey, M. Nierlich, Z. Asfari, J.Vicens, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 1920-1926;
42. e) F. W. B. Vanleeuwen, H. Beijleveld, C. J. H. Miermans, J.Huskens, W Verboom, D. N. Reinhoudt, Anal. Chem. 2005, 77, 4611-4617.
43. a) I. Aoki, T. Sakaki, S. Shinkai, J. Chem. Soc, Chem. Commun 1992, 730-732;
44. b) J. H. Bu, Q. Y. Zheng, C. F. Chen, Z. T. Huang, Org. Lett. 2004, 6, 3301-3303.
45. a) I. Leray, J.P. Lefevre, J.F. Delouis, J. Delaire, B. Valeur, Chem. Ew. J 2001, 7, 4590-4598;
46. b) S. K. Kim, J.H. Bok', R. A. Bartsch, J.Y. Lee, J. S. Kim, Org. Lett. 2005, 7, 4839-4842;
47. c) J.K. Choi, S. H. Kim, J. Yoon, K. H. Lee, R. A. Bartsch, J. S. Kim, J. Org. Chem. 2006, 71, 8011-8015.
48. a) T. Jin, K. Ichikawa, T. Koyana, J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1992, 499-501;
49. b) B. Schazmann, N. Alhashimy, D. Diamond, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8607-8614.
50. a.) T. Jin, Chem. Commun. 1999, 2491-2492;
51. b) R. K. Castellano, S. L. Craig, C. Nuckolls, J. Rebek Jr., J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7876-7882.
52. a.) R. Kumar, V Bhalla, M. Kumar, Tetrahedron 2008, 64, 8095-8101;
53. b) V. Bhalla, R. Kumar, M. Kumar, A. Dhir, Tetrahedron 2007, 63, 11153-11159;
54. c) V. Bhalla, J. N. Babu, M. Kumar, T Hattori, S. Miyano, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1581-1585;
55. d) V. Bhalla, M. Kumar, H. Katagiri, T. Hattori, S. Miyano, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 121-124.
56. a.) J. N. Babu, V Bhalla, M. Kumar, R. K. Mahajan, R. K. Puri, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2772-2775;
57. b) J. N. Babu, V. Bhalla, M. Kumar, H. Singh, Lett. Org. Chem. 2006, 3, 787793.
58. A. Dhir, V Bhalla, M. Kumar, Org. Lett. 2008, 10, 4891-4894.
59. A. Dhir, V Bhalla, M. Kumar, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4227-4230.
60. For examples, see: a) T. van der Boom, R. T. Hayes, Y. Zhao, P. J. Bushard, E. A. Weiss, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582-9590;
61. b) A. Gabrielsson, F. Hartl, H. Zhang, J. R. Lindsay Smith, M. "fowrie, A. Vlcek Jr., R. N. Perutz, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4253-4266;
62. c) J. Otsuki, A. Suka, K. Yamazaki, H. Abe, Y. Araki, O. Ito, Chem. Commun, 2004, 1290-1291;
63. d) A. Prodi, C. Chiorboli, F. Scandola, E. Iengo, E. Alessio, R. Dobrawa, F. Wiirthner, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1454-1462;
64. e) X. Xiao, W Xu, D. Zhang, H. Xu, H. Lu, D. Zhu, J. Mater. Chem. 2005, 15, 2557-2561.
65. a) J. S. Kim, O. J. Shon, J.A. Rim, S. K. Kim, J.Yoon, J. Org. Chem. 2002, 67, 2348-2351;
66. b) J. S. Kim, K. H. Noh, S. H. Lee, S. K. Kim, S. K. Kim, J.Yoon, J. Org. Chem. 2003, 68, 597-600.
67. a) M. Takeuchi, M. Ikeda, S. Sugasaki, S. Shinkai, Ace Chem. ' Res. 2001, 34, 494-503;
68. b) S. Shinkai, M. Ikeda, S. Sugasaki, M. Takeuchi, Ace Chem. Res. 2001, 34, 865-873;
69. c) J. Budka, P. Lhotak, V Michlova, J. Stibor, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1583-1586.
70. S. K. Kim, S. H. Lee, J. Y. Lee, J. Y. Lee, R. A. Bartsch, J. S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16499-16506.
71. S. H. Kim, J. K. Choi, S. K. Kim, W Sim, J. S. Kim, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3737-3741.
72. K. C. Chang, J.. H. Su, A. Senthilvelan, W. S. Chung, Org. Lett. 2007, P, 3363 3366.
73. V. Bhalla, M. Kumar, T. Hattori, S. Miyano, Tetrahedron 2004, 60, 5881-5887.
74. S. K. Kim, S. H. Kim, H. J. Kim, S. H. Lee, S. H. Lee, S. W Lee, J. Ko, R. A. Bartsch, J. S. Kim, Inorg. Chem. 2005, 44, 7866-7875.
75. H. Gampp, M. Maeder, C. J. Meyer, A. D. Zuberbiihler, TaI' anta 1985, 32, 95-101.
76. P. Job, Ann. Chim. 1928, 9, 113-203.
77. J. N. Demas, G. A. Crosby, J. Phys. Chem. 1971, 75, 991-1024.