Commercial ZrO2 as a new, efficient, and reusable catalyst for the one-step synthesis of quinolines in solvent-free conditions

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 87, Issue 8, 2009, Pages 1122-1126

  Hosseini Sarvari, Mona ^a  

^a SHIRAZ UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

2 aminoarylketones; Friedlander reaction; Quinoline; Solvent free; Zro2

Indexed keywords

2-AMINOARYLKETONES; FRIEDLANDER REACTION; QUINOLINE; SOLVENT-FREE; ZRO2;

CARBONYLATION; CATALYSIS; CATALYSTS; SOLVENTS; ZIRCONIA;

ZIRCONIUM ALLOYS;

EID: 69149110146     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V09-069     Document Type: Article

References (44)

1. Sinden, R. E.; Monis, H. R.; Billker, O.; Lindo, V.; Panico, M.; Etienne, A. E.; Paxton, T.; Dell, A.; Rogers, M. Nature 1998, 392 (6673), 289-292. doi:10.1038/32667. PMID: 9521324.;
2. Roma, G.; Di Braccio, M.; Grossi, G.; Mattioli, F.; Ghia, M. Eur. J. Med Chem. 2000, 35 (11), 1021-1035. doi:10.1016/S0223-5234(00)01175-2. PMID: 11137230.;
3. Chen, Y.-L.; Fang, K.-C.; Sheu, J.-Y.; Hsu, S.-L.; Tzeng, C.C. J. Med. Chem. 2001, 44 (14), 2374-2377. doi: 10.1021/j.m.0.100335.
4. Agrawal, A. K.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1991, 24 (25), 6806-6808. doi:10.102.1/ma00025a044.;
5. Zhang, X.; Shetty, A. S.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1999, 32 (22), 7422-7429. doi:10.1021/ma990960+.;
6. Jenekhe, S. A.; Lu, L.; Alam, M. M. Macromolecules 200.1, 34 (21), 7315-7324. doi:10.1021/ma0100448.
7. Friedlander, P. Chem. Ber. 1882, 15, 2572;
8. Cheng, C. C.; Yan, S. J. Org. React. 1982, 28, 37.
9. Fehnel, E. A. J. Heterocycl. Chem. 1967, 4 (4), 565-570. doi:10.1002/jhet.5570040417.
10. Strekowski, L.; Czamy, A. J. Fluor. Chem. 2000, 104 (2), 281-284. doi:10.1016/S0022-1139(00)00252-9.;
11. Hu, Y. Z.; Zhang, G.; Thummel, R. P. Org. Lett. 2003, 5 (13), 2251-2253. doi:10.1021/o1034559q. PMID: 12816421.;
12. Arcadi, A.; Chiarini, M.; Di Giuseppe, S.; Marinelli, F. Synlett 2003, (2): 0203-0206. doi:10.1055/s-2003-36798.;
13. McNaughton, B. R.; Miller, B. L. Org. Lett. 2003, 5 (23), 4257-4259. doi:10.1021/o1035333q. PMID:14601974.;
14. Yadav, J. S.; Reddy, B. V.; Premalatha, K. Synlett 2004, (6): 963-966. doi:10.1055/s-2004-822898.;
15. Yadav, J. S.; Reddy, B. V.; Sreedhar, P.; Rao, R. S.; Nagaiah, K. Synthesis 2004, 2004 (14), 2381-2385. doi:10.1055/s-2004-831185.;
16. Mogilaiah, K.; Reddy, C. S. Synth. Commun. 2003, 33 (18), 3131-3134. doi:10.1081/SCC-120023427.;
17. Desai, U. V.; Mitragotri, S. D.; Thopate, T. S.; Pore, D. M.; Wadganokar, P. P. ARKIVOK 2006, xv, 198;
18. Atechian, S.; Nock, N.; Norcross, R. D.; Rami, H.; Thomas, A. W.; Verrón, J.; Masciadri, R. Tetrahedron 2007, 63 (13), 2811-2823. doi:10.1016/j.tet.2007.01.050.;
19. Das, B.; Damodar, K.; Chowdhury, N.; Kumar, R. A. J. Mol. Catai. A 2007, 274 (1-2), 148-152. doi:.10.10.16/j.molcata.2007.04.034.;
20. Jia, C.-S.; Zhang, Z.; Tu, S.-J.; Wang, G.-W. Org. Biomol. Chem, 2006, 4 (1), 104-110. doi:10.1039/b513721g. PMID: 16358003.;
21. Bose, D. S.; Rumar, R. K. Tetrahedron Lett. 2006, 47 (5), 813-816. doi:10.1016/j.tetlet.2005.11.075.;
22. Wang, G.-W.; Jia, C.-S.; Dong, Y.-W. Tetrahedron Lett. 2006, 47 (7), 1059-1063. doi:10.1016/j.tetlet.2005.12.053.;
23. Yadav, J. S.; Purushothama Rao, P.; Sreenu, D.; Rao, R. S.; Naveen Kumar, V.; Nagaiah, K.; Prasad, A. R. Tetrahedron Lett. 2005, 46 (42), 7249-7253. doi:10.1016/j.tetlet.2005.08.042.;
24. Yadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Sunitha, V.; Srinivasa Reddy, K.; Ramakrishna, K. V. S. Tetrahedron Lett. 2004, 45 (42), 7947-7950. doi:10.1016/j.tetlet.2004.08.128.;
25. Ghassamipour, S.; Sardarian, A. R. Tetrahedron Lett. 2009, 50 (5), 514-519. doi:10.1016/j.tetlet.2008.09.097.;
26. Muscia, G. C.; Bollini, M.; Carnevale, J. P.; Bruno, A. M.; Asis, S. E. Tetrahedron Lett. 2006, 47 (50), 8811-8815. doi:10.1.016/j.tetlet.2006.10.073.
27. Banerjee, A. K.; Laya, M. S.; Vera, W. J. Russ. Chem, Rev. 2001, 70 (11), 971-990. doi: 10.1070/RC2001v070n11ABEH000642.;
28. Sharghi, H.; Hosseini-Sarvari, M. J. Chem. Res. 2000, 24.;
29. Sharghi, H.; Hosseini, M. Synthesis 2002, 2002 (08), 1057-1060. doi:10.1055/s-200231964.;
30. Sharghi, H.; Hosseini-Sarvari, M. Tetrahedron 2002, 58 (52), 10323-10328. doi:10.1016/S0040-4020(02)01417-5.;
31. Sharghi, H.; Hosseini-Sarvari, M. J. Chem. Res. (s) 2003, 3, 176;
32. Sarvari, M. H.; Sharghi, H. J. Org. Chem, 2004, 69 (20), 6953-6956. doi:10.1021/jo0494477. PMID: 15387635.;
33. Hosseini-Sarvari, M. Synthesis 2005, 2005 (05), 787-790. doi:10.1055/s-2005-861826.;
34. Hosseini-Sarvari, M.; Sharghi, H. Tetrahedron 2005, 61 (46), 10903-10907. doi:10.1016/j.tet.2005.09.002.;
35. Hosseini-Sarvari, M.; Sharghi, H. J. Org. Chem. 2006, 71 (17), 6652-6654. doi:10.1021/jo060847z. PMID: 16901164.;
36. Hosseini-Sarvari, M.; Sharghi, H.; Etemad, S. Chin. J. Chem. 2007, 25 (10), 1563-1567. doi:10.1002/cjoc.200790288.;
37. HosseiniSarvari, M. Acta Chim. Slov. 2007, 54, 345;
38. Hosseini-Sarvari, M.; Sharghi, H. Phos. Silicon. Sulf. 2007, 182 (9), 21252130. doi:10.1080/10426500701372355.;
39. Hosseini-Sarvari, M. Synth. Commun. 2008, 38 (6), 832-840. doi:10.1080/00397910701845274.;
40. Hosseini-Sarvari, M. Can. J. Chem, 2008, 86 (1), 65-71. doi:10.113 9/V07-135.;
41. Hosseini-Sarvari, M. Tetrahedron 2008, 64 (23), 5459-5466. doi:10.1016/j.tet.2008.04.016.;
42. Hosseini-Sarvari, M.; Etemad, S. Tetrahedron 2008, 64 (23), 5519-5523. doi:.10.10.16/j.tet.2008.03.095.;
43. Hosseini-Sarvari, M. Act. Chim. Slov. 2008, 440;
44. Hosseini-Sarvari, M.; Sharghi, H.; Etemad, S. Helv. Chim. Acta 2008, 91 (4), 715-724. doi:10.1002/hlca.200890072.