Substituent effects in mono- and disubstituted 1,3,5,7-cyclooctatetraene derivatives in natural and planar conformations

New Journal of Chemistry

Volumn 33, Issue 8, 2009, Pages 1753-1759

  Palusiak, Marcin ^a   Krygowski, Tadeusz M ^b  

^a UNIVERSITY OF LODZ   (Poland)

^b UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUND; CYCLOOCTANE DERIVATIVE; CYCLOOCTATETRAENE; FUNCTIONAL GROUP; HYDROXYL GROUP; NITROSO DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; ELECTRON TRANSPORT; GEOMETRY; PRIORITY JOURNAL; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 68749083718     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b905909a     Document Type: Article

References (89)

1. O. Exner, Correlation Analysis of Chemical Data, Plenum Press, New York, 1988
2. O. Exner T. M. Krygowski Chem. Soc. Rev. 1996 35 71
3. L. P. Hammett, Physical Organic Chemistry, McGraw-Hill, New York, 1940
4. C. Hansch A. Leo R. W. Taft Chem. Rev. 1991 91 165
5. J. Shorter Pure Appl. Chem. 1994 66 2451
6. J. Shorter Pure Appl. Chem. 1997 69 2497
7. H. H. Jaffé Chem. Rev. 1953 53 191
8. O. Exner, in Correlation Analysis in Chemistry - Recent Advances, ed., N. B. Chapman, and, J. Shorter, Plenum Press, New York, 1978, ch. 10, p. 439
9. M. Charton Prog. Phys. Org. Chem. 1981 13 119
10. K. Nakata M. Fujio Y. Saeki M. Mishima K. Nishimoto Y. Tsuno J. Phys. Org. Chem. 1996 9 561
11. K. Nakata M. Fujio Y. Saeki M. Mishima K. Nishimoto Y. Tsuno J. Phys. Org. Chem. 1996 9 573
12. M. Dacouzon J.-F. Gal P. C. Maria S. Bohm P. Jimanez M. V. Roux O. Exner New J. Chem. 1997 21 561
13. P. L. A. Popelier J. Phys. Chem. A 1999 103 2883
14. R. Ponec L. Amat R. Carbo-Dorca J. Comput. Aided Mol. Des. 1999 13 259
15. B. T. Stepien M. K. Cyranski T. M. Krygowski Chem. Phys. Lett. 2001 350 537
16. K. B. Wiberg J. Org. Chem. 2002 67 1613
17. K. Nakata M. Fujio K. Nishimoto Y. Tsuno J. Phys. Org. Chem. 2003 16 323
18. X. Girones R. Carbo-Dorca R. Ponec J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003 43 2033
19. L. Amat R. Carbo-Dorca D. Cooper N. L. Allan R. Ponec Mol. Phys. 2003 101 3159
20. L. Liu Y. Fu R. Liu R. Q. Li Q.-X. Guo J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004 44 652
21. T. M. Krygowski B. T. Stepien Chem. Rev. 2005 105 3482
22. O. Exner S. Bohm J. Phys. Org. Chem. 2006 19 393
23. P. K. Chattaraj N. Gonzalez-Rivas M. H. Matus M. Galvan J. Phys. Chem. A 2005 109 5602
24. O. Exner S. Bohm Curr. Org. Chem. 2006 10 763
25. B. Galebov S. Ilieva H. F. Schaeffer III J. Org. Chem. 2006 71 6382
26. I. Fernandez G. Frenking J. Org. Chem. 2006 71 2251
27. N. Sadlej-Sosnowska Pol. J. Chem. 2007 81 1123
28. N. Sadlej-Sosnowska Chem. Phys. Lett. 2007 447 192
29. T. M. Krygowski K. Ejsmont B. T. Stepien M. K. Cyranski J. Poater M. Sola J. Org. Chem. 2004 69 6634
30. M. Charton Prog. Phys. Org. Chem. 1973 10 81
31. M. Charton Mol. Struct. Energy 1987 4 271
32. M. Palusiak S. Simon. M. Sola Chem. Phys. 2007 342 43
33. M. Palusiak S. Simon M. Sola J. Org. Chem. 2009 74 2059
34. A. R. Katritzky R. D. Topsom Chem. Rev. 1977 77 639
35. K. Palat Jr K. Waisser O. Exner J. Phys. Org. Chem. 2001 14 677
36. T. M. Krygowski B. T. Stepien Pol. J. Chem. 2004 68 2213
37. T. M. Krygowski A. Ciesielski M. Cyranski Chem. Pap. 1995 49 128
38. B. T. Stepien T. M. Krygowski M. K. Cyranski J. Org. Chem. 2002 67 5987
39. B. T. Stepien T. M. Krygowski M. K. Cyranski J. Phys. Org. Chem. 2003 16 426
40. J. Thiele Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1901 34 68
41. F. G. Bordwell G. E. Drucker H. A. Fried J. Org. Chem. 1981 46 632
42. M. J. S. Dewar Pure Appl. Chem. 1975 44 767
43. V. I. Minkin, M. N. Glukhovtsev and B. Y. Simkin, Aromaticity and Antiaromaticity - Electronic and Structural Aspects, J. Wiley & Sons, New York, 1994
44. T. M. Krygowski M. K. Cyranski Z. Czarnocki G. Haefelinger A. R. Katritzky Tetrahedron 2000 56 1783
45. M. K. Cyranski Chem. Rev. 2005 105 3773
46. R. M. Elofson Anal. Chem. 1949 21 917
47. T. J. Katz H. L. Strauss J. Chem. Phys. 1960 32 1873
48. T. J. Katz J. Am. Chem. Soc. 1960 82 3784
49. M. Traettenberg Acta Chem. Scand. 1966 20 1724
50. K. H. Claus C. Krueger Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1988 44 1632
51. T. M. Krygowski E. Pindelska M. K. Cyranski G. Haefelinger Chem. Phys. Lett. 2002 359 158
52. A. Stanger J. Am. Chem. Soc. 2001 113 8277
53. Z. B. Maksic, M. Ekert-Maksic, M. Hodoscek, W. Koch and D. Kovacek, in Molecules in Natural Science and Medicine, ed., Z. B. Maksic, and, M. Eckert-Maksic, Ellis Horwood, Chichester, 1991, p. 334
54. P. v. R. Schleyer C. Maerker H. Dransfeld H. Jiao N. J. R. van Eikemma Hommes J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6317
55. P. W. Fowler R. W. A. Havenith L. W. Jenneskens A. Soncini E. Steiner Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1558
56. R. W. A. Havenith L. W. Jenneskens P. W. Fowler Chem. Phys. Lett. 2003 367 468
57. T. M. Krygowski M. Palusiak A. Plonka J. E. Zachara-Horeglad J. Phys. Org. Chem. 2007 20 297
58. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
59. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785
60. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623
61. B. Miehlich A. Savin H. Stoll H. Preuss Chem. Phys. Lett. 1989 157 200
62. R. A. Kendall T. H. Dunning Jr. R. J. Harrison J. Chem. Phys. 1992 96 6796
63. E. R. Davidson Chem. Phys. Lett. 1996 260 514
64. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision D.01), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
65. C. M. Breneman K. B. Wiberg J. Comput. Chem. 1990 11 361
66. J. Kruszewski T. M. Krygowski Tetrahedron Lett. 1972 13 3839
67. T. M. Krygowski J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993 33 70
68. A. Julg P. Franoise Theor. Chim. Acta 1967 7 249
69. T. M. Krygowski J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993 33 70
70. T. M. Krygowski A. Ciesielski J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1995 35 1001
71. G. J. Bodwell J. N. Bridson M. K. Cyrański J. W. J. Kennedy T. M. Krygowski M. R. Mannion D. O. Miller J. Org. Chem. 2003 68 2089
72. M. K. Cyranski S. T. Howard M. L. Chodkiewicz Chem. Commun. 2004 2458
73. M. A. Dobrowolski M. K. Cyranski B. L. Merner G. J. Bodwell J. I. Wu P. v. R. Schleyer J. Org. Chem. 2008 73 8001
74. B. Zhang G. P. Manning M. A. Dobrowolski M. K. Cyranski G. J. Bodwell Org. Lett. 2008 10 2 273
75. J. E. Huheey J. Phys. Chem. 1965 69 3284
76. J. E. Huheey J. Phys. Chem. 1966 70 2086
77. L. Pauling, The Nature of the Chemical Bond, Cornell Univ. Press, Ithaca, 1961
78. W. Oziminski, PhD thesis, Warsaw, 2008
79. J. Dobrowolski W. Oziminski J. Phys. Org. Chem. 10.1002/poc.1530
80. T. M. Krygowski M. K. Kalinowski I. Turowska-Tyrk P. C. Hiberty P. Milart A. Silvestro R. D. Topsom S. Daehne Struct. Chem. 1991 2 71
81. K. Kovacevic Z. B. Maksic J. Org. Chem. 1974 39 539
82. Z. B. Maksic A. Rubcic J. Am. Chem. Soc. 1976 99 4233
83. R. F. W. Bader, in Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Oxford University Press, New York, 1990
84. AIM2000 program designed by Friedrich Biegler-König, University of Applied Sciences, Bielefeld, Germany
85. R. F. W. Bader T. H. Tang Y. Tal F. W. Biegler-Koenig J. Am. Chem. Soc. 1982 104 946
86. S. E. O'Brien P. L. A. Popelier Can. J. Chem. 1999 77 28
87. C. F. Matta J. Hernández-Trujillo J. Phys. Chem. A 2003 107 7496
88. R. F. W. Bader C. F. Matta Inorg. Chem. 2001 40 5603
89. R. F. W. Bader C. F. Matta F. Cortés-Guzmán Organometallics 2004 23 6253