Lessons of 3-alkoxy-4-(p-chlorophenyl)4,3-thiazole-2(3H)-thione chemistry learned from structural investigations

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 24, 2009, Pages 4135-4142

  Hartung, Jens ^a   Daniel, Kristina ^b   Bergsträßer, Uwe ^a   Kempter, Irina ^a   Schneiders, Nina ^a   Danner, Steffen ^a   Schmidt, Philipp ^b   Svoboda, Ingrid ^c   Fuess, Hartmut ^c  

^a Rheinland Pfälzische Technische Universität Kaiserslautern Landau   (Germany)

^b UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

^c DARMSTADT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

Heterocycles; Isomerization; Molecular modeling; Radicals; Rearrangement; Sulfur

Indexed keywords

EID: 68349105112     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900069     Document Type: Article

References (53)

1. J. Hartung, M. Schwarz, Synlett 1997, 848-850;
2. J. Hartung, M. Schwarz, Synlett 1997, 1116.
3. J. Hartung, M. Schwarz, I. Svoboda, H. Fuess, M.-T. Duarte, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1275-1290.
4. J. Hartung, Eur. J. Org. Chem. 2001, 619-632.
5. J. Hartung, R. Kneuer, M. Schwarz, I. Svoboda, H. Fuess, Eur. J. Org. Chem. 1999, 97-106.
6. J. Hartung, R. Kneuer, S. Laug, P. Schmidt, K. Špehar, I. Svoboda, H. Fuess, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4033-4052.
7. J. Hartung, M. Schwarz, Org. Synth., Coll. Vol. 2004, 10, 437-441.
8. J. Hartung, K. Daniel, T. Gottwald, A. Groß, N Schneiders, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2313-2322.
9. J. Hartung, K. Daniel, C. Rummey, G. Bringmann, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4089-4100.
10. U. Wille, C. Jargstorff, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 1036-1041.
11. R. Krähmer, L. Henning, M. Findeisen, D. Müller, P. Welzel, Tetrahedron 1998, 54, 10753-10760.
12. W. Adam, J. Hartung, H. Okamoto, C. R. Saha-Möller, K. Špehar, Photochem. Photobiol. 2000, 72, 619-624.
13. J. Hartung in Encyclopedia of Reagents in Organic Chemistry (Ed.: D. Crich), John Wiley & Sons, Chichester, 2008, pp. 175-179.
14. J. Hartung, T. Gottwald, K. Špehar, Synthesis 2002, 1469-1498.
15. J. Hartung, M. Schwarz, E. F. Paulus, I. Svoboda, H. Fuess, Acta Crystallogr., Sect. C 2006, 62, o386-o388.
16. J. Hartung, N. Schneiders, T. Gottwald, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6327-6330.
17. J. Hartung, M. Hiller, P. Schmidt, Liebigs Ann. 1996, 1.425-1436.
18. J. Hartung, K. Špehar, I. Svoboda, H. Fuess, M. Amone, B. Engels, Eur. J. Org. Chem. 2005, 869-881.
19. J. Hartung, J. Bachmann, I. Svoboda, H. Fuess, Acta Crystallogr., Sect. E 2008, 64, m299.
20. F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Waston, L. Brammer, A. G. Orpen, R. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1987, S1-S19.
21. M. Raban, D. Kost, Tetrahedron 1984, 40, 3345-3381.
22. J. Hartung, R. Kneuer, M. Schwarz, M. Heubes, Eur. J. Org. Chem. 2001, 4733-4736.
23. Quantum chemical calculations were carried out on Intel LinuX workstations: M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. G. Rega, A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Parkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Grill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03 (Revision C.01), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
24. F. Jensen, Introduction to Computational Chemistry, Wiley, Chichester, 1999.
25. R. Kakkar, A. Dua, S. Zaidi, Org. Biomol, Chem. 2007, 5, 547-557.
26. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1.993, 98, 5648-5652.
27. C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
28. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728.
29. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
30. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Mol. Phys. 1974, 27, 209-214.
31. C. Moller, M. S. Plesset, Phys. Rev. 1934, 46, 618-622.
32. M. J. Frisch, M. Head-Gordon, J. A. Pople, Chem, Phys. Lett. 1990, 166, 281-289.
33. M. Head-Gordon, T. Head-Gordon, Chem. Phys. Lett. 1994, 220, 122-128.
34. A. D. Becke, Phys. Rev. 1988, A38, 3098-3100.
35. D. H. R. Barton, D. Crich, Gr. Kretschmar, J. Chem, Soc. Perkin Trans. 1 1986, 39-53.
36. L. Nygaard, E. Asmussen, J. H. Høg, R. C. Maheshwari, C. H. Nielsen, J. B. Petersen, J. Rastrup-Andersen, G. O. Sørensen, J. Mol. Struct. 1971, 8, 225-233.
37. J. Hartung, K. Daniel, P. Schmidt, S. Laug, J. Svoboda, H. Fuess, Acta Crystallogr., Sect. E 2005, 61, o3974-o3976.
38. J. Hartung, K. Daniel, P. Schmidt, S. Laug, J. Svoboda, H. Fuess, Acta Crystallogr., Sect. E 2005, 61, o3971-o3973.
39. J. Hartung, P. Schmidt, J. Svoboda, H. Fuess, Acta Crystallogr., Sect. E 2005, 61, ol736-ol737.
40. J. Hartung, J. Svoboda, H. Fuess, Acta Crystallogr., Sect. C. 1996, 52, 2841-2844.
41. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-452.
42. B. P. Hay, A. L. J. Beckwith, J. Org. Chem. 1988, 53, 4330-4334.
43. J. Hartung, M. Hiller, P. Schmidt, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1014-1023.
44. U. Schöllkopf, I. Hoppe, Justus Liebigs Ann. Chem. 1972, 765, 153-170.
45. S. Wolfe, K. Yang, N Weinberg, Z. Shi, Y.-H. Hsieh, R. D. Sharma, S. Ro, C.-K. Kim, Chem. Eur. J. 1998, 4, 886-902.
46. J. Hartung, T. M. Kopf, R. Kneuer, P. Schmidt, C. R. Acad. Sci. Paris, Chimiel Chemistry 2001, 649-666.
47. D. Moran, K. I. Sukcharoenphon, R. Puchta, H. F. Schaefer III, P. v. R. Schleyer, C. D. Hoff, J. Org. Chem. 2002, 67, 9061-9069.
48. M. Schwarz, PhD Thesis, Universität Würzburg, 2000.
49. M. D. Estrada, A. López-Castro, Acta Crystallogr., Sect. C 1989, 45, 1.977-1979.
50. G. Pèpe, M. Pierrot, Acta Crystallogr., Sect, B 1976, 32, 1321-1325.
51. G. Pèpe, M. Pierrot, Acta Crystallogr., Sect, B 1976, 32, 1317-1320.
52. J. Hartung, K. Daniel, I. Svoboda, H. Fuess, Acta Crystallogr., Sect. E 2005, 67, ol744-ol746.
53. M. Amone, J. Hartung, B. Engels, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 5943-5950.