Two new fusidilactones from the fungal endophyte Fusidium sp

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 19, 2009, Pages 3279-3284

  Qin, Song ^a   Krohn, Karsten ^a   Flörke, Ulrich ^a   Schulz, Barbara ^b   Draeger, Siegfried ^b   Pescitelli, Gennaro ^c   Salvadori, Piero ^c   Antus, Sándor ^d,e   Kurtán, Tibor ^d  

^a UNIVERSITY OF PADERBORN   (Germany)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

^c UNIVERSITY OF PISA   (Italy)

^d UNIVERSITY OF DEBRECEN   (Hungary)

^e INSTITUTE OF EXPERIMENTAL MEDICINE   (Hungary)

Author keywords

Biological activity; Configuration determination; Density functional calculations; Endophytic fungi; Fusidilactones; Natural products

Indexed keywords

EID: 67650901506     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900152     Document Type: Article

References (39)

1. J. Dai, K. Krohn, S. Draeger, B. Schulz, Eur. J. Org. Chem. 2009, in the press.
2. M. M. Chapela, I. H. Dreyfuss, Potential of fungi in the discovery of novel low-molecular weight pharmaceuticals, in: The discovery of natural products with therapeutic potential (Ed.: V. P. Gullo), vol. 3, Butterworth-Heinemann, Boston, 1994, pp. 49-80.
3. C. W. White, J. F. Bacon, Microbial Endophytes, Marcel Dekker, New York, 2000.
4. R. X. Tan, W. Z. Zou, Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 448-459.
5. B. Schulz, C. Boyle, S. Draeger, A.-K. Römmert, K. Krohn, Mycol. Res. 2002, 106, 996-1004.
6. G. A. Strobel, B. Daisy, U. Castillo, J. Harper, J. Nat. Prod, 2004, 67, 257-268.
7. A. A. L. Gunatilaka, J. Nat. Prod. 2006, 69, 509-526.
8. B. Schulz, S. Draeger, T. de la Cruz, J. Rheinheimer, K. Siems, S. B. J. Loesgen, O. Schloerke, A. Zeeck, I.I. Kock, H. Hussain, J. Dai, K. Krohn, Botanica Marina 2008, 51, 219-234.
9. K. Krohn, C. Biele, K.-H. Drogies, K. Steingröver, H.-J. Aust, S. Draeger, B. Schulz, Eur. J. Org. Chem. 2002, 2331-2336.
10. X. Gao, B. B. Snider, J. Org. Chem. 2004, 69, 5517-5527.
11. J. Dai, K. Krohn, B. Elsässer, U. Flörke, S. Draeger, P. G. Schulz, P. Salvadori, S. Antus, T Kurtán, Eur. J. Org. Chem. 2007, 4845-4854.
12. K. Krohn, U. Farooq, U. Flörke, B. Schulz, S. Draeger, G. Pescitelli, P. Salvadori, S. Antus, T. Kurtán, Eur. J. Org. Chem. 2007, 3206-3211.
13. K. Krohn, I. Kock, B. Elsässer, U. Flörke, B. Schulz, S. Draeger, G. Pescitelli, S. Antus, T Kurtán, Eur. J. Org. Chem. 2007, 1123-1129.
14. R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2153.
15. K. Krohn, Zia-Ullah, H. Hussain, U. Floerke, B. Schulz, S. Draeger, G. Pescitelli, P. Salvadori, S. Antus, T. Kurtán, Chirality 2007, 19, 464-470.
16. H. Hussain, K. Krohn, U. Flörke, B. Schulz, S. Draeger, G. Pescitelli, P. Salvadori, S. Antus, T. Kurtán, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 925-930.
17. Z. Hassan, H. Hussain, V. U. Ahmad, S. Anjum, M. I. Choudhary, G. Pescitelli, T. Kurtán, S. Antus, K. Krohn, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2905-2909.
18. W Zhang, K. Krohn, J. Ding, Z.-H. Miao, X.-H. Zhou, S.-H. Chen, G. Pescitelli, P. Salvadori, T. Kurtán, R. Riguera, Y.-W. Guo, J. Nat. Prod. 2008, 71, 961-966.
19. W Zhang, K. Krohn, Zia-Ullah, U. Flörke, G. Pescitelli, L. Di Bari, S. Antus, T. Kurtán, J. Rheinheimer, S. Draeger, B. Schulz, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4913-4923.
20. B. M. Hausen, B. Elsässer, K. L. U. Krohn, Am. J. Contact Dermat. 2003, 14, 82-89.
21. W. Klyne, P. M. Scopes, The Carboxyl and Related Chromophore, in: Fundamentals Aspects and Recent Developments in Optical Rotatory Dispersion and Circular Dichroism (Eds.: F. Ciardelli, P. Salvadori), Heiden, London, 1973, p. 126ff.
22. A. F. Beecham, Tetrahedron Lett. 1968, 9, 2355-2360.
23. C. Diedrich, S. Grimme, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2524-2539.
24. T. D. Crawford, Theor. Chem. Acc 2006, 115, 227-245.
25. E. K. U. Gross, K. Burke, Basics in Time-dependent density functional theory, Springer, Berlin, 2003, pp. 1-13.
26. D. Rappoport, F. Furche, "Excited states and photochemistry" in Time-dependent density functional theory, Springer, Berlin, 2003, pp. 337-354.
27. R. Kuroda, Circular Dichroism in the Solid State in Chiral Photochemistry (Eds.: Y. Inoue, V. Ramamurthy), Marcel Dekker, New York, 2004, pp. 385-413.
28. V. Bertin, H. Hussain, S. F. Kouam, E. Dongo, G. Pescitelli, P. Salvadori, T. Kurtán, K. Krohn, Nat. Prod. Commun. 2008, 3, 215-218.
29. Karl-Heinz Drogies, Isolierung, Strukturaufklärung und Syntheseversuche biologisch aktiver Sekundärmetabolite aus Mikromycelen der Klasse Fungi imperfecti Untersuchungen des SekundärMetaboliten-Spektrums aus endophytischen Pilzen der Klasse Fungi Imperfecti, Ph. D. Thesis, Paderborn, Germany, 1997.
30. K. Krohn, U. Flörke, M. S. Rao, K. Steingröver, H.-J. Aust, S. Draeger, B. Schulz, Nat. Prod. Lett. 2001, 15, 353-361.
31. B. Schulz, J. Sucker, H.-J. Aust, K. Krohn, K. Ludewig, P. G. Jones, D. Doering, Mycol. Res. 1995, 99, 1007-1015.
32. SMART (Version 5.62), SAINT (Version 6.02). Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, 2002.
33. G. M. Sheldrick, SADABS, University of Göttingen, 2004.
34. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122.
35. Spartan SGI (Version 5.1.3), Wavefunction Inc., Irvine, USA.
36. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Kiene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D.0l, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
37. See the documentation for Gaussian 03 at http://www.gaussian.com/ g-ur/g03mantop.htm for reference on basis sets and DFT functionals.
38. For ADZP, see: A. Canal Neto, F. E. Jorge, Chirality 2007, 19, 67-73.
39. M. E. Casida, C. Jamorski, K. C. Casida, D. R. Salahub, J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449.