Modified 26 and 28π hexaphyrins with five meso-links: Optical, redox, and structural properties

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 4, Issue 6, 2009, Pages 861-869

  Gokulnath, Sabapathi ^a   Prabhuraja, Viswanathan ^a   Suresh, Cherumuttathu H ^b   Chandrashekar, Tavarekere K ^a,c  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

^b REGIONAL RESEARCH LABORATORY CSIR   (India)

^c NATIONAL INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH   (India)

Author keywords

Aromaticity; Conformation analysis; Conjugation; Hexaphyrins; Redox chemistry

Indexed keywords

AROMATICITY; CONFORMATION ANALYSIS; CONJUGATION; HEXAPHYRINS; REDOX CHEMISTRY;

AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; NITROGEN COMPOUNDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; OPTICAL PROPERTIES; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SULFUR COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CONFORMATIONS;

EID: 67650686799     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200800397     Document Type: Article

References (57)

1. J. L. Sessler, A. Gebauer, S. J. Weghorn, in The Porphyrin Handbook, Vol.2 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 1999, p. 55
2. A. Jasat, D. Dolphin, Chem. Rev. 1997, 97, 2267-2340
3. T. D. Lash, Angew. Chem. 2000, 112, 1833-1837
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1763-1767
5. H. Furuta, H. Maeda, A. Osuka, Chem. Commun. 2002, 1795-1804
6. J. L. Sessler, D. Seidel, Angew. Chem. 2003, 115, 5292-5333
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5134-5175
8. A. Ghosh, Angew. Chem. 2004, 116, 1952-1965
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1918-1931
10. T. K. Chandrashekar, S. Venkatraman, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 676-691
11. A. Krivokapic, H. L. Anderson, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3639-3641
12. A. Krivokapic, A. R. Cowley, H. L. Anderson, J. Org. Chem. 2003, 68, 1089-1096
13. S. Shimizu, N. Aratani, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4909-4918.
14. J. L. Sessler, A. Gebauer, S. J. Weghorn, in The Porphyrin Handbook, Vol.2 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000.
15. J. L. Sessler, S. J. Weghorn, Y. Hiseada, V. Lynch, Chem. Eur. J. 1995, 1, 56-67.
16. J. L. Sessler, S. J. Weghorn, T. Morishima, M. Rosingana, V. Lynch, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8306-8307.
17. J. L. Sessler, T. Morishima, V. Lynch, Angew. Chem. 1991, 103, 1018-1020
18. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 977-980.
19. C.-H. Hung, J.-P. Jong, M.-Y. Ho, G.-H. Lee, S.-M. Peng, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4542-4548.
20. S. Shimizu, J.-Y. Shin, H. Furuta, R. Ismael, A. Osuka, Angew. Chem. 2003, 115, 82-86
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 78-82.
22. M. G. P. M. S. Neves, R. M. Martins, A. C. Tome, A. J. D. Silvestre, A. M. S. Silva, V. Felix, M. G. B. Drew, J. A. S. Cavaleiro, Chem. Commun. 1999, 385-386.
23. H. Rath, V. G. Anand, J. Sankar, S. Venkatraman, T. K. Chandrashekar, B. S. Joshi, C. L. Khetrapal, U. Schilde, M. O. Senge, Org. Lett. 2003, 5, 3531-3533
24. H. Rath, J. Sankar, V. Prabhuraja, T. K. Chandrashekar, A. Nag, D. Goswami, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11608-11609
25. R. Misra, R. Kumar, T. K. Chandrashekar, B. S. Joshi, J. Org. Chem. 2007, 72, 1153-1160.
26. J. L. Sessler, D. Seidel, C. Bucher, V. Lynch, Chem. Commun. 2000, 1473.
27. A. Srinivasan, V. R. M. Reddy, S. J. Narayanan, B. Sridevi, S. K. Pushpan, M. R. Kumar, T. K. Chandrashekar, Angew. Chem. 1997, 109, 2710-2713
28. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2598-2601
29. A. Srinivasan, V. G. Anand, S. J. Narayanan, S. K. Pushpan, T. K. Chandrashekar, K.-I. Sugiura, Y. Sakata, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 1788-1793.
30. A. Gossauer, Bull. Soc. Chim. Belg. 1983, 92, 793-795
31. R. Charriere, T. A. Jenny, H. Rexhausen, A. Gossauer, Heterocycles 1993, 36, 1561-1575.
32. C. Brückner, E. D. Sternberg, R. W. Boyle, D. Dolphin, Chem. Commun. 1997, 1689-1690.
33. J.-Y. Shin, H. Furuta, K. Yoza, S. Igarashi, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7190-7191
34. M. Suzuki, S. Shimizu, J.-Y. Shin, A. Osuka, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4597-4601
35. M. Suzuki, A. Osuka, Org. Lett. 2003, 5, 3943-3946.
36. S. Shimizu, V. G. Anand, R. Taniguchi, K. Furukawa, T. Kato, T. Yokoyama, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12280-12281
37. S. Mori, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8030-8031
38. S. Shimizu, A. Osuka, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1319-1335
39. M. Suzuki and A. Osuka, Chem. Eur. J. 2007, 13, 196-202
40. S. Mori, S. Shimizu, R. Taniguchi, A. Osuka, Inorg. Chem. 2005, 44, 4127-4129.
41. X. Zhu, S. Fu, W.-K. Wong, J.-P. Guo, Angew. Chem. 2003, 115, 5506-5509
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3150-3154.
43. C. Bucher, D. Siedel, M. Lynch, J. L. Sessler, Chem. Commun. 2002, 328
44. R. Guilard, D. T. Gryko, G. Canard, J.-M. Barbe, B. Koszarna, S. Brandes, M. Tasior, Org. Lett. 2002, 4, 4491
45. S. Saito, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2006, 12, 9095-9102.
46. S. Gokulnath, V. Prabhuraja, T. K. Chandrashekar, Org. Lett. 2007, 9, 3355-3357.
47. J. L. Setsune, Y. Katakami, N. Lizuna, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8957-8958
48. J. L. Setsune, S. Maeda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12405-12406.
49. S. J. Narayanan, B. Sridevi, T. K. Chandrashekar, Org. Lett. 1999, 1, 587-590
50. S. Venkatraman, R. Kumar, J. Sankar, T. K. Chandrashekar, K. Sendhil, C. Vijyan, A. Kelling, M. O. Senge, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1423-1432.
51. V. G. Anand, S. K. Pushpan, S. Venkatraman, A. Dey, S. J. Narayanan, T. K. Chandrashekar, R. Roy, B. S. Joshi, G. N. Sastry, S. Deepa, J. Org. Chem. 2002, 67, 6309-6319.
52. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
53. C. Lee, W. Yang R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
54. R. E. Stratmann, G. E. Scuseria M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218-8224
55. R. Bauernschmitt R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454-464.
56. Gaussian 03 (Revision C. 02), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgom- ACHTUNGTRENUNGery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
57. A. Srinivasan, S. K. Pushpan, M. Ravikumar, T. K. Chandrashekar, R. Roy, Tetrahedron 1999, 55, 6671-6680.