N-Amino-exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalimide as an active aminoaziridinating agent

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 21, 2009, Pages 3635-3642

  Zibinsky, Mikhail ^a   Stewart, Timothy ^a   Prakash, G K Surya ^a   Kuznetsov, Mikhail A ^b  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

^b ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

Alkenes; Amines; Nitrogen heterocycles; Synthons

Indexed keywords

EID: 67650665348     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900326     Document Type: Article

References (41)

1. a) R. S. Atkinson, A. P. Ayscough, W. T. Gattrell, T. M. Rayn-ham, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 3096;
2. b) R. S. Atkinson, R. D. Draycott, D. J. Hirst, M. J. Parratt, T. M. Raynham, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2083.
3. a) T. K. Chakraborty, A. Ghosh, Indian J. Chem. 2001, 40 B, 895;
4. b) J. T. Kapron, B. D. Santarsiero, J. C. Vederas, J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1993, 1074;
5. c) C. Xiong, W. Wang, V. Hruby, Abstracts of Papers, 221st ACS Meeting, San Diego, CA, April 1-5, 2001, ORGN-129.
6. a) D. J. Anderson, T. L. Gilchrist, D. C. Horwell, C. W. Rees, J. Chem. Soc. C 1970, 576;
7. b) R. S. Atkinson, C. W. Rees, Chem. Commun. (London) 1967, 1230;
8. c) J. De Mendoza, T. Torres, M. D. Badia, Monatsh. Chem. 1988, 119, 1041;
9. d) M. B. Hogale, P. B. Chavan, Indian J. Chem. 1993, 32 B, 581;
10. e) J. Li, J.-L. Liang, P. W. H. Chan, C.-M. Che, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2685;
11. f) J. Li, P. W. H. Chan, C.-M. Che, Org. Lett. 2005, 7, 5801;
12. g) K. K. Mayer, F. Schröppel, J. Saner, Tetrahedron Lett. 1972, 13, 2899;
13. h) H. Person, A. Foucaud, Bull. Soc. Chim. Fr. 1976, 1119;
14. i) F. Schröppel, J. Sauer, Tetrahedron Lett. 1974, 15, 2445;
15. j) M. Zibinsky, A. N. Butkevich, M. A. Kuznetsov, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5505.
16. a) R. S. Atkinson, J. R. Malpass, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1977, 2242;
17. b) O. A. Ignatenko, M. A. Kuznetsov, S. I. Selivanov, Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 1042;
18. c) M. A. Kuznetsov, V. N. Belov, Zh. Org. Khim. 1984, 20, 1786;
19. d) M. A. Kuznetsov, L. M. Kuznetsova, J. G. Schantl, K. Wurst, Eur. J. Org. Chem. 2001, 1309;
20. e) R. S. Atkinson, J. R. Malpass, K. L. Skinner, K. L. Woodthorpe, J. Chem. Soc Perkin Trans. 1 1984, 1905;
21. f) R. S. Atkinson, J. Fawcett, I. S. T. Lochrie, S. Ulucanli, T. A. Claxton, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 819;
22. g) R. D. Richardson, M. Desaize, T. Wirth, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6745.
23. a) H. Dong, C. Liu, Q. He, L. Zhao, Yaoxue Shijian Zazhi 2007, 25, 276;
24. b) T. Li, Z. Tang, G. Wang, Hejishu 1998, 21, 744;
25. c) J.-Y. Liu, B.-X. Zhang, R.-X. Li, Yaoxue Xuebao 1980, 15, 271;
26. d) L. Moed, T. A. Shwayder, M. W. Chang, Arch. Dermatol 2001, 137, 1357;
27. e) R. Rauh, S. Kahl, H. Boechzelt, R. Bauer, B. Kaina, T. Efferth, Chin. Med. 2007, 2, 8;
28. f) Q.-H. Shi, Y.-L. Wang, H.-R. Song, M.-S. J. J. Cheng, Chin. Pharmaceul. Sci. 2005, 14, 250;
29. g) W.-N. Zeng, Y. Lu, Youji Huaxue 2006, 26, 579;
30. h) J.-I. Zhou, W.-Y. Yao, Y.-Z. Yuan, Shanghai Yixue 2007, 30, 294.
31. a) M. Furdik, E. Sidoova, Acta Fac. Rerum Nat. Univ. Comenianae, Chimia 1965, 9, 255;
32. b) M. Augustin, P. Reinemann, Z. Chem. 1972, 12, 101;
33. c) M. Augustin, P. Reinemann, Z. Chem. 1973, 13, 61;
34. d) H. Title, Fr. Demande. 1970, 15.
35. a) S. Cheng, Wulijimuren, X. Wu, X. Zhang, Huaxue Shiji 1993, 15, 152;
36. b) K. Narasirnhan, P. R. Kumar, J. Org. Chem. 1983, 48, 1122.
37. M. Struga, B. Miroslaw. I. Wawrzycka-Gorczyca. J. Kossakow-ski, A. E. Koziol, Pol. J. Chem. 2007, 81, 51.
38. a) L. B. Krasnova, R. M. Hili, O. V. Chernoloz, A. K. Yudin, ARKIVOC 2005, 26;
39. b) L. B. Krasnova, A. K. Yudin, Org. Lett. 2006, 8, 2011.
40. a) D. W. Jones, J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1971. 1130;
41. b) W. Rao, P. W. H. Chan, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3789.