A DFT Model study of the carbocations formed via the fjord- and bay-region diol epoxide metabolites of isomeric dibenzopyrenes and naphthopyrene

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 20, 2009, Pages 3331-3339

  Borosky, Gabriela L ^a   Laali, Kenneth K ^b  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL DE CÓRDOBA   (Argentina)

^b KENT STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Carbocations ; Density functional calculations ; DNA; Hydrocarbons ; Polycycles ; Polycyclic aromatic hydrocarbons (pah) ; Structure activity relationships

Indexed keywords

EID: 67650489059     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900264     Document Type: Article

References (73)

1. International Agency for Research on Cancer, IARC Monographs on the Evaluation of the Carcinogenic Risks to Humans, vol. 32: Polycyclic Aromatic Compounds, Part 1, Chemical Environmental and Experimental Data, IARC, Lyon, 1983.
2. R. G. Harvey, Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Chemistry and Carcinogenicity, Cambridge University Press, Cambridge, UK, 1991.
3. a) D. M. Jerina, H. Yagi, D. R. Thakker, J. M. Sayer, P. J. van Bladeren, R. E. Lehr, D. L. Whalen, W. Levin, R. L. Chang, A. W Wood, A. H. Conney, in: Foreign Compound Metabolism (Eds.: J. Caldwell, G. D. Paulson), Taylor and Francis, LTF, London, 1984, pp. 257-266;
4. b) A. H. Conney, Cancer Res. 1982, 42, 4875-4917.
5. a) S. Amin, J. Krzeminski, A. Rivenson, C. Kurtzke, S. S. Hecht, K. El-Bayoumy, Carcinogenesis 1995, 16, 1971-1974;
6. b) S. S. Hecht, K. El - Bayoumy, A. Rivenson, S. Amin, Cancer Res. 1994, 54, 21-24;
7. c) W Levin, A. W Wood, R. L. Chang, Y. Ittah, M. Croisy-Delcey, H. Yagi, D. M. Jerina, A. H. Conney, Cancer Res. 1980, 40, 3910-3914;
8. d) S. Amin, D. Desai, W. Dai, R. G. Harvey, S. S. Hecht, Carcinogenesis 1995, 16,2813-2817.
9. a) K. Dreij, A. Seidel, B. Jemstrom, Chem. Res. 'Toxicol. 2005, 18, 655-664;
10. b) T. Buterin, T. M. Hess, N. Luneva, N. E. Geacintov, S. Amin, H. Kroth, A. Seidel, H. Naegeli, Cancer Res. 2000, 60, 1849-1856;
11. c) D. R. Lloyd, P. C. Hanawalt, Cancer Res. 2002, 62, 5288-5294;
12. d) D. R. Lloyd, P. C. Hanawalt, Cancer Res. 2000, 60, 517-521.
13. a) E. L. Cavalieri, S. Higginbotham, N. V. RamaKrishna, P. D. Devanesan, R. Todorovic, E. G. Rogan, S. Salmasi, Carcinogenesis 1991, 12, 1939-1944;
14. b) E. L. Cavalieri, E. G. Rogan, S. Higginbotham, P. Cremonesi, S. Salmasi, J. Cancer Res. Clin. Oncol, 1989, 115, 67-72;
15. c) S. Higginbotham, N. V. RamaKrishna, S. L. Johansson, E. G. Rogan, E. L. Cavalieri, Carcinogenesis 1993, 14, 875-878;
16. d) A. K. Prahalad, J. A. Ross, G. B. Nelson, B. C. Roop, L. C. King, S. Nesnow, M. J. Mass, Carcinogenesis 1997, 18, 1955-1963;
17. e) J. Schwartz, V. Baker, E. Larios, D. Desai, S. Amin, Oral Oncol. 2004, 40, 611-623;
18. f) D. Xu, Y. Duan, I. A. Blair, T. M. Penning, R. G. Harvey, Org. Lett. 2008, 10, 1059-1062.
19. a) K.-M. Li, R. Todorovic, E. G. Rogan, E. L. Cavalieri, F. Ariese, M. Suh, R. Jankowiak, G. J. Small, Biochemistry 1995, 34, 8043-8049;
20. b) E. L. Cavalieri, E.G. Rogan, in The Handbook of Environmental Chemistry, vol, 3, part I, PAHs and Related Compounds (Ed.: A. H. Neilson), Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, Germany, 1998;
21. c) R. Jankowiak, G. J. Small, in The Handbook of Environmental Chemistry, vol. 3, part I, PAHs and Related Compounds (Ed.: A. H. Neilson) Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, Germany, 1998.
22. a) S. L. Ralston, A. Seidel, A. Luch, K. L. Platt, W M. Baird, Carcinogenesis 1995, 16, 2899-2907;
23. b) A. Luch, H. Glatt, K. L. Platt, F. Oesch, A. Seidel, Carcinogenesis 1994, 15, 25072516;
24. c) S. L. Ralston, H. H. S. Lau, A. Seidel, A. Luch, K. L. Piatt, W. M. Baird, Cancer Res. 1994, 54, 887-890;
25. d) K.-M. Li, N. V. S. RamaKrishna, N. S. Padmavathi, E. G. Rogan, E. L. Cavalieri, Polycyclic Aromat. Compd. 1994, 6, 207-213.
26. a) H. S. Gill, P. L. Kole, J. C. Wiley, K.-M. Li, S. Higginbotham, E. G. Rogan, E. L. Cavalieri, Carcinogenesis 1994, 15, 2455-2460;
27. b) E. L. Cavalieri, E. G. Rogan, K.-M. Li, R. Todorovic, F. Ariese, R. Jankowiak, N. Grubor, G. J. Small, Chem. Res. Toxicol. 2005, 18, 976-983;
28. c) R. Todorovic, P. Devanesan, E. Rogan, E. Cavalieri, Chem, Res. Toxicol. 2005, 18, 984-990.
29. J. F. Waterfall, P. Sims, Biochem. Pharmacol. 1973, 22, 24692483.
30. W. F. Busby Jr., H. Smith, C. L. Crespi, B. W Penman, Mutat. Res. 1995, 342, 9-16.
31. N. C. Hughes, D.H. Phillips, Carcinogenesis 1990, 11, 16111619.
32. a) G. Nelson, J. A. Ross, M. Pimentel, D. Desai, A. K. Sharma, S. Amin, S. Nesnow, Cancer Lett. 2007, 247, 309-317;
33. b) D. Desai, A. K. Sharma, J.-M. Lin, J. Krzeminski, M. Pimentel, K. El-Bayoumy, S. Nesnow, S. Amin, Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 964-971.
34. a) G. L. Borosky, J. Org. Chem. 1999, 64, 7738-7744;
35. b) G. L. Borosky, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3588-3599;
36. c) G. L. Borosky, J. Comput. Chem, 2003, 24, 601-608;
37. d) G. L. Borosky, K. K. Laali, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1180-1188;
38. e) G. L. Borosky, K. K. Laali, Chem. Res. Toxicol. 2005, 18, 1876-1886;
39. f) G. L. Borosky, K. K. Laali, Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 899-907;
40. g) G. L. Borosky, Chem. Res. Toxicol. 2007, 20, 171180;
41. h) G. L. Borosky, K. K. Laali, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2234-2242;
42. i) K. K. Laali, J.-H. Chun, T. Okazaki, S. Kumar, G. L. Borosky, C. Swartz, J. Org. Chem. 2007, 72, 8383-8393;
43. j) G. L. Borosky, J. Mol. Graphics Modell, 2008, 27, 459-465.
44. a) T. Okazaki, K. K. Laali, B. Zajc, M. K. Lakshman, S. Kumar, W. M. Baird, W.-M. Dashwood, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1509-1516;
45. b) K. K. Laali, T. Okazaki, S. Kumar, S. E. Galembeck, J. Org. Chem. 2001, 66, 780-788;
46. c) K. K. Laali, in Carbocation Chemistry (Eds.: G. A. Olah, G. K. S. Prakash), Wiley, 2004, chapter 9;
47. d) T. Okazaki, K. K. Laali, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3078-3093;
48. e) T. Okazaki, K. K. Laali, J. Org. Chem. 2004, 69, 510-516.
49. K.-M. Li, M. George, M. L. Gross, C.-H. Lin, R. Jankowiak, G. J. Small, A. Seidel, H. Kroth, E. G. Rogan, E. L. Cavalieri, Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 778-788.
50. A. Luch, S. L. Coffing, Y. M. Tang, A. Schneider, V. Soballa, H. Greim, C. R. Jefcoate, A. Seidel, W. F. Greenlee, W. M. Baird, J. Doehmer, Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 686-695.
51. J. Krzeminski, J.-M. Lin, S. Amin, S. S. Hecht, Chem. Res. Toxicol. 1994, 7, 125-129.
52. G. A. Marsch, R. Jankowiak, G. J. Small, N. C. Hughes, D. H. Phillips, Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 765-772.
53. [20]J. D. Kubicki, Am. J. Sci, 2005, 305, 621-644.
54. [21]K.-B. Cho, K. Dreij, B. Jemström, A. Griislund, Chem. Res. Toxicol. 2003, 16, 590-597.
55. a) L. Lewis-Bevan, S. B. Little, J. R. Rabinowitz, Chem. Res. Toxicol. 1995, 8, 499-505;
56. b) J R. Rabinowitz, S. B. Little, L. Lewis-Bevan, Polycyclic Aromát. Compd. 1996, 11, 237-244;
57. c) S. B. Little, J. R. Rabinowitz, P. Wei, W. Yang, Polycyclic Aromat. Compd. 1999, 14, 53-61.
58. H. Yagi, H. Frank, A. Seidel, D. M. Jerina, Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 2379-2392 and references cited therein.
59. P. D. Devanesan, E. G. Rogan, E. L. Cavalieri, Proc. Am. Assoc. Cancer Res.1995, 36, 137.
60. a) N. B. Islam, D. L. Whalen, H. Yagi, D. M. Jerina, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2108-2111;
61. b) S. C. Gupta, N. B. Islam, D. L. Whalen, H. Yagi, D. M. Jerina, J. Org. Chem. 1987, 52, 3812-3815.
62. M. J. Frisch, G. W Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, Y. Nakajima, O. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yasyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannemberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. A. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.05, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2003.
63. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
64. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789;
65. c) B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206.
66. E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter, F. Weinhold, NBO Version 3.1, Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
67. a) S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 1981, 55, 117;
68. b) M. T. Cances, V. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032;
69. c) V. Barone, M. Cossi, J. Tomasi, J. Comput. Chem. 1998, 19, 404.
70. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.
71. P. Pradhan, S. Tirumala, X. Liu, J. M. Sayer, D. M. Jerina, H. J. C. Yeh, Biochemistry 2001, 40, 5870.
72. S. Dapprich, I. Komáromi, K. S. Byun, K. Morokuma, M. J. Frisch, THEOCHEM'1999, 462, 1-21.
73. J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem. 1989, 10, 209.