One-pot synthesis of β-amido ketones using brønsted acidic ionic liquid as an efficient and reusable catalyst

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 87, Issue 2, 2009, Pages 401-405

  Deshmukh, Krishna M ^a   Qureshi, Ziyauddin S ^a   Nandurkar, Nitin S ^a   Bhanage, Bhalchandra M ^a  

^a UNIVERSITY OF MUMBAI   (India)

Author keywords

amido ketones; Ionic liquids; Multicomponent reactions; One pot synthesis

Indexed keywords

ACETYL CHLORIDE; ACIDIC IONIC LIQUIDS; GOOD YIELD; HYDROGEN SULFATE; IMIDAZOLIUM; MULTICOMPONENT REACTIONS; ONE POT; ONE-POT SYNTHESIS; OPERATING CONDITION; REUSABLE CATALYSTS;

ALDEHYDES; AROMATIC HYDROCARBONS; CHLORINE COMPOUNDS; CYANIDES; FUNCTIONAL GROUPS; HYDROGEN; IONIZATION OF LIQUIDS; IONS; KETONES; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

IONIC LIQUIDS;

EID: 67650337850     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V08-173     Document Type: Article

References (25)

1. Casimir, J. R.; Turetta, C.; Ettouati, L.; Paris, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4797.
2. Godfrey, A. G.; Brooks, D. A.; Hay, L. A.; Peters, M.; McCarthy, J. R.; Mitchell, D. J. Org. Chem. 2003, 68, 2623. doi:10.1021/jo026655v. PMID:12662031.
3. Dahn, U.; Hagenmaier, H.; Hohne, H.; Konig, W. A.; Wolf, G.; Zahner, H. Arch. Microbiol. 1976, 107, 143. doi:10.1007/ BF00446834. PMID:818968.
4. Kobinata, K.; Uramoto, M.; Nishii, M.; Kusakabe, H.; Nakamura, G.; Isono, K. Agric. Biol. Chem. 1980, 44, 1709.
5. Dakin, H. D.; West, R. J. Biol. Chem. 1928, 78, 745.
6. Mukhopadhyay, M.; Bhatia, B.; Iqbal, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1083. doi:10.1016/S0040-4039(96)02474-4
7. Bahulayan, D.; Das, S. K.; Iqbal, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 5735. doi:10.1021/jo020734p. PMID:12839472.
8. Khan, A. T.; Parvin, T.; Choudhury, L. H. Tetrahedron 2007, 63, 5593. doi:10.1016/j.tet.2007.04.019.
9. Ghosh, R.; Maiti, S.; Chakraborty, A.; Chakraborty, S.; Mukherjee, A. K. Tetrahedron 2006, 62, 4059. doi:10.1016/j.tet. 2006.02.037.
10. Khodaei, M. M.; Khosropour, A. R.; Fattahpour, P. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2105. doi:10.1016/j.tetlet.2005.01.149.
11. Yakaiah, T.; Venkat Reddy, G.; Lingaiah, B. P. V.; Shanthan Rao, P. Synth. Commun. 2005, 35, 1307. doi:10.1081/SCC- 200057240.
12. Salama, T. A.; Elmorsy, S. S.; Abdel-Galel, M. K.; Ismail, M. A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6199. doi:10.1016/j.tetlet.2007.06.128.
13. Rafiee, E.; Tork, F.; Joshaghani, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1221 doi:10.1016/j.bmcl.2005.11.080. PMID:16338236.
14. Rafiee, E.; Shahbazi, F.; Joshaghani, M.; Tork, F. J. Mol. Catal. Chem. 2005, 242, 129. doi:10. 1016/j.molcata.2005.08.005.
15. Maghsoodlou, M. T.; Hassankhani, A.; Shaterian, H. R.; Habibi- Khorasani, S. M.; Mosaddegh, E. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1729. doi:10.1016/j.tetlet. 2007.01.060.
16. Ghosh, R.; Maiti, S.; Chakraborty, A. Synlett 2005, 115. doi:10.1055/s-2004-836024.
17. Cole, A. C.; Jensen, J. L.; Ntai, I.; Tran, K. L. T.; Weaver, K. J.; Forbes, D. C.; Davis, J. H., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5962. doi:10.1021/ja026290w. PMID:12022828.
18. Arfan, A.; Bazureau, J. P. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 743. doi:10.1021/op058002x.
19. Chowdhury, S.; Mohan, R. S.; Scott, J. L. Tetrahedron 2007, 63, 2363. doi:10.1016/j.tet.2006.11.001.
20. Yadav, L. D. S.; Srivastava, V. P.; Patel, R. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3142. doi:10.1016/j.tetlet.2008.03.016.
21. Sahoo, S.; Joseph, T.; Halligudi, S. B. J. Mol. Catal. Chem. 2006, 244, 179. doi:10.1016/j.molcata.2005.09.012.
22. Palimkar, S. S.; Siddiqui, S. A.; Daniel, T.; Lahoti, R. J.; Srinivasan, K. V. J. Org. Chem. 2003, 68, 9371. doi:10.1021/jo035153u. PMID:14629159.
23. Hajipour, A. R.; Khazdooz, L.; Ruoho, A. E. Catal. Commun. 2008, 9, 89. doi:10.1016/j.catcom.2007.05.003.
24. Chiappe, C.; Leandri, E.; Tebano, M. Green Chem. 2006, 8, 742. doi:10.1039/b606258j.
25. Zhao, G.; Jiang, T.; Gao, H.; Han, B.; Huang, J.; Sun, D. Green Chem. 2004, 6, 75. doi:10.1039/b309700p.