Synthesis of a new heterocyclic system - Fluoreno[1,2-d]imidazol-10-one

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 87, Issue 6, 2009, Pages 724-728

  Rahimizadeh, Mohammad ^a   Pordel, Mehdi ^a   Bakavoli, Mehdi ^a   Rezaeian, Shima ^a   Eshghi, Hossein ^a  

^a FERDOWSI UNIVERSITY OF MASHHAD   (Iran)

Author keywords

Diazotation; Fluoreno 1,2 d imidazol 10 ones; Imidazo 4',5':3,4 benzo c isoxazoles; Reductive ring opening

Indexed keywords

AMINOBENZIMIDAZOLES; DIAZOTATION; FLUORENO[1,2-D]IMIDAZOL-10-ONES; HETEROCYCLIC SYSTEMS; IMIDAZO[4',5':3,4]BENZO[C] ISOXAZOLES; IMIDAZOL; ISOXAZOLES; REDUCTIVE RING OPENING; RING OPENING; ZINC DUST;

ZINC;

NEGATIVE IONS;

EID: 67650318508     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V09-062     Document Type: Article

References (34)

1. Alcaro, S.; Arena, A.; Di Bella, R.; Neri, S.; Ottanà, R.; Ortuso, F.; Pavone, B.; Trincone, A.; Vigorita, M. G. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13 (10), 3371-3378. doi:10.1016/j.bmc. 2005.03.016. PMID:15848749.
2. Lyakhov, S. A.; Lyakhova, E. A.; Karpenko, A. S.; Maĺtsev, G. V.; Vel'cheva, I. V.; Litvinova, L. A.; Lebedyuk, M. N.; Khorokhorina, G. A.; Fedchuk, V. P. Pharm. Chem. J. 2004, 38 (3), 128-131. doi:10.1023/B:PHAC. 0000034300.89484. b1.
3. Sill, A. D.; Albrecht, W. L.; Andrews, E. R.; Fleming, R. W.; Horgan, S. W.; Roberts, E. M.; Sweet, F. W. J. Med. Chem. 1973, 16 (3), 240-245. doi:10.1021/jm00261a016. PMID:4354693.
4. Samanta, S.; Pain, A.; Ghosh, M.; Dutta, S.; Sanyal, U. Exp. Oncol. 2005, 27 (4), 279-285. PMID:16404347.
5. Perry, P. J.; Read, M. A.; Davies, R. T.; Gowan, S. M.; Reszka, A. P.; Wood, A. A.; Kelland, L. R.; Neidle, S. J. Med. Chem. 1999, 42 (14), 2679-2684. doi:10.1021/ jm990084q. PMID:10411488.
6. Koyama, H.; Kamikawa, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38 (22), 3973-3976. doi:10.1016/S0040-4039(97)00793-4
7. Gould, S. J.; Melville, C. R.; Cone, M. C.; Chen, J.; Carney, J. R. J. Org. Chem. 1997, 62 (2), 320-324. doi:10.1021/ jo961486y. PMID:11671405.
8. Enoch, I. V. M. V.; Swaminathan, M. J. Fluoresc. 2006, 16 (4), 501-510. doi:10.1007/s10895-006-0074-z. PMID: 16794872.
9. Nie, G.; Cai, T.; Qu, L.; Xu, J.; Wei, Q.; Zhang, S. J. Electroanal. Chem. 2008, 612 (2), 191-200. doi:10.1016/j. jelechem.2007.09.025.
10. Kono, S.; Sinananwanich, W.; Shibasaki, Y.; Ando, S.; Ueda, M. Polym. J. 2007, 39 (11), 1150-1156. doi:10.1295/ polymj.PJ2007090.
11. Yang, G.-Z.; Wu, M.; Lu, S.; Wang, M.; Liu, T.; Huang, W. Polymer (Guildf.) 2006, 47 (13), 4816-4823. doi:10.1016/j. polymer.2006.04.056.
12. Uckert, F.; Setayesh, S.; Mullen, K. Macromolecules 1999, 32 (14), 4519-4524. doi:10.1021/ma990157f.
13. Lemmer, U.; Heun, S.; Mahrt, R.; Scherf, U.; Hopmeier, M.; Siegner, U.; Gobel, E.; Mullen, K.; Bassler, H. Chem. Phys. Lett. 1995, 240 (4), 373-378. doi:10.1016/0009-2614(95) 00512-3
14. Olah, G. A.; Mathew, T.; Farnia, M.; Prakash, S. Synlett 1999, 1999 (7), 1067-1068. doi:10.1055/s-1999-2770.
15. Yu, Z.; Velasco, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40 (16), 3229- 3232. doi:10.1016/S0040-4039(99)00370-6
16. Danheiser, R. L.; Gould, A. E.; de la Pradilla, R. F.; Helgason, A. L. J. Org. Chem. 1994, 59 (19), 5514-5515. doi:10. 1021/jo00098a002.
17. Hashemi, M.; Beni, Y. J. Chem. Res. Synop. 1999, (7): 434-435. doi:10.1039/a807641c.
18. Fu, J.-M.; Zhao, B.-P.; Sharp, M. J.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 1991, 56 (5), 1683-1685. doi:10.1021/jo00005a004.
19. McCubbin, J. A.; Tong, X.; Wang, R.; Zhao, Y.; Snieckus, V.; Lemieux, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (4), 1161- 1167. doi:10.1021/ja038920f. PMID:14746485.
20. Campo, M. A.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67 (16), 5616-5620. doi:10.1021/jo020140m. PMID:12153259.
21. Yawer, M. A.; Hussain, I.; Reim, S.; Ahmed, Z.; Ullah, E.; Iqbal, I.; Fischer, C.; Reinke, H.; Görls, H.; Langer, P. Tetrahedron 2007, 63 (51), 12562-12575. doi:10.1016/j.tet.2007.10.027.
22. Tu, S.; Jiang, B.; Jiang, H.; Zhang, Y.; Jia, R.; Zhang, J.; Shao, Q.; Li, C.; Zhou, D.; Cao, L. Tetrahedron 2007, 63 (25), 5406-5414. doi:10.1016/j.tet.2007.04.053.
23. Fillion, E.; Dumas, A. M.; Hogg, S. A. J. Org. Chem. 2006, 71 (26), 9899-9902. doi:10.1021/jo0618876. PMID: 17168619.
24. DeTar, D. F.; Relyea, D. I. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76 (6), 1680-1685. doi:10.1021/ja01635a066.
25. Bakavoli, M.; Feizyzadeh, B.; Rahimizadeh, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47 (50), 8965-8968. doi:10.1016/j.tetlet.2006.10.037.
26. Bakavoli, M.; Nikpour, M.; Rahimizadeh, M. J. Heterocycl. Chem. 2006, 43 (5), 1327-1329. doi:10. 1002/jhet.5570430527.
27. Bakavoli, M.; Davoodnia, A.; Vahedinia, A.; Rahimizadeh, M.; Roshani, M. Heterocycles 2006, 68 (4), 801. doi:10.3987/COM-06-10669.
28. Bakavoli, M.; Bakavoli, M.; Davoodnia, A.; Heravi, M. M.; Rahimizadeh, M.; Heravi, M. M. Mendeleev Commun. 2006, 16 (1), 29. doi:10.1070/ MC2006v016n01ABEH002177.
29. Bakavoli, M.; Nikpour, M.; Rahimizadeh, M.; Saberi, M. R.; Sadeghian, H. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15 (5), 2120-2126. doi:10.1016/j.bmc.2006.12.022. PMID:17210254.
30. Bakavoli, M.; Pordel, M.; Rahimizadeh, M.; Jahandari, P.; Rezaei Seresht, E. Heterocycles 2008, 75 (1), 165. doi:10.3987/COM-07-11148.
31. Davis, R. B.; Pizzini, L. C. J. Org. Chem. 1960, 25 (11), 1884-1888. doi:10.1021/jo01081a015.
32. Simpson, J. C. E.; Stephenson, O. J. Chem. Soc. 1942, 353. doi:10.1039/jr9420000353.
33. Pechenia, V. M.; Mukhina, N. A.; Klimenko, V. G.; Granik, V. G. Chem. Heterocycl. Compd. 1986, 8, 1082.
34. Aliprandi, B.; Cacace, F.; Possagno, E. Ann. Chim. (Italy) 1958, 48, 1349.