Monoanion BH4- can stabilize zwitterionic glycine with dihydrogen bonds

ChemPhysChem

Volumn 10, Issue 9-10, 2009, Pages 1435-1437

  Tian, Shan Xi ^a   Li, Hai Bei ^a   Yang, Jinlong ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

Boranes; Dihydrogen Bonds; Glycine; Thermodynamics; Zwitterions

Indexed keywords

AMINO ACIDS; BORON COMPOUNDS; THERMODYNAMICS;

BORANES; DIHYDROGEN BONDS; MONOANIONS; ZWITTERIONS;

HYDROGEN BONDS;

BORANE DERIVATIVE; GLYCINE;

ARTICLE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; THERMODYNAMICS;

BORANES; GLYCINE; HYDROGEN BONDING; THERMODYNAMICS;

EID: 67650096492     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200900158     Document Type: Article

References (41)

1. K. V. Gothelf, K. A. Jorgensen, Chem. Rev. 1998, 98, 863.
2. G. Bouchard, A. Pagliara, P. A. Carrupt, B. Testa, V. Gobry, H. P. Girault, Pharm. Res. 2002, 19, 1150.
3. T. R. Theodore, R. L. Van Zandt, R. H. Carpenter, Cancer Biother. Radio. 1997, 12, 351.
4. A. Biegle, A. Mathis, J.-C. Galin, Macromol. Chem. Phys. 1999, 200, 1393.
5. M. J. Locke, R. T. Mclver, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4226.
6. C. J. Chapo, J. B. Paul, R. A. Provencal, K. Roth, R. J. Saykally, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12956;
7. J. H. Jensen, M.S. Gordon, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7917;
8. A. G. Csaszar, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9568;
9. C.-H. Hu, H. F. Schaefer III, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1347;
10. Y. Ding, K. Krogh-Jespersen, Chem. Phys. Lett. 1992, 199, 261.
11. S. M. Bachrach, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 3722;
12. S. X. Tian, X. Sun, R. Cao, J. Yang, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 480.
13. R. Wu, T. B. McMahon, Angew. Chem. 2007, 119, 3742;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3668;
15. R. Wu, T. B. McMahon, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3065.
16. M. F. Bush, J. Oomens, R. J. Sakally, E. R. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6463;
17. R. A. Jockusch, A. S. Lemoff, E. R. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12255.
18. K. Zhang, D. M. Zimmerman, A. Chung-Phillips, C. Casssdy, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10812.
19. S. R. Kass, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13098.
20. G. Yang, Y. Zu, C. Liu, Y. Fu, L. Zhou, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 7104.
21. S. X. Tian, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 20388.
22. J. Fanfrlik, M. Lepšik, D. Horinek, Z. Havlas, P. Hobza, ChemPhysChem 2006, 7, 1100;
23. J. Fanfrlík, D. Hnyk, M. Lepšik, P. Hobza, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 2085.
24. H. S. Wong, E.I. Tolpin, W. N. Lipscomb, J. Med. Chem. 1974, 17, 792;
25. R. L. Sneath, Jr., A. H. Soloway, A. S. Dey, J. Med. Chem. 1974, 17, 796.
26. P. Cigler, M. Kožišek, P. Řezáč ová, J. Brynda, Z. Otwinowski, J. Pokorná, J. Plešek, B. Grüner, L. Dolečková-Marešová, M. Máša, J. Sedláček, B. Bodem, H. G. Krausslich, V. Král, J. Konvalinka, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 15394.
27. Computations were carried out with Gaussian 03 Revision D.01, M.J. Frisch, G.W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. lyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Moroku-ma, G. A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dap-prich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayak-kara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
28. N. V. Belkova, E. S. Shubina, L. M. Epstein, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 624.
29. T. B. Richardson, S. deGala, R. H. Crabtree, P. E. M. Siegbahn, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12875.
30. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules. A Quantum Theory, Clarendon, Oxford, 1990.
31. P. L. A. Popelier, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1873.
32. M. Gutowski, P. Skurski, J. Simons, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10159.
33. G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 565.
34. L. Rodríguez-Santiago, M. Sodupe, A. Oliva, J. Bertran, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1256.
35. E. G. Diken, J. M. Headrick, M. A. Johnson, J. Chem. Phys. 2004, 120, 9899;
36. E. G. Diken, J. M. Headrick, M. A. Johnson, J. Chem. Phys. 2005, 122, 224317;
37. S. Xu, M. Nilles, K. H. Bowen, Jr., J. Chem. Phys. 2003, 119, 10696.
38. D.-S. Ahn, A.-R. Kang, S. Lee, B. Kim, S. K. Kim, D. Neuhauser, J. Chem. Phys. 2005, 122, 084310;
39. M. Haranczyk, M. Gutowski, J. Chem. Phys. 2008, 128, 125101.
40. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553.
41. AIM 2000, A Program to Analyze and Visualize Atoms in Molecules, http://www.aim2000.de/.