New porphyrins bearing positively charged peripheral groups linked by a sulfonamide group to meso-tetraphenylporphyrin: Interactions with calf thymus DNA

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 13, 2009, Pages 5636-5647

  Manono, Janet ^a   Marzilli, Patricia A ^a   Marzilli, Luigi G ^a  

^a LOUISIANA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA; PORPHYRIN; SULFONAMIDE; TETRAPHENYLPORPHYRIN;

ANIMAL; ARTICLE; CATTLE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; SOLUTION AND SOLUBILITY; SPECTROFLUOROMETRY; THYMUS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

ANIMALS; CATTLE; CIRCULAR DICHROISM; DNA; PORPHYRINS; SOLUTIONS; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; SULFONAMIDES; THYMUS GLAND;

EID: 67649836734     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic900385y     Document Type: Article

References (67)

1. Marzilli, L.G. New J. Chem. 1990, 14, 409-420.
2. Ishikawa, Y.; Yamakawa, N.; Uno, T, Biorg. Med. Chem. 2007, 15, 5230-5238.
3. Fiel, R. J.; Howard, J. C.; Mark, E. H.; Dattagupta, N. Nucleic Acids Res. 1979, 6, 3093-3118.
4. Carvlin, M. J.; Dattagupta, N.; Fiel, R. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1982, 108, 66-73.
5. Carvlin, M. J.; Fiel, R. J. Nucleic Acids Res. 1983, 11, 6121-6139.
6. Carvlin, M. J.; Mark, E.; Ficl, R.; Howard, J. C. Nucleic Acids Res. 1983, 11, 6141-6154.
7. Fiel, R. J. J. Biomol. Struct. Dyn. 1989, 6, 1259-1275.
8. Fiel, R. J.; Munson, B. R. Nucleic Acids Res. 1980, 8, 2835-2842.
9. Dixon, D. W.; Schinazi, R.; Marzilli, L. G. Ann, N. Y. Acad. Sci. 1990, 616, 511-513.
10. Bristow, C.-A.; Hudson, R.; Paget, T. A.; Boyle, R. W. Photodiagn. Photodyn. Ther. 2006, 3, 162-167.
11. Engelmann, F. M.; Mayer, I.; Gabrielli, D. S.; Toma, H. E.; Kowaltowski, A. J.; Araki, K.; Baptista, M. S. J. Bioenerg. Biomembr. 2007, 39, 175-185.
12. Kesscl, D.; Luguya, R.; Vicente, M. G. H. Photochem. Phoiobiol. 2003, 78, 431-435.
13. Munson, B. R.; Fiel, R. J. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 1315-1319.
14. Groves, J. T.; Farrell, T. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4998-5000.
15. Han, F. X.; Wheelhouse, R. T.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3561-3570.
16. Vicente, M. G. H. Curr. Med. Chem.; Anti-Cancer Agents 2001, 1, 175-194.
17. Ding, L.; Etemad-Moghadam, G.; Cros, S.; Auclair, C.; Meunier, B. J. Med. Chem. 1991, 34, 900-906.
18. Izbicka, E.; Wheelhouse, R. T.; Raymond, E.; Davidson, K. K.; Lawrence, R. A.; Sun, D. Y.; Windle, B. E.; Hurley, L. H.; Von Hoff, D. D. Cancer Res. 1999, 59, 639-644.
19. Strickland, J, A.; Banville, D. L.; Wilson, W. D.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1987, 26, 3398-3406.
20. Banville, D. L.; Marzilli, L. G.; Strickland, J. A.; Wilson, W. D. Biopolymers 1986, 25, 1837-1858.
21. Pastcrnack, R. F.; Gibbs, E. J.; Villafranca, J. J. Biochemistry 1983, 22, 2406-2414.
22. Gray, T. A.; Yue, K. T.; Marzilli, L. G. J. Inorg. Biochem. 1991, 41, 205-219.
23. Pasternack, R. F.; Gibbs, E. J.; Villafranca, J. J. Biochemistry 1983, 22, 5409-5417.
24. Pasternack, R. F.; Gibbs, E. J.; Gaudcmcr, A.; Antebi, A.; Bassncr, S.; Dcpoy, L.; Turner, D. H.; Williams, A.; Laplace, F.; Lansard, M. H.; Merienne, C., Perreefauvet, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8179-8186.
25. Marzilli, L. G.; Banville, D. L.; Zon, G.; Wilson, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4188-4192.
26. Lipscomb, L. A.; Zhou, F. X.; Presnell, S. R.; Woo, R. J.; Peek, M. E.; Plaskon, R. R.; Williams, L. D. Biochemistry 1996, 35, 2818-2823.
27. Ward, B.; Skorobogaty, A.; Dabrowiak, J. C. Biochemistry 1986, 25, 7827-7833.
28. Trommel, J. S.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 2001, 40, 4374-4383.
29. Gibbs, E. J.; Tinoco, I.; Maestre, M. F.; Ellinas, P. A.; Pasternack, R. F. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 157, 350-358.
30. Pasternack, R. F.; Bustamante, C., Collings, P. J.; Giannetto, A.; Gibbs, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5393-5399.
31. Marzilli, L. G.; Petho, G.; Lin, M. F.; Kim, M. S.; Dixon, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7575-7577.
32. McClure, J. E.; Baudouin, L.; Mansuy, D.; Marzilli, L. G. Biopoly-mers 1997, 42, 203-217.
33. Mukundan, N. E.; Petho, G.; Dixon, D, W.; Kim, M, S.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1994, 33, 4676-4687.
34. Mukundan, N. E.; Petho, G.; Dixon, D. W.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1995, 34, 3677-3687.
35. Bcjunc, S. A.; Shclton, A. H.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 2003, 42, 8465-8475.
36. Wall, R, K.; Shelton, A, H.; Bonaccorsi, L. C.; Bejune, S. A.; Dube, D.; McMillin, D. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11480-11481.
37. Shclton, A. H.; Rodger, A.; McMillin, D. R. Biochemistry 2007, 46, 9143-9154.
38. Andrews, K.; McMillin, D. R. Biochemistry 2008, 47, 1117-1125.
39. Kano, K.; Minamizono, H.; Kitae, T.; Negi, S. J. Phys. Chem. A 1991, 101, 6118-6124.
40. Manono, J.; Marzilli, P. A.; Fronczek, F. R.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 2009, DOI:10.1021/ic900600z.
41. Schaffer, H. E.; Sederoff, R. R. Anal. Biochem. 1982, 115, 113-122.
42. Wells, R, D.; Larson, J, E.; Grant, R. C.; Shortle, B. E.; Cantor, C. R. J. Mol. Biol. 1970, 54, 465-497.
43. Satyanarayana, S.; Dabrowiak, J. C., Chaircs, J. B. Biochemistry 1992, 31, 9319-9324.
44. Christoforou, A. M.; Fronczek, F. R.; Marzilli, P. A.; Marzilli, L. G. Inorg, Chem. 2007, 46, 6942-6949.
45. Saladini, M.; Iacopino, D.; Menabue, L. J. Inorg. Biochem. 2000, 78, 355-361.
46. Butje, K.; Nakamoto, K. Inorg. Chim. Acta 1990, 167. 97-108.
47. Spcllanc, P. J.; Goutcrman, M.; Antipas, A.; Kim, S.; Liu, Y. C. Inorg. Chem. 1980, 19, 386-391.
48. Kalyanasundaram, K. Inorg. Chem. 1984, 23, 2453-2459.
49. Kano, K.; Takei, M.; Hashimoto, S. J. Phys. Chem. 1990, 94, 2181-2187.
50. Nyarko, E.; Hanada, N.; Habib, A.; Tabata, M. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 739-745.
51. McMillin, D. R.; Shelton, A. H.; Bejune, S. A.; Fanwick, P. E.; Wall, R. K. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1451-1459.
52. Strickland, J. A.; Marzilli, L. G.; Wilson, W. D. Biopolymers 1990, 29, 1307-1323.
53. Pasternack, R, F.; Ewen, S.; Rao, A.; Meyer, A. S.; Freedman, M. A.; Collings, P. J.; Frey, S. L.; Ranen, M. C.; de Paula, J. C. Inorg. Chim. Acta 2001, 317, 59-71.
54. Strickland, J, A.; Marzilli, L. G.; Gay, K, M.; Wilson, W. D. Biochemistry 1988, 27, 8870-8878.
55. Pasternack, R. F.; Brigandi, R. A.; Abrams, M. J.; Williams, A. P.; Gihbs, E. J. Inorg. Chem. 1990, 29, 4483-4486.
56. Strickland, J. A.; Marzilli, L. G.; Wilson, W. D.; Zon, G. Inorg. Chem. 1989, 25, 4191-4198.
57. Yue, K. T.; Lin, M. F.; Gray, T. A.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1991, 50, 3214-3222.
58. Bordbar, A. K.; Mohainmadi, K.; Keshavarz, M.; Dezhainpanah, H. Acta Chim. Slow 2007, 54, 336-340.
59. Lee, M, J.; Jin, B.; Lee, H. M.; Jung, M, J.; Kim, S. K.; Kim, J. M. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1533-1538.
60. de Miguel, G.; Perez-Morales, M.; Martin-Romero, M. T.; Munoz, E.; Richardson, T, H.; Camacho, L. Langmuir 2007, 23, 3794-3801.
61. Dixon, D. W.; Steullet, V. J. Inorg. Biochem. 1998, 69, 25-32.
62. Maiti, N. C.; Mazumdar, S.; Periasamy, N. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1528-1538.
63. Wang, Y. T.; Jin, W. J. Spectrochim. Acta, Part A 2008, 70, 871-877.
64. Martin, M. T.; Prieto, I.; Camacho, L.; Mobius, D. Langmuir 1996, 12, 6554-6560.
65. Pasternack, R. F.; Ccnturo, G. C.; Boyd, P.; Hinds, L. D.; Huber, P. R.; Francesconi, L.; Fasella, P.; Engasser, G.; Gibbs, E. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4511-4517.
66. Lugo-Ponce, P.; McMillin, D. R. Coord. Chem. Rev. 2000, 208, 169-191.
67. Hudson, B. P.; Sou, J.; Bcrger, D. J.; McMillin, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8997-9002.