Synthesis of the lsoxazolo[4,3,2-de]phenanthridinone moiety of the parnafungins

Organic Letters

Volumn 11, Issue 13, 2009, Pages 2936-2939

  Zhou, Quan ^a   Snider, Barry B ^a  

^a BRANDEIS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIFUNGAL AGENT; ISOXAZOLE DERIVATIVE; PHENANTHRIDINE DERIVATIVE; ZINC;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

ANTIFUNGAL AGENTS; ISOXAZOLES; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PHENANTHRIDINES; ZINC;

EID: 67649472583     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol901054r     Document Type: Article

References (23)

1. (a) Parish, C. A.; Smith, S. K.; Calati, K.; Zink, D.; Wilson, K.; Roemer, T.; Jiang, B.; Xu, D.; Bills, G.; Platas, G.; Peláez, F.; Diez, M. T.; Tsou, N.; McKeown, A. E.; Ball, R. G.; Powles, M. A.; Yeung, L.; Liberator, P.; Harris, G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7060-7066.
2. (b) Jiang, B.; Xu, D.; Allocco, J.; Parish, C.; Davison, J.; Veillette, K.; Sillaots, S.; Hu, W.; Rodriguez-Suarez, R.; Trosok, S.; Zhang, L.; Li, Y.; Rahkhoodaee, F.; Ransom, T.; Martel, N.; Wang, H.; Gauvin, D.; Wiltsie, J.; Wisniewski, D.; Salowe, S.; Kahn, J. N.; Hsu, M.-J.; Giacobbe, R.; Abruzzo, G.; Flattery, A.; Gill, C.; Youngman, P.; Wilson, K.; Bills, G.; Platas, G.; Pelaez, F.; Diez, M. T.; Kauffman, S.; Becker, J.; Harris, G.; Liberator, P.; Roemer, T. Chem. Biol. 2008, 15, 363-374.
3. (c) Adam, G. C.; Parish, C A.; Wisniewski, D.; Meng, J.; Liu, M.; Calati, K.; Stein, B. D.; Athanasopoulos, J.; Liberator, P.; Roemer, T.; Harris, G.; Chapman, K. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16704-16710.
4. (d) Overy, D.; Calati, K.; Kahn, J. N.; Hsu, M.-J.; Martin, J.; Collado, J.; Roemer, T.; Harris, G.; Parish, C A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1224-1227.
5. Zhang, W.; Krohn, K.; Zia-Ullah; Flörke, U.; Pescitelli, G.; Di Bari, L.; Antus, S.; Kurtán, T.; Rheinheimer, J.; Draeger, S.; Schulz, B. Chem-Eur. J. 2008, 14, 4913-4923.
6. (a) Nising, C F.; Ohnemüller (née Schmid), U. K; Bräse, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 307-309.
7. (b) Gérard, E. M. C.; Bräse, S. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8086-8089.
8. Nicolaou, K. C.; Li, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 65796582.
9. (a) Wierenga, W.; Harrison, A. W.; Evans, B. R.; Chidester, C. G. J. Org. Chem. 1984, 49, 438-442.
10. (b) Wierenga, W.; Evans, B. R.; Zurenko, G. E. J. Med. Chem. 1984, 27, 1212-1215.
11. Bamberger, E.; Pyman, F. L. Ber. 1909, 42, 2297-2330.
12. Cohen, T.; Gray, W. F. J. Org. Chem. 1972, 37, 741-744.
13. Liu, B.; Moffett, K. K.; Joseph, R. W.; Dorsey, B. D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1779-1782.
14. (a) Walker, S. D.; Barder, T. E.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1871-1876.
15. (b) Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc 2005,127, 4685-4696.
16. Tan, Y.-L.; White, A. J. P.; Widdowson, D. A.; Wilhelm, R.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 3269-3280.
17. (a) Sengupta, D.; Anand, N. Indian J. Chem. 1985, 24B, 923-927.
18. (b) Atwell, G. J.; Baguley, B. C.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1988, 31, 114-119.
19. (a) Streitwieser, A., Jr.; Koch, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 404-409.
20. (b) Schlosser, M.; Maccaroni, P.; Marzi, E. Tetrahedron 1998, 54, 2763-2770.
21. Hughes, M. N.; Nicklin, H. G. J. Chem. Soc. A 1971, 164-168.
22. Horiyama, S.; Suwa, K.; Yamaki, M.; Kataoka, H.; Katagi, T.; Takayama, M.; Takeuchi, T. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 996-1000.
23. Katritzky, A. R.; Lagowski, J. M. Chemistry of the Heterocyclic N-Oxides; Academic Press Inc.: New York, 1971; p 67.