Green approach for the efficient synthesis of quinolines promoted by citric acid

Heterocycles

Volumn 75, Issue 10, 2008, Pages 2523-2533

  Enugala, Ramu ^a   Nuvvula, Sreelatha ^a   Kotra, Vijay ^a   Varala, Ravi ^b   Adapa, Srinivas R ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

^b UNIVERSIDADE NOVA DE LISBOA   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 67649282473     PISSN: 03855414     EISSN: 18810942     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/COM-08-11405     Document Type: Article

References (57)

1. Y. L. Chen, K. C. Fang, J. Y. Sheu, S. L. Hsu, and C. C. Tzeng, J. Med. Chem., 2001, 44, 2374;
2. R. D. Larsen, E. G. Corley, A. O. King, J. D. Carrol, P. Davis, T. R. Verhoeven, P. J. Reider, M. Labelle, J. Y. Gauthier, Y. B. Xiang, and R. Zamboni, J. Org. Chem., 1996, 61, 3398;
3. G. Roma, M. D. Braccio, G. Grossi, and M. Chia, Eur. J. Med. Chem., 2000, 35, 1021;
4. D. Doube, M. Bloun, C. Brideau, C. Chan, S. Desmarais, D. Eithier, J. P. Falgueyeret, R. W. Friesen, M. Girad, Y. Girad, J. Guay, P. Tagari, and R. N. Yong, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 1255.
5. O. Bilker, V. Lindo, M. Panico, A. E. Etiene, T. Paxton, A. Dell, M. Rogers, R. E. Sinden, H. R. Morris, Nature, 1998, 392, 289;
6. M. P. Maguire, K. R. Sheets, K. McVety, A. P. Spada, and A. Zilberstein, J. Med. Chem., 1994, 37, 2129.
7. S. A. Jenekhe, L. Lu, and M. M. Alam, Macromolecules, 2001, 34, 7315;
8. A. K. Aggarwal and S. A. Jenekhe, Macromolecules, 1991, 24, 6806;
9. X. Zhang, A. S. Shetty, and S. A. Jenekhe, Macromolecules, 1999, 32, 7422.
10. G. Jones, In "Comprehensive Heterocyclic Chemistry", ed. by A. R. Katritzky and C. W. Ress; Pergamon, New York, 1996; Vol. 5, p. 167;
11. C. S. Cho, B. H. Oh, T. J. Kim, and S. C. Shim, J. Chem. Soc., Chem. Commun, 2000, 1885;
12. B. Jiang and Y. C. Si, J. Org. Chem., 2002, 67, 9449;
13. H. Skraup, Chem. Ber., 1880, 13, 2086;
14. P. Friedlander, Ber 1882, 15, 2572;
15. R. H. Mansake and M. Kulka, Org. React., 1953, 7, 59;
16. R. J. Linderman and S. K. Kirollos, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 2689;
17. M. E. Theclitou and L. A. Robinson, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 3907.
18. S. Gladiali, G. Chelucci, M. S. Mudadu, M. A. Gastaut, and R. P. Thummel, J. Org. Chem., 2001, 66, 400;
19. R. P. Thummel, Synlett, 1992, 1;
20. H. Eckert, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1981, 20, 208;
21. C. C. Cheng and S. J. Yan, Org. React., 1982, 28, 37.
22. E. A. Fehnel, J. Heterocycl. Chem., 1966, 31, 2899.
23. 4: L. Strekowski and A. Czamy, J. Fluorine. Chem., 2000, 104, 281;
24. HCl: G. C. Musica, M. Bollini, J. P. Carnevale, A. M. Bruno, and S. E. Asis, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 8811;
25. G.-W. Wang, C.-S. Jia, and Y.-W. Dong, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 1059;
26. 2: B. R. McNaughton and B. L. Miller, Org. Lett., 2003, 5, 4257;
27. 2O: A. Arcadi, M. Chiarini, S. Di Giuseppe, and F. Marinelli, Synlett, 2003, 203;
28. 3: S. K. De and R. A. Gibbs, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 1647;
29. 2O: P. Arumugam, G. Karthikeyan, R. Atchudan, D. Muralidharan, and P. T. Perumal, Chem. Lett., 2005, 34, 314;
30. 3: J. Wu, L. Zhang, and T.-N. Diao, Synlett, 2005, 2653;
31. Ionic liquids: S. S. Palimkar, S. A. Siddiqui, T. Daniel, R. J. Lahoti, and K. V. Srinivasan, J. Org. Chem., 2003, 68, 9371;
32. G. Karthikeyan, and P. T. Perumal, J. Heterocycl. Chem., 2004, 41, 1039;
33. Molecular iodine: J. Wu, H.-G. Xia, and K. Gao, Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 126 and references cited therein;
34. 2O: R. Varala, E. Ramu, and S. R. Adapa, Synthesis, 2006, 3825;
35. p-TsOH: C.-S. Jia, G. Zhang, S.-J. Tu, and G.-W. Wang, Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 104;
36. TCT: B. Das, K. Damodar, N. Chowdhury, and K. Suneel, Chem. Lett., 2007, 36, 796;
37. 2O: D. S. Bose and R. K. Kumar, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 813;
38. 3]: L. Zhang and J. Wu, Adv. Synth. Catal., 2007, 349, 1047;
39. Silver phosphotungstate: J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, P. Sreedhar, R. S. Rao, and K. Nagaiah, Synthesis, 2004, 2381;
40. 4: M. A. Zolfigol, P. Salehi, A. Ghaderi, M. Shiri, and Z. Tanbakouchian, J. Mol. Cat. A: Chemical., 2006, 259, 253;
41. Amberlyst-15: B. Das, K. Damodar, N. Chowdhury, and R. A. Kumar, J. Mol. Cat. A: Chemical., 2007, 274, 141;
42. Sulfonated cellulose and starch: A. Shaabani, A. Rahmati, and Z. Badri, Cat. Comm., 2008, 9, 13.
43. For reviews on solvent-free organic synthesis, see: G. W. V. Cave, L. Raston, and J. L. Scott, Chem. Commun., 2001, 2159;
44. K. Tanaka and F. Toda, Chem. Rev., 2000, 100, 1025.
45. P. I. D. Peter and L. Moisan, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 3726.
46. R. Varala, A. Nasreen, E. Ramu, and S. R. Adapa, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 69
47. and references cited therein; R. Varala, E. Ramu, and S. R. Adapa, J. Braz. Chem. Soc., 2007, 18, 291;
48. G.-L. Li and G. Zhao, J. Org. Chem., 2005, 70, 4272;
49. H. Thakuria, A. Pramanik, B. M. Borah, and G. Das, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 3135;
50. A. Yanagisawa, Y. Nakamura, and T. Arai, Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 1909.
51. E. Ramu, R. Varala, N. Sreelatha, and S. R. Adapa, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 7184;
52. A. Nasreen, R. Varala, and S. R. Adapa, J. Heterocycl. Chem., 2007, 44, 983;
53. R. Varala, E. Ramu, K. Vijay, and S. R. Adapa, Chem. Pharm. Bull., 2007, 55, 1254;
54. E. Ramu, K. Vijay, N. Bansal, R. Varala, and S. R. Adapa, Rasayan. J. Chem., 2008, 1, 188;
55. R. Varala, K. Vijay, M. M. Alam, N. R. Kumar, and S. R. Adapa, Ind. J. Chem. B., 2008
56. in press; R. Varala, E. Ramu, and S. R. Adapa, Monatsh. Chem., 2008, DOI: 10.1007/s00706-008-0927-z.
57. E. Mavredaki, A. Stathoulopoulou, E. Neofotistou, and K. D. Demadis, Desalination, 2007, 210, 257.