An efficient and simple one-pot synthesis of β-acetamido ketones catalyzed by ytterbium triflate in ionic liquid

Australian Journal of Chemistry

Volumn 62, Issue 4, 2009, Pages 322-327

  Kumar, Anil ^a   Rao, M Sudershan ^a   Ahmad, Israr ^a   Khungar, Bharti ^a  

^a BIRLA INSTITUTE OF TECHNOLOGY AND SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[BMIM][BF; ACETAMIDO; ACETYL CHLORIDE; AROMATIC ALDEHYDE; GOOD YIELD; ONE-POT SYNTHESIS; ROOM TEMPERATURE; THREE-COMPONENT COUPLING; YTTERBIUM TRIFLATE;

ACETONITRILE; ALDEHYDES; CHLORINE COMPOUNDS; CORROSION PROTECTION; IONIC LIQUIDS; KETONES; SUGAR (SUCROSE); YTTERBIUM;

IONIZATION OF LIQUIDS;

EID: 67649185058     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH08557     Document Type: Article

References (62)

1. (a) J. R. Casimir, C. Turetta, L. Ettouati, J. Paris, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4797.
2. (b) A. G. Godfrey, D. A. Brooks, L. A. Hay, M. Peters, J. R. McCarthy, D. Mitchell, J. Org. Chem. 2003, 68, 2623. doi:10.1021/JO026655V
3. (a) I. N. Rao, E. N. Prabhakaran, S. K. Das, J. Iqbal, J. Org. Chem. 2003, 68, 4079. doi:10.1021/JO020559C
4. (b) M. Mukhopodhyay, B. Bhatia, J. Iqbal, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1038.
5. B. Bhatia, M. M. Reddy, J. Iqbal, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 713. doi:10.1039/C39940000713
6. D. Bahulayan, S. K. Das, J. Iqbal, J. Org. Chem. 2003, 68, 5735. doi:10.1021/JO020734P
7. (a) G. Pandey, R. P. Singh, A. Garg, V. K. Singh, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2137. doi:10.1016/J.TETLET.2005.01.118
8. (b) M. M. Khodaei, A. R. Khosropour, P. Fattahpour, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2105. doi:10.1016/J.TETLET.2005.01.149
9. T. Yakaiah, G. V. Reddy, B. P. V. Lingaiah, B. Narsaiah, P. S. Rao, Synth. Commun. 2005, 35, 1307. doi:10.1081/SCC-200057240
10. R. Ghosh, S. Maiti, A. Chakraborty, Synlett 2005, 115. doi:10.1055/S-2004-836024
11. (e) R. Ghosh, S. Maiti, A. Chakraborty, S. Chakraborty, A. K. Mukherjee, Tetrahedron 2006, 62, 4059. doi:10.1016/J.TET. 2006.02.037
12. (f) M. T. Maghsoodlou, A. Hassankhani, H. R. Shaterian, S. M. Habibi- Khorasani, E. Mosaddegh, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1729. doi:10.1016/J.TETLET.2007.01.060
13. (g) M. M. Heravi, L. Ranjbar, F. Derikvand, F. F. Bamoharram, Catal. Commun. 2007, 8, 289. doi:10.1016/J.CATCOM.2006.06.011
14. (h) E. Rafiee, F. Shahbazi, M. Joshaghani, F. Tork, J. Mol. Catal. Chem. 2005, 242, 129. doi:10.1016/J.MOLCATA.2005.08.005
15. E. Rafiee, F. Tork, M. Joshaghani, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1221. doi:10.1016/J.BMCL.2005.11.080
16. (j) A. T. Khan, L. H. Choudhury, T. Parvin, A. Ali, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8137. doi:10.1016/J.TETLET.2006.09.041
17. (k) B. Das, K. R. Reddy, Helv. Chim. Acta 2006, 89, 3109.doi:10.1002/HLCA.200690279
18. T. A. Salama, S. S. Elmorsy, A.-G. M. Khalil, M. A. Ismail, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6199. doi:10.1016/J.TETLET. 2007.06.128
19. A. K. Tiwari, R. M. Kumbhare, S. B. Agawane, A. Z. Ali, K. V Kumar, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4130. doi:10.1016/J.BMCL.2008. 05.088
20. (n) N. V. Kumari, L. Nagarapu, Shivaraj, Synth. Commun. 2007, 37, 2325. doi:10.1080/00397910701410467
21. (o) B. Das, K. R. Reddy, R. Ramu, P. Thirupathi, B. Ravikanth, Synlett 2006, 1756. doi:10.1055/S-2006-944208
22. (p) M. A. Pasha, V. P. Jayashankara, N. Ramachandraswamy, Synth. Commun. 2007, 37, 1551. doi:10.1080/00397910701234982
23. (q) A. T. Khan, T. Parvin, L. H. Choudhury, Tetrahedron 2007, 63, 5593. doi:10.1016/J.TET.2007.04.019
24. (r) L. Nagarapu, R. Bantu, R. Puttireddy, Appl. Catal. Gen. 2007, 332, 304. doi:10.1016/J.APCATA.2007.08.033
25. (s) L. Nagarapu, S. Kantevari, V. N. Cheemalapati, S. Apuri, N. V. Kumari, J. Mol. Catal. Chem. 2007, 264, 22. doi:10.1016/ J.MOLCATA.2006.09.001
26. (t) E. Rafiee, F. Paknezhad, S. Shahebrahimi, M. Joshaghani, S. Eavani, S. Rashidzadeh, J. Mol. Catal. Chem. 2008, 282, 92. doi:10.1016/J.MOLCATA.2007.11.021
27. (u) B. Das, M. Krishnaiah, K. Lazminarayana, K. R. Reddy, J. Mol. Catal. Chem. 2007, 270, 284. doi:10.1016/J.MOLCATA. 2007.02.014
28. H. R. Shaterian, A. Hosseinian, M. Ghashang, Can. J. Chem. 2008, 86, 376. doi:10.1139/V08-013
29. (w) B. Das, K. R. Reddy, Y. Srinivas, R. A. Kumar, Can. J. Chem. 2007, 85, 479.
30. (a) P. T. Anastas, J. C. Warner, Green Chemistry:Theoryand Practice 2000 (Oxford University Press: Oxford).
31. (b) V. Polshettiwar, R. S. Varma, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1546. oi:10.1039/B716534J
32. D. Sinou, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 221. doi:10.1002/1615- 4169(200206)344:3/4<221::AID-ADSC221<3.0.CO;2-N
33. R. D. Rogers, K. R. Seddon, Science 2003, 302, 792. doi:10.1126/ SCIENCE.1090313
34. (e) K. R. Seddon, Kinet. Catal. 1996, 37, 693.
35. (a) P. Wasserscheid, T. Welton, Ionic Liquids in Synthesis, 2nd edn 2008 (Wiley-VCH: Weinhem).
36. (b) J. D. Holbery, R. D. Rogers, ACSSymp. Ser. 2002, 818,2.
37. R. D. Rogers, K. R. Seddon, ACSSymp. Ser. 2003, 856.
38. (a) V I. Parvulescu, C. Hardacre, Chem. Rev. 2007, 107, 2615. doi:10.1021/CR050948H
39. (b) N. Jain, A. Kumar, S. Chauhan, S. M. S. Chauhan, Tetrahedron 2005, 61, 1015. doi:10.1016/J.TET.2004.10.070
40. C. E. Song, Chem. Commun. 2004, 1033. doi:10.1039/B309027B
41. T. Welton, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2459. doi:10.1016/ J.CCR.2004.04.015
42. (a) S. Kobayashi, M. Sugiura, H. Kitagawa, L. William, Chem. Rev. 2002, 102, 2227. doi:10.1021/CR010289I
43. (b) A. Janczuk, W. Zhang, W. H. Xie, S. Z. Lou, J. P. Cheng, P. G. Wang, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4271. doi:10.1016/S0040-4039(02)00736- 0
44. B. O. Okandeji, J. R. Gordon, J. K. Sello, J. Org. Chem. 2008, 73, 5595. doi:10.1021/JO800745A
45. M. Noji, T. Ohno, K. Fuji, N. Futaba, H. Tajima, K. Ishii, J. Org. Chem. 2003, 68, 9340. doi:10.1021/JO034255H
46. (e) L. Wang, J. Liu, H. Tian, C. Qian, J. Sun, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 689. doi:10.1002/ADSC.200404211
47. K. Binnemans, Chem. Rev. 2007,107,2592. doi:10.1021/CR050979C
48. (a) S. Luo, L. Zhu, A. Talukdar, G. Zhang, X. Mi, J.-P. Cheng, P. G. Wang, Mini Rev. Org. Chem. 2005, 2, 177. doi:10.2174/ 1570193053544472
49. (b) K. Manabe, D. Nobutou, S. Kobayashi, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 5154. doi:10.1016/J.BMC.2005.05.018
50. W. Zhang, P. G. Wang, J. Org. Chem. 2000, 65, 4723.
51. M. Curini, F. Epifano, S. Genovese, M. C. Marcotullio, O. Rosati, Org. Lett. 2005, 7, 1331. doi:10.1021/OL050125E
52. (a) K. A. Srinivas, A. Kumar, S. M. S. Chauhan, Chem. Commun. 2002, 2456. doi:10.1039/B207072N
53. (b) S. M. S. Chauhan, A. Kumar, K. A. Srinivas, Chem. Commun. 2003, 2348. doi:10.1039/B305888C
54. A. Kumar, N. Jain, S. Rana, S. M. S. Chauhan, Synlett 2004, 2785.
55. B. S. Chhikara, S. Tehlan, A. Kumar, Synlett 2005, 63.
56. (e) A. Kumar, N. Jain, S. M. S. Chauhan, Synlett 2007, 0411. doi:10.1055/S-2007-967951
57. (f) A. Kumar, I. Ahmad, M. S. Rao, Can. J. Chem. 2008, 86, 899. doi:10.1139/V08-121
58. (g) A. Kumar, I. Ahmad, M. S. Rao, G. Patel, D. Kumar, Indian J. Chem. 2009, in press.
59. D. W. Kim, C. E. Soong, C. Y. Chi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10278. doi:10.1021/JA026242B
60. (a) J. S. Yadav, B. V S. Reddy, A. K. Basak, A. V. Naraiash, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2217. doi:10.1016/S0040-4039(03)00037- 6
61. (b) C. Angrish, A. Kumar, S. M. S. Chauhan, Indian J. Chem. 2005, 44, 1515.
62. C. Betti, D. Landini, A. Maia, Tetrahedron 2008, 64, 1689. doi:10.1016/J.TET.2007.12.009