One-pot synthesis of cis-isoquinolonic acid derivatives via three-component reaction of homophthalic anhydride with aldehydes and amines using ytterbium(III) triflate as catalyst

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 347, Issue 5, 2005, Pages 689-694

  Wang, Limin ^a   Liu, Jijun ^a   Tian, He ^a   Qian, Changtao ^b   Sun, Jie ^b  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

cis isoquinolonic acids; Homophthalic anhydride; Lanthanide triflates; Lewis acids; One pot synthesis

Indexed keywords

ALDEHYDE; AMINE; ISOQUINOLONIC ACID DERIVATIVE; PHTHALIC ACID DERIVATIVE; QUINOLONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; YTTERBIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; DRUG SYNTHESIS; ENVIRONMENTAL TEMPERATURE; STEREOCHEMISTRY;

EID: 18244366861     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200404211     Document Type: Article

References (42)

1. a) N. M. Gray, M. S. Dappen, B. K. Cheng, A. A. Cordi, J. P. Biesterfeldt, W. F. Hood, J. B. Monahan, J. Med. Chem. 1991, 34, 1283;
2. b) B. Bonnaud, A. Carlessi, D. Bigg, J. Heterocyclic Chem. 1993, 32, 257.
3. a) M. Cushman, J.-K. Chen, J. Org. Chem. 1987, 52, 1517;
4. b) L. Fodor, J. Szabo, G. Bernath, P. Sohar, J. Heterocylic Chem. 1989, 26, 33.
5. a) M. Cushman, L. G. Chen, J. Org. Chem. 1978, 43, 286;
6. b) B. Bonnaud, A. Carlessi, D. C. H. Bigg, J. Heterocylic Chem. 1993, 30, 257.
7. M. Cushman, J. Gentry, F. W. Dekow, J. Org. Chem. 1977, 42, 1111.
8. M. Cushman, E. J. Madaj, J. Org. Chem. 1987, 52, 907.
9. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, K. S. Raj, A. R. Prasad, Tetrahedron. 2003, 59, 1805.
10. N. Yu, L. Bourel, R. Poulain, J.-C. Gesquiere, Synlett 2000, 355.
11. M. P. Stoyanova, I. D. Kozekov, M. D. Palamareva, J. Heterocyclic Chem. 2003, 40, 795.
12. N. Yu, L. Bourel, B. Deprez, J. -C. Gesquiere, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 829.
13. a) S. Kobayashi, M. Araki, H. Ishitani, S. Nagayama, Chem. Lett. 1995, 423;
14. b) H. Ishitani, S. Nagayama, S. Kobayashi, J. Org. Chem. 1996, 61, 1902;
15. c) P. G. Cozzi, B. D. Simone, A. U. Ronchi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1961;
16. d) S. Kobayashi, S. Nagayama, J. Org. Chem. 1997, 62, 232;
17. e) I. Schlemminger, Y. Saida, H. Gröger, W. Maison, N. Durot, H. Sasai, M. Shibasaki, J. Martens. J. Org. Chem. 2000, 65, 4818;
18. f) M. Yamanaka, A. Nishida, M. J. Nakayama, J. Org. Chem. 2003, 68, 3112;
19. g) S. Kobayashi Eur. J Org Chem. 1999, 15:
20. h) S. Kobayashi, M. Sugiura, H. Kitagawa, W. W.-L. Lam, Chem. Rev. 2002, 102, 2227;
21. i) S. Ishikawa, T. Hamada, K. Manabe, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12236;
22. j) S. Kobayashi, K. Manabe, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 209;
23. k) T. Hamada, K. Manabe, S. Ishikawa, S. Nagayama, M. Shiro, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2989;
24. k) F. J. Waller, A. G. M. Barrett, D. C. Braddock, R. M. Mackinnell, D. Ramprasad, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1999, 867:
25. l) A. G. M. Barrett, D. C. Braddock, Chem. Commun. 1997, 351;
26. m) A. G. M. Barrett, D. C. Braddock, J. P. Henschke, E. R. Walker, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 873;
27. n) F. J. Waller, A. G. M. Barrett, D. C. Braddock, D. Ramprasad, Chem. Commun. 1997, 613.
28. a) S. Kobayashi, Hachiya, I. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1625;
29. b) S. Kobayashi, M. Araki, H. Ishitani, S. Nagayama, I. Hachiya, Synlett 1995, 233;
30. c) R. Wang, C. M. Lim, C.-H. Tan, B.-K. Lim, K.-Y. Sim, T.-P. Loh, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1825;
31. d) L. Yu. D. Chen, P. G. Wang, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2169;
32. e) A. Procopio, R. Dalpozzo, A. De Nino, L. Maiuolo, B. Russo, G. Sindona, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1465.
33. a) Y. Ma, C. Qian, L. M. Wang, M. Yang, J. Org. Chem. 2000, 65, 3864;
34. b) R. Chen, C. Qian, J. G. Vries, P. P. Sun, L. M. Wang, Chin. J. Chem. 2001, 19, 1225;
35. c) P. P. Sun, C. Qian, L. M. Wang, R. Chen, Synth. Commun. 2002, 32, 2973;
36. d) L. M. Wang, C. Qian, H. Tian, Y. Ma, Synth. Commun. 2003, 33, 1459;
37. e) L. M. Wang, J. J. Xia, H. Tian, F. Qin, C. Qian, J. Sun, Synthesis 2003, 1241;
38. f) L. M. Wang, J. Liu, H. Tian, C. Qian, Synth. Commun. 2004, 34, 1349;
39. g) L. M. Wang, J. Sheng, H. Tian, J. W. Han, Z. Y. Fan, C. Qian, Synthesis 2004, 3060.
40. W. Zhang, P. G. Wang, J. Org. Chem. 2000, 65, 4732.
41. N. Yu, R. Poulain, A. Tartar, J.-C. Gesquiere, Tetrahedron 1999, 55, 13735.
42. J. H. Forsberg, V. T. Spaziano, T. M. Balasubramanian, G. K. Liu, S. A. Kinsley, C. A. Duckworth, J. J. Poteruca, P. S. Brown, J. L. Miller, J. Org. Chem. 1987, 52, 1017.