Unexpected C - O bond formation in Suzuki coupling of 4-chlorothieno[2,3-d] pyrimidines

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 46, Issue 3, 2009, Pages 459-464

  Perspicace, Enrico ^a   Hesse, Stéphanie ^a   Kirsch, Gilbert ^a   Yemloul, Mehdi ^b   Lecomte, Claude ^c  

^a UNIVERSITÉ DE LORRAINE   (France)

^b Boulevard des Aiguillettes   (France)

^c Nancy University CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARGON; PALLADIUM; SOLVENT; THIENO[2,3 D]PYRIMIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; COVALENT BOND; DRUG SYNTHESIS; HEATING; ISOLATION PROCEDURE; MICROWAVE IRRADIATION; SUZUKI REACTION;

EID: 66349111157     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.107     Document Type: Article

References (25)

1. (a) Yancopoulos, G. D.; Davis, S.; Gale, N. W.; Rudge, J. S.; Wiegand, S. J.; Holash, J. Nature 2000, 407, 242;
2. (b) Carmeliet, P.; Jain, R. K. Nature 2000, 407, 249.
3. (a) Wakeling, A. E. Curr Opin Pharmacol 2002, 2, 382;
4. (b) Speake, G.; Holloway, B.; Costello, G. Curr Opin Pharmacol 2005, 5, 343; references therein.
5. Perrissin, M.; Favre, M.; Luu-Duc, C.; Bakri-Logeais, F.; Huguet, F.; Narcisse, G. Eur J Med Chem Chim Ther 1984, 5, 420.
6. (a) Wang, Y. D.; Johnson, S.; Powell, D.; McGinnis, J. P.; Miranda, M.; Rabindran, S. K. Bioorg Med Chem Lett 2005, 15, 3763;
7. (b) Jennings, L. D.; Kincaid, S. L.; Wang, Y. D.; Krishnamurthy, G.; Beyer, C. F.; McGinnis, J. P.; Miranda, M.; Discafani, C. M.; Rabindran, S. K. Bioorg Med Chem Lett 2005, 15, 4731.
8. (a) Zheng, G. Z.; Bhatia, P.; Daanen, J.; Kolasa, T.; Patel, M.; Latshaw, S.; El Kouhen, O. F.; Chang, R.; Uchic, M. E.; Miller, L.; Nakane, M.; Lehto, S. G.; Honore, M. P.; Moreland, R. B.; Brioni, J. D.; Stewart, A. O. J Med Chem 2005, 48, 7374;
9. (b) Zheng, G. Z.; Bhatia, P.; Kolasa, T.; Patel, M.; El Kouhen, O. F.; Chang, R.; Uchic, M. E.; Miller, L.; Baker, S.; Lehto, S. G.; Honore, M. P.; Wetter, J. M.; Marsh, K. C.; Moreland, R. B.; Brioni, J. D.; Stewart, A. O. Bioorg Med Chem Lett 2006, 16, 4936.
10. Ashalatha, B. V.; Narayana, B.; Vijaya Raj, K. K.; Suchetha Kumari N. Eur J Med Chem 2007, 42, 719.
11. Munchhof, M. J.; Beebe, J. S.; Casavant, J. M.; Cooper, B. A.; Doty, J. L.; Higdon, R. C.; Hillerman, S. M.; Soderstrom, C. I.; Knauth, E. A.; Marx, M. A.; Rossi, A. M. K.; Sobolov, S. B.; Sun, J. Bioorg Med Chem Lett 2004, 14, 21.
12. Peng, J.; Lin, W.; Jiang, D.; Yuan, S.; Chen, Y. J. Comb Chem 2007, 9, 431.
13. Hesse, S.; Perspicace, E.; Kirsch, G. Tetrahedron Lett 2007, 48, 5261.
14. (a) El-Baih, F. E. M.; Al-Blowy, H. A. S.; Al-Hazimi, H. M. Molecules 2006, 11, 498;
15. (b) Modica, M.; Romeo, G.; Materia, L.; Russo, F.; Cagnotto, A.; Mennini, T.; Gaspar, R.; Falkay, G.; Fülöp, F. Bioorg Med Chem 2004, 12, 3891;
16. (c) Phoujdar, M. S.; Kathiravan, M. K.; Bariwal, J. B.; Shah, A. K.; Jain, K. S. Tetrahedron Lett 2008, 49, 1269.
17. Qing, F. L.; Wang, R.; Li, B.; Zheng, X.; Meng, W. D. J Fluor Chem 2003, 120, 21.
18. Schomaker, J. M.; Delia, T. J. J Org Chem 2001, 66, 7125.
19. Hartung, C. G.; Backes, A. C.; Felber, B.; Missio, A.; Philipp, A. Tetrahedron 2006, 62, 10055.
20. (a) Lavecchia, G.; Berteina-Raboin, S.; Guillaumet, G. Tetrahedron Lett 2005, 46, 5851;
21. (b) Tikad, A.; Routier, S.; Akssira, M.; Leger, J. M.; Jarry, C.; Guillaumet, G. Synlett 2006, 12, 1938;
22. (c) Tikad, A.; Routier, S.; Akssira, M.; Leger, J. M.; Jarry, C.; Guillaumet, G. Organic Lett 2007, 9, 4673.
23. Verhaeghe, P.; Azas ,N.; Gasquet, M.; Hutter, S.; Ducros, C.; Laget, M.; Rault, S.; Rathelot, P.; Vanelle, P. Bioorg Med Chem Lett 2008, 18, 396.
24. Yamamoto, Y.; Suzuki, R.; Hattori, K.; Nishiyama, H. Synlett 2006, 7, 1027.
25. Yoo, K. S.; Yoon, C. H.; Jung, K. W. J Am Chem Soc 2006, 128, 16384.