An ESR analysis of the mechanism of pericyclic reactions of bicyclobutane

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 11, 2009, Pages 2363-2366

  Walczak, MacIej A A ^a   Shin, Byong Kyu ^a   Wipf, Peter ^a   Saxena, Sunil ^a  

^a UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PERICYCLIC REACTION;

BUTANE; LIQUEFIED PETROLEUM GAS;

ELECTROSLAG REMELTING;

BICYCLO COMPOUND; BUTANE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; CYCLIZATION; ELECTRON SPIN RESONANCE;

BICYCLO COMPOUNDS; BUTANES; COMPUTER SIMULATION; CYCLIZATION; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR;

EID: 65949123381     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b815469b     Document Type: Article

References (39)

1. A. Brandi S. Cicchi F. M. Cordero A. Goti Chem. Rev. 2003 103 1213 1270
2. M. Nakamura H. Isobe E. Nakamura Chem. Rev. 2003 103 1295 1326
3. J. C. Namyslo D. E. Kaufmann Chem. Rev. 2003 103 1485 1538
4. M. Rubin M. Rubina V. Gevorgyan Chem. Rev. 2007 107 3117 3179
5. S. Hoz, in The Chemistry of the Cyclopropyl Group, ed., Z. Rappoport, J. Wiley & Sons, Chichester, New York, 1987
6. K. B. Wiberg G. M. Lampman L. P. Ciula D. S. Connor P. Schertler J. Lavanish Tetrahedron 1965 21 2749 2769
7. P. Wipf M. A. A. Walczak Angew. Chem. 2006 118 4278 4281
8. P. Wipf M. A. A. Walczak Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4172 4175
9. M. A. A. Walczak P. Wipf J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6924 6925
10. M. Ueda M. A. A. Walczak P. Wipf Tetrahedron Lett. 2008 49 5986 5989
11. Y. Jung M. Head-Gordon ChemPhysChem 2003 4 522 525
12. Y. Jung M. Head-Gordon J. Phys. Chem. A 2003 107 7475 7481
13. P. G. Gassman K. T. Mansfield J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1965 391 391
14. P. G. Gassman K. T. Mansfield J. Am. Chem. Soc. 1968 90 1517 1524
15. P. G. Gassman K. T. Mansfield J. Am. Chem. Soc. 1968 90 1524 1526
16. P. G. Gassman K. T. Mansfield T. J. Murphy J. Am. Chem. Soc. 1968 90 4746 4748
17. P. G. Gassman G. D. Richmond Chem. Commun. 1968 1630 1632
18. M. Pomerantz R. N. Wilke Tetrahedron Lett. 1969 10 463 465
19. P. G. Gassman K. T. Mansfield T. J. Murphy J. Am. Chem. Soc. 1969 91 1684 1689
20. P. G. Gassman Acc. Chem. Res. 1971 4 128 136
21. M. Pomerantz G. W. Gruber R. N. Wilke J. Am. Chem. Soc. 1968 90 5040 5041
22. M. Pomerantz R. N. Wilke G. W. Gruber U. Roy J. Am. Chem. Soc. 1972 94 2752 2758
23. P. G. Gassman G. D. Richmond J. Am. Chem. Soc. 1968 90 5637 5639
24. P. G. Gassman G. D. Richmond J. Am. Chem. Soc. 1970 92 2090 2096
25. E. P. Blanchard, Jr. A. Cairncross J. Am. Chem. Soc. 1966 88 487 495
26. A. Cairncross E. P. Blanchard, Jr. J. Am. Chem. Soc. 1966 88 496 504
27. A. B. Amey B. E. Smart J. Org. Chem. 1981 46 4090 4092
28. F. Gerson, W. Huber, Electron Spin Resonance Spectroscopy of Organic Radicals, Wiley-VCH, Weinheim, 2003
29. A. Mackor A. J. W. Wajer Th. J. de Bohr J. D. W. van Voorst Tetrahedron Lett. 1966 7 2115 2123
30. E. G. Janzen Acc. Chem. Res. 1971 4 31 40
31. S. Pou H. J. Halpern P. Tsai G. M. Rosen Acc. Chem. Res. 1999 32 155 161
32. T. Usuki T. Mita M. J. Lear P. Das F. Yoshimura M. Inoue M. Hirama K. Akiyama S. Tero-Kubota Angew. Chem. 2004 116 5361 5364
33. T. Usuki T. Mita M. J. Lear P. Das F. Yoshimura M. Inoue M. Hirama K. Akiyama S. Tero-Kubota Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5249 5253
34. T. Usuki K. Nakanishi G. A. Ellestad Org. Lett. 2006 8 5461 5463
35. K. P. Madden H. Taniguchi J. Am. Chem. Soc. 1991 113 5541 5547
36. J. Bentley K. P. Madden J. Am. Chem. Soc. 1994 116 11397 11406
37. R. Jain M. B. Sponsler F. D. Coms D. A. Dougherty J. Am. Chem. Soc. 1988 110 1356 1366
38. E. A. Mash H.-G. Korth S. M. DeMoss Tetrahedron 1997 53 15297 15320
39. M. D. Rees C. L. Hawkins M. J. Davies J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13719 13733