Visible-light-promoted Wohl-Ziegler functionalization of organic molecules with N-bromosuccinimide under solvent-free reaction conditions

Helvetica Chimica Acta

Volumn 92, Issue 3, 2009, Pages 555-566

  Jereb, Marjan ^a   Zupan, Marko ^a,b   Stavber, Stojan ^b  

^a UNIVERSITY OF LJUBLJANA   (Slovenia)

^b JO EF STEFAN INSTITUTE   (Slovenia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZYL BROMIDE; CHAIN REACTION; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; ELECTROPHILIC CHARACTER; FUNCTIONALIZATION; MOLECULAR MOTIONS; N-BROMOSUCCINIMIDE; ORGANIC MOLECULES; RADICAL SCAVENGERS; REACTION CONSTANT; SIDE-CHAIN; SOLVENT FREE REACTION; VISIBLE LIGHT;

BROMINE COMPOUNDS;

TOLUENE;

BENZYL BROMIDE; N BROMOSUCCINIMIDE; PIPERIDINE DERIVATIVE; RADICAL; SOLVENT; TOLUENE;

AIR; ARTICLE; BROMINATION; CHEMICAL REACTION; ELECTRON; ILLUMINATION; LIGHT; PRIORITY JOURNAL; SOLID;

EID: 65749117530     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200800308     Document Type: Article

References (82)

1. ' Handbook of Green Chemistry & Technology', Eds. J. Clark and D. Macquarrie, Blackwell, Oxford, 2002;
2. M. Lancaster, 'Green Chemistry: An Introductory Text', Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2002.
3. a) J. O. Metzger, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2975;
4. b) K. Tanaka, F. Toda, Chem. Rev. 2000, 100, 1025;
5. c) 'Solvent-Free Organic Synthesis', Ed. K. Tanaka, Wiley-VCH, Weinheim, 2003;
6. d) G. Rothenberg, A. P. Downie, C. L. Raston, J. L. Scott, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8701;
7. e) G. W. V. Cave, C. L. Raston, J. L. Scott, Chem. Commun. 2001, 2159;
8. f) R. A. Sheldon, Green Chem. 2005, 7, 267;
9. g) G. Kaupp, J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 630.
10. G. Stavber, M. Zupan, S. Stavber, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2671.
11. A. Zielinska, L. Skulski, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1087;
12. T. Takahashi, O. Sugimoto, J. Koshio, K.-i. Tanji, Heterocycles 2006, 68, 1973.
13. A. R. Hajipour, M. Arbabian, A. E. Ruoho, J. Org. Chem. 2002, 67, 8622;
14. V. M. Alexander, A. C. Khandekar, S. D. Samant, Synlett 2003, 1895;
15. J. Pavlinac, M. Zupan, S. Stavber, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 699.
16. A. Schmitt, Liebigs Ann. Chem. 1863, 127, 319;
17. R. E. Buckles, E. A. Hausman, N. G. Wheeler, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2494;
18. M. M. Labes, H. W. Blakeslee, J. Org. Chem. 1967, 32, 1277;
19. D. G. Naae, J. Org. Chem. 1979, 44, 336.
20. K. Tanaka, R. Shiraishi, F. Toda, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3069;
21. F. Toda, J. Schmeyers, Green Chem. 2003, 5, 701;
22. V. Kavala, S. Naik, B. K. Patel, J. Org. Chem. 2005, 70, 4267.
23. B. S. Goud, G. R. Desiraju, J. Chem. Res., Synop. 1995, 244;
24. J. A. R. P. Sarma, A. J. Nagaraju, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1113;
25. J. A. R. P. Sarma, A. Nagaraju, K. K. Majumdar, P. M. Samuel, I. Das, S. Roy, A. J. McGhie, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1119;
26. I. Pravst, M. Zupan, S. Stavber, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4707;
27. I. Pravst, M. Zupan, S. Stavber, Green Chem. 2006, 8, 1001;
28. I. Pravst, M. Zupan, S. Stavber, Tetrahedron 2008, 64, 5191.
29. a) H. Togo, T. Hirai, Synlett 2003, 702;
30. b) S. Goswami, S. Dey, S. Jana, A. K. Adak, Chem. Lett. 2004, 33, 916;
31. c) A. N. M. M. Rahman, R. Bishop, R. Tan, N. Shan, Green Chem. 2005, 7, 207.
32. K. Ziegler, A. Späth, E. Schaaf, W. Schumann, E. Winkelmann, Ann. Chem. 1942, 551, 80.
33. G. A. Russell, K. M. Desmond, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3139;
34. D. L. Failla, T. L. Hullar, S. B. Siskin, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1966, 716;
35. S. S. Friedrich, E. C. Friedrich, L. J. Andrews, R. M. Keefer, J. Org. Chem. 1969, 34, 900;
36. J. H. Incremona, J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 627;
37. D. D. Tanner, J. E. Rowe, T. Paċe, Y. Kosugi, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4705;
38. J. G. Traynham, Y.-S. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3590;
39. Y. Apeloig, R. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6144;
40. M. Finkelstein, S. A. Hart, M. Moore, S. D. Ross, L. Eberson, J. Org. Chem. 1986, 51, 3548;
41. J. L. Gainsforth, M. Klobukowski, D. D. Tanner, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3339;
42. C. J. Easton, A. J. Edwards, S. B. McNabb, M. C. Merrett, J. L. O'Connell, G. W. Simpson, J. S. Simpson, A. C. Willis, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2492;
43. T. Kundu, Synlett 2006, 498.
44. V. L. Heasley, T. J. Louie, D. K. Luttrull, M. D. Millar, H. B. Moore, D. F. Nogales, A. M. Sauerbrey, A. B. Shevel, T. Y. Shibuya, M. S. Stanley, D. F. Shellhamer, G. E. Heasley, J. Org. Chem. 1988, 53, 2199;
45. Y. Goldberg, C. Bensimon, H. Alper, J. Org. Chem. 1992, 57, 6374;
46. V. L. Heasley, D. F. Shellhamer, A. E. Chappell, J. M. Cox, D. J. Hill, S. L. McGovern, C. C. Eden, C. L. Kissel, J. Org. Chem. 1998, 63, 4433;
47. S. Ma, X. Hao, X. Meng, X. Huang, J. Org. Chem. 2004, 69, 5720.
48. G.-J. M. Gruter, O. S. Akkerman, F. Bickelhaupt, J. Org. Chem. 1994, 59, 4473;
49. S. S. Kim, C. S. Kim, J. Org. Chem. 1999, 64, 9261;
50. S. A. Ahmed, I. M. A. Awad, A.-M. A. Abdel-Wahab, Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 84;
51. Z.-M. Zong, W.-H. Zhang, Q. Jiang, X.-Y. Wei, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 769;
52. S. S. Arbuj, S. B. Waghmode, A. V. Ramaswamy, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1411;
53. P. K. Chhattise, A. V. Ramaswamy, S. B. Waghmode, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 189.
54. M. V. Adhikari, S. D. Samant, Ultrason. Sonochem. 2002, 9, 107;
55. V. Paul, A. Sudalai, T. Daniel, K. V. Srinivasan, Synth. Commun. 1995, 25, 2401.
56. C. Kuang, Q. Yang, H. Senboku, M. Tokuda, Synthesis 2005, 1319;
57. Z. Zhou, P. Zhao, W. Huang, G. Yang, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 63.
58. A. Podgoršek, S. Stavber, M. Zupan, J. Iskra, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1097.
59. R. Rajagopal, D. V. Jarikote, R. J. Lahoti, T. Daniel, K. V. Srinivasan, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1815.
60. J. M. Tanko, J. F. Blackert, Science (Washington, DC, U.S.) 1994, 263, 203.
61. a) G. F. Bloomfield, J. Chem. Soc. 1944, 114;
62. b) J. Adam, P. A. Gosselain, P. Goldfinger, Nature (London, U.K.) 1953, 171, 704;
63. c) R. E. Pearson, J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 354;
64. d) C. Walling, A. L. Rieger, D. D. Tanner, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3129;
65. e) R. E. Pearson, J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3142;
66. f) G. A. Russell, C. DeBoer, K. M. Desmond, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 365;
67. g) P. S. Skell, J. C. Day, Acc. Chem. Res. 1978, 11, 381;
68. h) R. L. Tlumak, P. S. Skell, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7267;
69. i) R. L. Tlumak, J. C. Day, J. P. Slanga, P. S. Skell, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7257;
70. j) D. D. Tanner, D. W. Reed, S. L. Tan, C. P. Meintzer, C. Walling, A. Sopchik, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6576;
71. k) D. D. Tanner, C. P. Meintzer, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6584;
72. l) P. S. Skell, U. Lüning, D. S. McBain, J. M. Tanko, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 121.
73. C. H. M. Amijs, G. P. M. van Klink, G. van Koten, Green Chem. 2003, 5, 470.
74. L. Eberson, M. P. Hartshorn, F. Radner, O. Persson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 59.
75. I. Horman, S. S. Friedrich, R. M. Keefer, L. J. Andrews, J. Org. Chem. 1969, 34, 905.
76. H. Shaw, H. D. Perlmutter, C. Gu, S. D. Arco, T. O. Quibuyen, J. Org. Chem. 1997, 62, 236.
77. A. Podgoršek, S. Stavber, M. Zupan, J. Iskra, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7245.
78. G. A. Heropoulos, G. Cravotto, C. G. Screttas, B. R. Steele, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3247.
79. A. Orita, G. Uehara, K. Miwa, J. Otera, Chem. Commun. 2006, 4729.
80. S. Nakamatsu, S. Toyota, W. Jones, F. Toda, Chem. Commun. 2005, 3808.
81. S. S. Kim, S. Y. Choi, C. H. Kang, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4234.
82. C. K. Ingold, F. R. Shaw, J. Chem. Soc. 1927, 2918.