Oxidative addition of iodomethane to charge-tuned rhodium(I) complexes

Organometallics

Volumn 28, Issue 7, 2009, Pages 2062-2071

  Delferro, Massimiliano ^a   Tegoni, Matteo ^a   Verdolino, Vincenzo ^a   Cauzzi, Daniele ^a   Graiff, Claudia ^a   Tiripicchio, Antonio ^a  

^a UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION PARAMETERS; ATOMIC POPULATIONS; CO STRETCHING FREQUENCIES; COMPLEX 1; COUNTER IONS; DECOMPOSITION PRODUCTS; ELECTRON DENSITIES; ELECTRONIC EFFECTS; GOOD CORRELATIONS; HYDROGEN BONDINGS; IODOMETHANE; NH GROUPS; NUCLEOPHILIC ADDITIONS; ORDER OF MAGNITUDES; OXIDATIVE ADDITIONS; PSEUDO FIRST ORDERS; REGRESSION FUNCTIONS; RHODIUM COMPLEX; SECOND-ORDER CONDITIONS;

ATOMS; COORDINATION REACTIONS; DICHLOROMETHANE; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; RATE CONSTANTS; RHODIUM; SODIUM COMPOUNDS; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 65449129678     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om8012037     Document Type: Article

References (55)

1. (a) Feliz, M.; Freixa, Z.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Bo, C. Organometallics 2005, 24, 5718-5723.
2. (b) Doppiu, A.: Englert, U.; Salzer. A. Chem. Commun. 2004, 2166-2167.
3. (c) Kinnunen, T.; Laasonen, K. J. Organomet. Chem. 2003, 665, 150-155.
4. (d) Chauby, V.; Damn, J. C.; Serra-Le Berre, C.; Malbosc, F.; Kalck, P.; Gonzalez, O. D.; Haslam, C. E.; Haynes, A. Inorg. Chem. 2002, 41, 3280-3290.
5. (e) Ivanova, E. A.; Gisdakis, P.; Nasluzov, V. A.; Rubailo, A. I.; Rosch, N. Organometallics 2001, 20, 1161-1174.
6. (f) Kinnunen, T.: Laasonen, K. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2001, 540, 91-100.
7. (g) Kinnunen, T.: Laasonen. K. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2001, 542, 273-288.
8. (h) Griffin, T. R.; Cook, D. B.; Haynes, A.; Pearson, J. M.; Monti, D.; Morris, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3029-3030.
9. (i) Chock, P. B.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3511-3514.
10. Martin, H. C.; James, N. H.; Aitken, J.; Gaunt, J. A.; Adams, H.; Haynes, A. Organometallics 2003, 22, 4451-4458.
11. Gonsalvi, L.; Adams, H.; Sunley, G. J.; Ditzel, E.; Haynes, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13597-13612.
12. (a) Haynes, A.; Mann, B. E.; Morris, G. E.; Maitlis, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4093-4100.
13. (b) Haynes, A.; Mann, B. E.; Gulliver, D. J.; Morris, G. E.; Maitlis, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8567-8569.
14. Gaunt, J. A.; Gibson, V. C.; Haynes, A.; Spitzmesser, S. K.; White, A. J. P.: Williams, D. J. Organometallics 2004, 23, 1015-1023.
15. Moser, M.; Wucher, B.; Kunz, D.; Rominger, F. Organometallics 2007, 26, 1024-1030.
16. Wilson, J. M.; Sunley, G. J.; Adams, H.; Haynes, A. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6089-6095.
17. Gonsalvi, L.; Adams, H.; Sunley, G. J.; Ditzel, E.; Haynes, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11233-11234.
18. Cavallo, L.; Sola, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12294-12302.
19. Margl, P.; Ziegler, T.; Blochl, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5412-5419.
20. Daura-Oller, E.; Poblet. J. M.; Bo. C., Dalton Trans. 2003, 92-98.
21. Chauvin, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 577-591.
22. Asti, M.; Cammi, R.; Cauzzi, D.; Graiff, C.; Pattacini, R.; Predieri, G.; Stercoli, A.; Tiripicchio, A. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3413-3419.
23. Delferro, M.; Cauzzi, D.; Pattacini, R.; Tegoni, M.; Graiff, C.; Tiripicchio, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2302-2312.
24. (a) Delferro, M.; Pattacini, R.; Cauzzi, D.; Graiff, C.; Terenghi M.; Predieri G.; Tiripicchio A. Dalton Trans., 2009 DOI: 10.1039/b812050a.
25. (b) Pattacini, R.; Barbieri, L.; Stercoli, A.; Cauzzi, D.; Graiff, C.; Eanfranchi, M.; Tiripicchio, A.; Elviri, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 866-876.
26. (a) Conradie, M. M.; Conradie, J. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 208-218.
27. (b) Conradie, M. M.; Conradie, J. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 2285-2295.
28. (c) Baber, R. A.; Haddow, M. F.; Middleton, A. J.; Orpen, A. G.; Pringle. P. G.; Haynes. A.; Williams. G. L.; Papp. R. Organometallics 2007, 26, 713-725.
29. (d) Best, J.; Wilson, J. M.; Adams, H.; Gonsalvi, L.; Peruzzini, M.; Haynes, A. Organometallics 2007, 26, 1960-1965.
30. (e) Conradie, J.; Lamprecht, G. J.; Roodt, A.; Swarts, J. C. Polyhedron 2007, 26, 5075-5087.
31. (f) Dutta, D. K.; Woollins, J. D.; Slawin, A. M. Z.; Konwar, D.; Sharma, M.; Bhattacharyya, P.; Aucott, S. M. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 1229-1234.
32. (g) Freixa, Z.; Kamer, P. C. J.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Leeuwen, P. W. N. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4385-4388.
33. (h) Bassetti, M.; Capone, A.; Salamone, M. Organometallics 2004, 23, 247-252.
34. (i) Haynes, A.; Maitlis. P. M.; Stanbridge, I. A.; Haak, S.: Pearson, J. M.; Adams. H.; Bailey, N. A. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 3027-3037.
35. (l) Kumari, N.; Sharma, M.; Chutia, P.; Dutta, D. K. J. Mol. Catal A 2004, 222, 53-58.
36. (m) Gonsalvi, L.; Gaunt, J. A.; Adams, H.; Castro, A.; Sunley, G. J.; Haynes, A. Organometallics 2003, 22, 1047-1054.
37. (n) Bassetti, M.; Capone, A.; Mastrofrancesco, L.; Salamone, M. Organometallics 2003, 22, 2535-2538.
38. (o) Steyn, G. J. J.; Roodt, A.; Leipoldt, J. G. Inorg. Chem. 1992, 31, 3477-3481.
39. (a) Ernsting. J. M.; Gaemers, S.; Elsevier, C. J. Magn. Reson. Chem. 2004, 42, 721-736.
40. (b) Donkervoort, J. G.; Buhl, M.; Ernsting, J. M.; Elsevier, C. J. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 27-33.
41. Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380-388.
42. (a) Freeh, C. M.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12434-12435.
43. (b) Kinnunen, T.; Laasonen, K. J. Organomet. Chem. 2001, 628, 222-232.
44. Galding, M. R.; Cherkasova, T. G.; Osetrova, L. V.; Varshavsky, Y. S.; Roodt, A. Rhodium Express 1996, 16, 23-36.
45. Bott, S. G.; Fleischer, H.: Leach, M.: Mingos, D. M. P.; Powell. H.; Watkin, D. J.: Watson, M. J. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1991, 2569-2578.
46. SAINT Software Users Guide, Version 6.0; Bruker Analytical X-ray Systems: Madison, WI, 1999.
47. Sheldrick, G. M. SADABS; Bruker Analytical X-ray Systems: Madison, WI, 1999. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for crystal structure refinement; University of Gottingen: Germany, 1997.
48. Binstead, R. A.; Jung, B.; Zuberbuhler, A. D. SPECFIT Global Analysis System, Version 3.0, Spectrum Software Associates; Marlborough MA, 2004.
49. (a) Stephens. P. J.: Devlin. F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch. M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
50. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys 1993, 98, 5648-5652.
51. (c) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785-789.
52. (a) Godbout, N.; Salahub, D. R.; Andzelm, J.; Wimmer, E. Can. J. Chem. 1992, 70, 560-571.
53. (b) Sosa, C.; Andzelm, J.; Elkin, B. C.; Wimmer, E.; Dobbs, K. D.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6630-6636.
54. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
55. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar. S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, L.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.