Proton-transfer mechanism in 2-thioxoimidazolidin-4-one: A competition between keto/enol and thione/thiol tautomerism reactions

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 82, Issue 4, 2009, Pages 446-452

  Bagheri, Setodeh ^a   Roohi, Hossein ^a  

^a UNIVERSITY OF SISTAN AND BALUCHESTAN   (Iran)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB-INITIO; ELECTRONIC CHARGES; GAS-PHASE; INTRAMOLECULAR MECHANISMS; PROTON-TRANSFER MECHANISMS; STRUCTURAL PARAMETERS; TAUTOMERIZATION; TRANSITION STATE;

ENERGY BARRIERS; HYDROGEN;

PROTON TRANSFER;

EID: 65249149073     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.82.446     Document Type: Article

References (27)

1. D. S. Ahn, S. Lee, B. Kim, Chem. Phys. Lett. 2004, 390, 384.
2. S.-W. Park, D.-S. Ahn, S. Lee, Chem. Phys. Lett. 2003, 371, 74.
3. D.-S. Ahn, S.-W. Park, I.-S. Jeon, M.-K. Lee, N.-H. Kim, Y.-H. Han, S. Lee, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14109.
4. S. Alavi, D. L. Thompson, J. Chem. Phys. 2002, 117, 2599.
5. F. Madeja, M. Havenith, J. Chem. Phys. 2002, 117, 7162.
6. J. Carlsson, H. Drevin, R. Axén, J. Biochem. 1978, 173, 723.
7. A. Arnoldi, S. Drasso, G. Meinardi, L. Merlini, Eur. J. Med. Chem. 1988, 23, 149.
8. H. Preut, F. Huber, K.-H. Hengstmann, Acta Crystallogr., Sect. C 1988, 44, 468.
9. P. Mura, S. D. Robinson, Acta Crystallogr., Sect. C 1984, 40, 1798.
10. A. R. Katritzky, K. Jug, D. C. Oniciu, Chem. Rev. 2001, 101, 1421.
11. S. Stoyanov, T. Stoyanova, P. D. Akrivos, P. Karagiannidis, P. Nikolov, J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 927.
12. J. S. Kwiatkowski, J. L. Leszczynski, THEOCHEM 1996, 376, 325.
13. A. Ladjarafi, H. Meghezzi, A. Boucekkine, THEOCHEM 2004, 709, 129.
14. D. Moran, K. Sukcharoenphon, R. Puchta, H. F. Schaefer, III, P. R. Schleyer, C. D. Hoff, J. Org. Chem. 2002, 67, 9061.
15. A. Fu, H. Li, D. Du, THEOCHEM 2006, 767 , 51.
16. V. Martinez-Merino, M. J. Gil, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1999, 33.
17. V. Martinez-Merino, M. J. Gil, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1999, 801.
18. A. Bayer, Liebigs Ann. Chem. 1861, 117, 178.
19. N. Karali, A. Gursoy, N. Terzioglu, S. Ozkirimli, H. Ozer, A. C. Ekinci, Arch. Pharm. 1998, 331, 254.
20. G. G. Muccioli, D. Martin, G. K. E. Scriba, W. Poppitz, J. H. Poupaert, J. Wouters, D. M. Lambert, J. Med. Chem. 2005, 48, 2509.
21. S. Bouzroura, L. Hammal, B. Nedjar-Kolli, F. Balegroune, M. Hamadéne, S. Poulain, Synth. Commun. 2008, 38, 448.
22. C. Laurence, M. J. El Ghomari, M. Lucon, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1159.
23. A. Suszka, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 531.
24. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, 1. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98, Revision A.7, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
25. P. R. Rablen, J. W. Lockman, W. L. Jorgensen, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3782.
26. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.
27. J. T. Fermann, S. Auerbach, J. Chem. Phys. 2000, 112, 6787.