Matrix photochemistry, photoelectron spectroscopy, solid-phase structure, and ring strain energy of β-propiothiolactone

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 15, 2009, Pages 3662-3672

  Dugarte, Nahir Y ^a   Erben, Mauricio F ^a   Romano, Rosana M ^a   Boese, Roland ^b   Ge, Mao Fa ^c   Li, Yao ^c   Della Védova, Carlos O ^a  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA PLATA   (Argentina)

^b UNIVERSITY OF DUISBURG ESSEN   (Germany)

^c INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AR MATRIXES; CRYSTALLINE SOLIDS; IN-SITU; IR SPECTRUM; LOW TEMPERATURES; MATRIXES; MONOCLINIC SYSTEMS; PHOTO DECOMPOSITIONS; PLANAR MOLECULES; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; SOLID-PHASE STRUCTURES; STRAIN EFFECTS; THIOESTER; UV-VISIBLE; VALENCE ANGLES; VALENCE ELECTRONIC STRUCTURES;

CRYSTAL STRUCTURE; ELECTRONIC PROPERTIES; ELECTRONIC STRUCTURE; ETHYLENE; PHOTOELECTRICITY; PHOTOIONIZATION; PHOTONS; QUANTUM CHEMISTRY; SINGLE CRYSTALS; SPECTRUM ANALYSIS; STRAIN ENERGY; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

BETA-PROPIOTHIOLACTONE; DRUG DERIVATIVE; PROPIOLACTONE; PROPIOTHIOLACTONE;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTRON; GAS; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; PHOTOCHEMISTRY; QUANTUM THEORY; RADIATION EXPOSURE; TEMPERATURE; ULTRAVIOLET RADIATION; VIBRATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTRONS; GASES; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; PROPIOLACTONE; QUANTUM THEORY; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED; TEMPERATURE; ULTRAVIOLET RAYS; VIBRATION;

EID: 64849097056     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp811480v     Document Type: Article

References (80)

1. Jakubowski, H. FASEB J. 1999, 13, 2277.
2. Jakubowski, H. J. Nutr. 2000, 130, 317.
3. Jakubowski, H. J. Biol. Chem. 1997, 272, 1935.
4. Rowe, D. J. Perfum. Flavor. 1998, 23, 9.
5. Roling, I.; Schmarr, H.-G.; Eisenreich, W.; Engel, K.-H. J. Agric. Food Chem. 1998, 46, 668.
6. Alonso, J.; Lopez, J. Z. Naturforsch.1982, 37A, 129.
7. Alonso, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 12, 577.
8. Alonso, J. L.; Lopez, J. C.; Mata, F. Z. Naturforsch. 1981, 37A, 129.
9. Deerfield, D. W., II.; Pedersen, L. G. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1995, 358, 99.
10. Kuz'yants, G. M. J. Struct. Chem. 1975, 696.
11. Huang, H. H.; Fan, K. N.; Huang, W.; Li, Z. H.; Mok, C. Y.; Wang, W. N.; Chin, W. S. Chem. Phys. Lett. 1997, 265, 508.
12. Lee, H. B.; Park, H.-Y.; Lee, B.-S.; Kim, Y. G. Magn. Reson. Chem. 2000, 38, 468.
13. Padwa, A.; Dehm, D.; Oine, T.; Lee, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1837.
14. Elke Anklam, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1984, 23, 364.
15. Breda, S.; Reva, I.; Fausto, R. J. Mol. Struct. 2008, 887, 75.
16. Breda, S.; Reva, I.; Fausto, R. Vib. Spectrosc. In press.
17. Rai-Chaudhuri, A.; Chin, W. S.; Mok, C. Y.; Huang, H.-H. J. Chem. Res. 1994, 378.
18. Rai-Chaudhuri, A.; Chin, W. S.; Kaur, D.; Mok, C. V.; Huang, H. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1249.
19. Chin, W. S.; Xu, Z. P.; Mok, C. Y.; Huang, H. H.; Mutoh, H.; Masuda, S. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1998, 88-91, 97.
20. Bailey, W. J.; Bird, C. N. J. Org. Chem. 1977, 42, 3895.
21. Noyce, D. S.; Banitt, E. H. J. Org. Chem. 1966, 31, 4043.
22. Adam, W.; Baeza, J.; Liu, J.-C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2000.
23. Holbrook, K. A.; Scott, R. A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1975, 71, 1849.
24. James, T. L.; Wellington, C. A. J. ,Am. Chem. Soc 1969, 91, 7743.
25. Safont, V. S.; Andrés, J.; Domingo, L. R. Chem. Phys. Lett. 1998, 288, 261.
26. Frey, H. M.; Pidgeon, I. M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1985, 81, 1087.
27. Ulic, S. E.; Della Védova, C. O.; Hermann, A.; Mack, H.-G.; Oberhammer, H. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6211.
28. Gobbato, K. I.; Della Védova, C. O.; Mack, H. G.; Oberhammer, H. Inorg. Chem. 1996, 35, 6152.
29. Erben, M. F.; Boese, R.; Della Védova, C. O.; Oberhammer, H.; Willner, H. J. Org. Chem. 2006, 71, 616.
30. Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1986, 25, 297.
31. Bhar, D.; Chandrasekaran, S. Tetrahedron 1997, 53, 11835.
32. Geronés, M.; Erben, M. F.; Romano, R. M.; Della Védova, C. O.; Yao, L.; Ge, M. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2228.
33. Zeng, X. Q.; Liu, F. Y.; Sun, Q.; Ge, M. F.; Zhang, J. P.; Ai, X. C.; Meng, L. P.; Zheng, S. J.; Wang, D. X. Inorg. Chem. 2004, 43, 4799.
34. Boese, R.; Nussbaumer, M. In situ Crystallization Techniques. In Organic Crystal Chemistry; Jones, D. W., Ed.; Oxford University Press: Chichester, U.K., 1994; Vol. 7; p 20.
35. SHELTX-Plus, Version SGI IRIS Indigo, a Complex Software Package for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures, Siemens: Germany; 1991.
36. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2004.
37. Cederbaum, L. S.; Schirmer, J.; Domcke, W.; von Niessen, W. J. Phys. B 1977, 10, L549.
38. Cederbaum, L. S.; Domcke, W. Adv. Chem. Phys. 1977, 36, 205.
39. Zhao, M.; Gimarc, B. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4023.
40. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Stefanov, B. B. J. Chem. Phys. 1998, 108, 692.
41. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1293.
42. Bregman, J.; Bauer, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1955.
43. David, W. B.; Chester, O. B.; James, E. B. J. Chem. Phys. 1965, 43, 1190.
44. Della Védova, C. O.; Romano, R. M.; Oberhammer, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 5395.
45. Erben, M. F.; Della Védova, C. O.; Willner, H.; Boese, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 21, 4418.
46. Erben, M. F.; Della Védova, C. O.; Willner, H.; Trautner, F.; Oberhammer, H.; Boese, R. Inorg. Chem. 2005, 44, 7070.
47. Kenneth, B. W. Angew Chem., Int. Ed. 1986, 25, 312.
48. Saiyasombat, W.; Molloy, R.; Nicholson, T. M.; Johnson, A. F.; Ward, I. M.; Poshyachinda, S. Polymer 1998, 39, 5581.
49. Daoust, K. J.; Hernandez, S. M.; Konrad, K. M.; Mackie, I. D.; Winstanley, J.; Johnson, R. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 5708.
50. Bach, R. D.; Dmitrenko, O. J. Chem. Chem. Soc. 2006, 128, 4598.
51. Ringer, A. L.; Magers, D. H. J. Org. Chem. 2007, 72, 2533.
52. Lewis, L. L.; Turner, L. L.; Salter, E. A.; Magers, D. H. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2002, 592, 161.
53. Bachrach, S. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 2466.
54. Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Chemistry; John Wiley & Son: New York, 1994.
55. Eicher, T.; Hauptmann, S.; Speicher, A. Four-Membered Heterocycles. In The Chemistry of Heterocycles, 2nd ed.; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.: New York, 2004; p 38.
56. Stirling, C. J. M. Tetrahedron 1985, 41, 1613.
57. Isaksson, R.; Liljefors, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 1815.
58. Geronés, M.; Downs, A. J.; Erben, M. F.; Ge, M.; Romano, R. M.; Yao, L.; Della Védova, C. O. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 5947.
59. Erben, M. F.; Della Védova, C. O.; Romano, R. M.; Boese, R.; Oberhammer, H.; Willner, H.; Sala, O. Inorg. Chem. 2002, 41, 1064.
60. Fausto, R. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1994, 315, 123.
61. Romano, R. M.; Della Védova, C. O.; Downs, A. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7179.
62. Romano, R. M.; Della Védova, C. O.; Downs, A. J. J. Phys. Chem. A.2002, 106, 7235.
63. Johnston, D. E.; Sodeau, J. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1992, 88, 409.
64. Winter, P. R.; Rowland, B.; Hess, W. P.; Radziszewski, J. G.; Nimlos, M. R.; Ellison, G. B. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3238.
65. Bandow, H.; Akimoto, H. J. Phys. Chem. 1985, 89, 845.
66. Moore, C. B.; George, C. P. J. Chem. Phys. 1963, 38, 2816.
67. Harrison, J. A.; Frei, H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 12142.
68. Romano, R. M.; Della Védova, C. O.; Downs, A. J. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 8185.
69. Clouthier, D. J.; Ramsay, D. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1983, 34, 31.
70. Allen, W. D.; Bertie, J. E.; Falk, M. V.; Hess, B. A. J.; Mast, G. B.; Othen, D. A.; Schaad, L. J.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 1986, 84, 4211.
71. Hawkins, M.; Almond, M. J.; Downs, A. J. J. Phys. Chem. 1985, 89, 3326.
72. Cowieson, D. R.; Barnes, A. J.; Orville-Thomas, W. J. J. Raman Spesctrosc. 1981, 10, 224.
73. Rytter, E.; Gruen, D. M. Spectrochim. Acta, PartA 1979, 35, 199.
74. Barnes. A. J.; Howells. J. D. R. J. Chem. Soc' Faraday Trans. 2 1973, 69, 532.
75. Yamamoto, S.; Ishikawa, Y.; Arai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 2241.
76. Sugita, K.; Miyamoto, Y.; Arai, S.; Kuribayashi, S.; Majima, T.; Yamamoto, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2587.
77. Simonaitis, R.; Pitts, J. N. J. Phys. Chem. 1971, 75, 2733.
78. Braslavsky. S.; Heicklen, J. Chem. Rev. 1977, 77, 473.
79. Chin, W. S.; Xu, Z. P.; Mok, C. Y.; Huang, H. H.; Mutoh, H.; Masuda, S. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1998, 88-91, 97.
80. Nagata, S.; Yamabe, T.; Fukui, K. J. Phys. Chem. 1975, 79, 2335.