A theoretical study on the mechanism of the base-promoted decomposition of N-chloro,N-methylethanolamine

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 9, 2009, Pages 1807-1814

  Ramos, Daniel R ^a   Castillo, Raquel ^b   Canle L , Moisés ^a   García, M Victoria ^a   Andrés, Juan ^b   Santaballa, J Arturo ^a  

^a UNIVERSITY OF A CORUÑA   (Spain)

^b UNIVERSITAT JAUME I   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AQUEOUS SOLUTIONS; BULK EFFECTS; COMMON FEATURES; COMPUTATIONAL LEVELS; CONCERTED REACTIONS; CONTINUUM MODELS; DECOMPOSITION RATES; DONOR AND ACCEPTORS; EXPLICIT WATERS; HYBRID CLUSTERS; IMINE FORMATIONS; MOLECULAR EVENTS; OH GROUPS; RATE-LIMITING STEPS; REACTIVE PROCESS; SOLVENT EFFECTS; THEORETICAL STUDIES; TRANSITION STRUCTURES; WATER MOLECULES;

ACTIVATION ENERGY; ALDEHYDES; AMINES; CONTINUUM MECHANICS; NITROGEN COMPOUNDS; PROTON TRANSFER;

MOLECULES;

EID: 64549149720     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b820006h     Document Type: Article

References (48)

1. H. Maskill, The Investigation of Organic Reactions and their Mechanisms, Blackwell Publishing, Oxford, 2006
2. X. L. Armesto M. Canle, L. M. V. García J. A. Santaballa Chem. Soc. Rev. 1998 27 453
3. S. Miller Environ. Sci. Technol. 1993 27 2292
4. M. T. Do N. J. Birkett K. C. Johnson D. Krewski P. Villeneuve Canadian Cancer Registries Epidemiology Research Group Environ. Health Perspect. 2005 113 418
5. T. Oppenländer, Photochemical Purification of Water and Air: Advanced Oxidation Processes (AOPs): Principles, Reaction Mechanisms, Reactor Concepts, Wiley-VCH, Weinheim, 2003
6. S. J. Klebanoff J. Bacteriol. 1968 95 2131
7. I. U. Schraufstätter K. Browne A. Harris P. A. Hyslop J. H. Jackson O. Quehenberger C. G. Cochrane J. Clin. Invest. 1990 85 554
8. E. L. Thomas M. B. Grisham M. M. Jefferson J. Clin. Invest. 1983 72 441
9. S. J. Klebanoff, in Inflammation: basic principles and clinical correlates, eds., J. I. Gallin, and, R. Snyderman, Lippincott Williams & Wilkins, Philadelphia, 1999, p. 721
10. C. S. Foote T. E. Goyne R. I. Lehrer Nature 1983 301 715
11. D. R. Ramos M. V. García M. Canle, L. J. A. Santaballa P. G. Furtmüller C. Obinger J. Inorg. Biochem. 2008 102 1300
12. D. R. Ramos M. V. García M. Canle, L. J. A. Santaballa P. G. Furtmüller C. Obinger Arch. Biochem. Biophys. 2007 466 221
13. X. L. Armesto M. Canle, L P. Carretero M. V. García J. A. Santaballa Tetrahedron 1997 53 2565
14. J. Andrés X. L. Armesto M. Canle, L M. V. García D. R. Ramos J. A. Santaballa Org. Biomol. Chem. 2003 1 4323
15. J. Xiao C. W. Li M. H. Li Chem. Eng. Sci. 2000 55 161
16. D. L. Nelson and M. M. Cox, Lehninger Principles of Biochemistry, W. H. Freeman, New York, 2008
17. S. M. Austin T. G. Waddell Orig. Life Evol. Biosph. 1999 29 287
18. K. Yamamoto Y. Takahashi T. Mano Y. Sakata N. Nishikawa J. Yoshida Y. Oishi M. Hori T. Miwa S. Inoue T. Masuyama Eur. Heart J. 2004 25 1221
19. C. Liao R. A. Nicholson Eur. J. Pharmacol. 2007 566 103
20. D. R. Ramos R. Castillo M. Canle, L. M. V. García J. Andrés J. A. Santaballa Chem. Phys. Lett. 2006 429 425
21. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, Revision A.7, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998
22. C. Møller M. S. Plesset Phys. Rev. 1934 46 618
23. J. W. McIver Acc. Chem. Res. 1974 7 72
24. K. Fukui J. Phys. Chem. 1970 74 4161
25. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Phys. Chem. 1990 94 5523
26. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 1991 95 5853
27. C. Cappelli B. Mennucci C. O. Silva J. Tomasi J. Chem. Phys. 2000 112 5382
28. A. R. Grimm G. B. Bacskay A. D. Haymet Mol. Phys. 1995 86 369
29. I. Tuñón D. Rinaldi M. F. Ruiz-López J. L. Rivail J. Phys. Chem. 1995 99 3798
30. C. G. Zhan D. A. Dixon J. Phys. Chem. A 2002 106 9737
31. J. Tomasi M. Persico Chem. Rev. 1994 94 2027
32. J. R. Pliego, Jr. J. M. Riveros J. Phys. Chem. A 2001 105 7241
33. J. E. Carpenter F. Weinhold Theochem-J. Mol. Struct. 1988 169 41
34. E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter and F. Weinhold, NBO Version 3.1
35. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899
36. K. B. Wiberg Tetrahedron 1968 24 1083
37. A. Moyano M. A. Pericas E. Valenti J. Org. Chem. 1989 54 573
38. H. Maskill, The Physical Basis of Organic Chemistry, Oxford University Press, Oxford, 1986
39. J. Kóa W. M. F. Fabian P. Zahradník J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001 422
40. J. D. Madura W. L. Jorgensen J. Am. Chem. Soc. 1986 108 2517
41. T. Hori H. Takahashi T. Nitta J. Comput. Chem. 2003 24 209
42. A. V. Marenich C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2008 4 877
43. C. J. Cramer, Essentials of Computational Chemistry. Theories and models, John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, 2004
44. X. L. Armesto M. Canle, L. M. V. García M. Losada P. Rodríguez J. A. Santaballa Tetrahedron 1994 50 2265
45. W. P. Jencks J. Am. Chem. Soc. 1959 81 475
46. B. M. Anderson W. P. Jencks J. Am. Chem. Soc. 1960 82 1773
47. E. H. Cordes W. P. Jencks J. Am. Chem. Soc. 1963 85 2843
48. Z. H. Huang D. C. Wan J. L. Huang Chem. Lett. 2001 30 708