An appraisal of oxoketene cycloaddition methodology for the synthesis of 2,6-dideoxysugars and fluorinated 2,6-dideoxysugars

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 8, 2009, Pages 1573-1582

  Audouard, Christophe ^a   Bettaney, Kim ^a   Doan, Châu T ^b   Rinaudo, Giuseppe ^b   Jervis, Peter J ^a   Percy, Jonathan M ^b  

^a UNIVERSITY OF LEICESTER   (United Kingdom)

^b University of Strathclyde   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYLKETENES; CYCLOADDITION REACTIONS; CYCLOADDUCT; ELECTRONIC STRUCTURE CALCULATIONS; FLUORINE ATOMS; GOOD YIELDS; LITHIUM ENOLATE; METHYL ETHERS; REACTIVE INTERMEDIATES; VINYL ETHERS;

CYCLOADDITION; ELECTRONIC STRUCTURE; ETHERS; FLUORINE;

ORGANIC COMPOUNDS;

DEOXYSUGAR; FLUORINE; KETONE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DIMERIZATION; HALOGENATION; KINETICS; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS;

DEOXY SUGARS; DIMERIZATION; FLUORINE; HALOGENATION; KETONES; KINETICS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY;

EID: 64149094607     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b817672h     Document Type: Article

References (36)

1. M. Q. Zhou G. A. O'Doherty Org. Lett. 2008 10 2283 2286
2. F. E. McDonald K. S. Reddy J. Organomet. Chem. 2001 617 444 452
3. W. R. Roush R. J. Neitz J. Org. Chem. 2004 69 4906 4912
4. R. S. Coleman J. R. Fraser J. Org. Chem. 1993 58 385 392
5. A. Kirschning M. Jesberger K. U. Schoning Synthesis 2001 507 540
6. R. M. De Lederkremer C. Marino Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2008 61 143 216
7. T. Tsuchiya Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1990 48 91 277
8. K. Dax M. Albert J. Ortner B. J. Paul Carbohydr. Res. 2000 327 47 86
9. K. Dax M. Albert J. Ortner B. J. Paul Curr. Org. Chem. 1999 3 287 307
10. J. Nieschalk D. O'Hagan J. Fluorine Chem. 1998 91 159 163
11. J. Junnemann I. Lundt J. Thiem Acta Chem., Scand. 1994 48 265 268
12. D. Crich O. Vinogradova J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11756 11765
13. N. Q. Vu S. Leconte E. Brown D. Grée R. Grée G. Dujardin J. Org. Chem. 2005 70 2641 2650
14. J. A. Ross R. P. Seiders D. M. Lemal J. Am. Chem. Soc. 1976 98 4325 4327
15. R. J. Clemens J. S. Witzeman J. Am. Chem. Soc. 1989 111 2186 2193
16. I. Navarro J. F. Basset S. Hebbe S. M. Major T. Werner C. Howsham J. Brackow A. G. M. Barrett J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10293 10298
17. R. C. F. Jones M. Tankard J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991 240 241
18. S. D. Taylor C. C. Kotoris G. Hum Tetrahedron 1999 55 12431 12477
19. T. Nakano M. Makino Y. Morizawa Y. Matsumura Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1019 1021
20. T. Iwaoka T. Murohashi M. Sato C. Kaneko Synthesis 1992 977 981
21. J. Boivin L. Elkaim S. Z. Zard Tetrahedron 1995 51 2585 2592
22. J. L. Luche J. Am. Chem. Soc. 1978 100 2226 2227
23. M. H. Haukaas G. A. O'Doherty Org. Lett. 2001 3 401 404
24. J. N. Abrams R. S. Babu H. B. Guo D. Le J. Le J. M. Osbourn G. A. O'Doherty J. Org. Chem. 2008 73 1935 1940
25. W. R. Roush R. J. Brown J. Org. Chem. 1983 48 5093 5101
26. M. Vogtherr T. Peters J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6093 6099
27. C. Zhou D. M. Birney J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5231 5241
28. W. Shumway S. Ham J. Moer B. R. Whittlesey D. M. Birney J. Org. Chem. 2000 65 7731 7739
29. E. M. Cabaleiro-Lago J. Rodriguez-Otero I. Gonzalez-Lopez A. Pena-Gallego J. M. Hermida-Ramon J. Phys. Chem. A 2005 109 5636 5644
30. Y. Shao L. F. Molnar Y. Jung J. Kussmann C. Ochsenfeld S. T. Brown A. T. B. Gilbert L. V. Slipchenko S. V. Levchenko D. P. O'Neill R. A. DiStasio R. C. Lochan T. Wang G. J. O. Beran N. A. Besley J. M. Herbert C. Y. Lin T. Van Voorhis S. H. Chien A. Sodt R. P. Steele V. A. Rassolov P. E. Maslen P. P. Korambath R. D. Adamson B. Austin J. Baker E. F. C. Byrd H. Dachsel R. J. Doerksen A. Dreuw B. D. Dunietz A. D. Dutoi T. R. Furlani S. R. Gwaltney A. Heyden S. Hirata C. P. Hsu G. Kedziora R. Z. Khalliulin P. Klunzinger A. M. Lee M. S. Lee W. Liang I. Lotan N. Nair B. Peters E. I. Proynov P. A. Pieniazek Y. M. Rhee J. Ritchie E. Rosta C. D. Sherrill A. C. Simmonett J. E. Subotnik H. L. Woodcock W. Zhang A. T. Bell A. K. Chakraborty D. M. Chipman F. J. Keil A. Warshel W. J. Hehre H. F. Schaefer J. Kong A. I. Krylov P. M. W. Gill M. Head-Gordon Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 3172 3191
31. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789
32. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
33. S. W. E. Eisenberg M. J. Kurth W. H. Fink J. Org. Chem. 1995 60 3736 3742
34. C. Møller M. S. Plesset Phys. Rev. 1934 46 5
35. A. Pena-Gallego J. Rodriguez-Otero E. M. Cabaleiro-Lago Tetrahedron 2007 63 11617 11621
36. A. Pena-Gallego J. Rodriguez-Otero E. M. Cabaleiro-Lago Tetrahedron 2007 63 4937 4943