Synthesis of bowl-shaped aromatic hydrocarbons, buckybowl

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 67, Issue 1, 2009, Pages 38-50

  Higashibayashi, Shuhei ^a  

^a INSTITUTE FOR MOLECULAR SCIENCE   (Japan)

Author keywords

Buckybowl; Carbon nanotube; Corannulene; Flash vacuum pyrolysis; Fullerene; Gas phase; Geodesic polyarene; Solution phase; Sumanene

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; CARBON; CARBON NANOTUBES; FULLERENES; GASES; HYDROCARBONS; MUSCULOSKELETAL SYSTEM; NANOTUBES; PYROLYSIS; YARN;

BUCKYBOWL; CORANNULENE; FLASH VACUUM PYROLYSIS; GASPHASE; GEODESIC POLYARENE; SOLUTION PHASE; SUMANENE;

AROMATIC HYDROCARBONS;

EID: 63049121327     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.67.38     Document Type: Article

References (72)

1. Japanese source
2. Japanese source
3. H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O'Brien, R. F. Curl, R. E. Smalley, Nature, 318, 162 (1985)
4. S. Iijima, Nature, 354, 56 (1991)
5. (a) M. A. Petrukhina, Angew. Chem. Int. Ed., 47, 1550 (2008);
6. (b) idem, Coord. Chem. Rev., 251, 1690 (2007);
7. (c) A. Sygula, P. W. Rabideau, "Carbon-Rich Compounds: From Molecules to Materials" eds. by M. M. Haley, R. R. Tykwinski, Wiley-VCH, Weinheim, 2006, p 529;
8. (d) V. M. Tsefrikas, L. T. Scott, Chem. Rev., 106, 4868 (2006);
9. (e) Y.-T. Wu, J. S. Siegel, ibid., 106, 4843 (2006);
10. (f) L. T. Scott, Angew. Chem. Int. Ed., 43, 4994 (2004);
11. (g) M. A. Petrukhina, L. T. Scott, Dalton Trans., 2005, 2969;
12. (h) L. T. Scott, H. E. Bronstein, D. V. Preda, R. B. M. Ansems, M. S. Bratcher, S. Hagen, Pure & Appl. Chem., 71, 209 (1999);
13. (i) L. T. Scott, ibid., 68, 291 (1996);
14. (j) P. W. Rabideau, A. Sygula, Ace. Chem. Res., 29, 235 (1996)
15. (a)W. E. Barth, R. G. Lawton, J. Am. Chem. Soc., 88, 380 (1966);
16. (b) idem, ibid., 93, 1730 (1971)
17. T. J. Seiders, K. K. Baldridge, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc., 118, 2754 (1996)
18. (a) A. Sygula, P. W. Rabideau, J. Am. Chem. Soc., 120, 12666 (1998);
19. (b) idem, ibid., 121, 7800 (1999)
20. T. J. Seiders, E. L. Elliott, G. H. Grube, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc., 121, 7804 (1999)
21. (a) A. Sygula, S. D. Karlen, R. Sygula, P. W. Rabideau, Org. Lett., 4, 3135 (2002);
22. (b) A. Sygula, R. Sygula, A. Ellern, P. W. Rabideau, ibid., 5, 2595 (2003)
23. Y.-T. Wu, T. Hayama, K. K. Baldridge, A. Linden, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc., 128, 6870 (2006)
24. (a) A. Sygula, P. W. Rabideau, J. Am. Chem. Soc., 122, 6323 (2000);
25. (b) A. Sygula, G. Xu, Z. Marcinow, P. W. Rabideau, Tetrahedron, 57, 3637 (2001);
26. (c) A. Sygula, Z. Marcinow, F. R. Fronczek, I. Guzer, P. W. Rabideau, Chem. Commun., 2000, 2439;
27. (d) Z. Marcinow, D. I. Grove, P. W. Rabideau, J. Org. Chem., 67, 3537 (2002)
28. H. A. Reisch, M. S. Bratcher, L. T. Scott, Org. Lett., 2, 1427 (2000)
29. Z. Marcinow, A. Sygula, A. Ellern, P. W. Rabideau, Org. Lett., 3, 3527 (2001)
30. (a) L. Wang, P. B. Shevlin, Tetrahedron Lett., 41, 285 (2000);
31. (b) idem, Org. Lett., 2, 3703 (2000)
32. D. Kim, J. L. Peterson, K. K. Wang, Org. Lett., 8, 2313 (2006)
33. H. A. Wegner, L. T. Scott, A. de Meijere, J. Org. Chem., 68, 883 (2003)
34. E. A. Jackson, B. D. Steinberg, M. Bancu, A. Wakamiya, L. T. Scott, J. Am. Chem. Soc., 129, 484 (2007)
35. (a) H. Sakurai, T. Daiko, T. Hirao, Science, 301, 1878 (2003);
36. (b) H. Sakurai, T. Daiko, H. Sakane, T. Amaya, T. Hirao, J. Am. Chem. Soc., 127, 11580 (2005);
37. (c) T. Amaya, H. Sakane, T. Muneishi, T. Hirao, Chem. Commun., 2008, 765
38. S. Higashibayashi, H. Sakurai, J. Am. Chem. Soc., 130, 8592 (2008)
39. (a) L. T. Scott, M. M. Hashemi, D. T. Meyer, H. B. Warren, J. Am. Chem. Soc., 113, 8592 (1991);
40. (b) L. T. Scott, M. M. Hashemi, M. S. Bratcher, ibid., 114, 1920 (1992)
41. (a) G. Zimmermann, Eur. J. Org. Chem., 2001, 457;
42. (b) R. F. C. Brown, ibid., 1999, 3211
43. L. T. Scott, P.-C. Cheng, M. M. Hashemi, M. S. Bratcher, D. T. Meyer, H. B. Warren, J. Am. Chem. Soc., 119, 10963 (1997)
44. A. Borchardt, A. Fuchicello, K. V. Kilway, K. K. Baldridge, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc., 114, 1921 (1992)
45. C. Z. Liu, P. W. Rabideau, Tetrahedron Lett., 37, 3437 (1996)
46. H.-J. Knölker, A. Braier, D. J. Brocher, P. G. Jones, H. Piotrowski, Tetrahedron Lett., 40, 8075 (1999)
47. G. Zimmermann, U. Nuechter, S. Hagen, M. Nuechter, Tetrahedron Lett., 35, 4747 (1994)
48. G. Mehta, G. Panda, Tetrahedron Lett. 38, 2145 (1997)
49. G. Mehta, S. R. Shah, K. Ravikumar, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1006
50. K. Imamura, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, Chem. Commun., 1999, 1859
51. (a) A. H. Abdourazak, A. Sygula, P. W. Rabideau, J. Am. Chem. Soc., 115, 3010 (1993);
52. (b) A. Sygula, A. H. Abdourazak, P, W. Rabideau, ibid., 118, 339 (1996)
53. (a) P. W. Rabideau, A. H. Abdourazak, H. E. Folsom, Z. Marcinow, A. Sygula, R. Sygula, J. Am. Chem. Soc., 116, 7891 (1994);
54. (b) M. D. Clayton, Z. Marcinow, P. W. Rabideau, J. Org. Chem., 61, 6052 (1996)
55. A. Weitz, E. Shabtai, M. Rabinovitz, M. S. Bratcher, C. C. McComas, M. D. Best, L. T. Scott. Chem. Eur. J., 4, 234 (1998)
56. H. E. Bronstein, N. Choi, L. T. Scott, J. Am. Chem. Soc., 124, 8870 (2002)
57. A. H. Abdourazak, Z. Marcinow, A. Sygula, R. Sygula, P. W. Rabideau, J. Am. Chem. Soc., 117, 6410 (1995)
58. R. B. M. Ansems, L. T. Scott, J. Am. Chem. Soc., 122, 2719 (2000)
59. S. Hagen, M. S. Bratcher, M. S. Erickson, G. Zimmermann, L. T. Scott, Angew. Chem. Int. Ed., 36, 406 (1997)
60. V. M. Tsefrikas, A. Arns, P. M. Merner, C. C. Warford, B. L. Merner, L. T. Scott, G. J. Bodwell, Org. Lett., 8, 5195 (2006)
61. I. Aprahamian, D. V. Preda, M. Bancu, A. P. Belanger, T. Sheradsky, L. T. Scott, M. Rabinovitz, J. Org. Chem., 71, 290 (2006)
62. (a) M. A. Brooks, L. T. Scott, J. Am. Chem. Soc., 121, 5444 (1999);
63. (b) I. Peng, L. T. Scott, ibid., 127, 16518 (2005)
64. G. Mehta, G. Panda, P. V. V. Srirama Sarma, Tetrahedron Lett., 39, 5835 (1998)
65. Z. Marcinow, D. I. Grove, P. W. Rabideau, J. Org. Chem., 67, 3537 (2002)
66. L. T. Scott, M. S. Bratcher, S. Hagen, J. Am. Chem. Soc., 118, 8743 (1996)
67. (a) S. Hagen, U. Nuechter, M. Nuechter, G. Zimmermann, Polycyclic Aromat Comd., 4, 209 (1995);
68. (b) S. Hagen, H. Christoph, G. Zimmermann, Tetrahedron, 51, 6961 (1995)
69. M. D. Clayton, P. W. Rabideau, Tetrahedron Lett., 38, 741 (1997)
70. G. Mehta, G. Panda, Chem. Commun., 1997, 2081
71. L.T. Scott, M. M. Boorum, B. J. McMahon, S. Hagen, J. Mack, J. Blank, H. Wegner, A. de Meijere, Science, 295, 1500 (2002)
72. G. Mehta, P. V. V. Srirama Sarma, Chem. Commun., 2000, 19