Novel twin corannulene: Synthesis and crystal structure determination of a dicorannulenobarrelene dicarboxylate

Organic Letters

Volumn 5, Issue 15, 2003, Pages 2595-2597

  Sygula, Andrzej ^a   Sygula, Renata ^a   Ellern, Arkady ^a   Rabideau, Peter W ^a  

^a IOWA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANNULENE DERIVATIVE; DICORANNULENOBARRELENE DICARBOXYLATE; METHYL GROUP; NICKEL; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; LOW TEMPERATURE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; TECHNIQUE; THEORETICAL MODEL;

EID: 0141520445     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol034692i     Document Type: Article

References (29)

1. For recent reviews see: (a) Rabideau, P. W.; Sygula, A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 235. (b) Scott, L. T. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 291. (c) Mehta, G.; Rao, H. S. P. Tetrahedron 1998, 54, 13325. (d) Scott, L. T.; Bronstein, H. E.; Preda, D. V.; Anselms, R. B. M.; Bratcher, M. S.; Hagen, S. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 209.
2. For recent reviews see: (a) Rabideau, P. W.; Sygula, A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 235. (b) Scott, L. T. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 291. (c) Mehta, G.; Rao, H. S. P. Tetrahedron 1998, 54, 13325. (d) Scott, L. T.; Bronstein, H. E.; Preda, D. V.; Anselms, R. B. M.; Bratcher, M. S.; Hagen, S. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 209.
3. For recent reviews see: (a) Rabideau, P. W.; Sygula, A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 235. (b) Scott, L. T. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 291. (c) Mehta, G.; Rao, H. S. P. Tetrahedron 1998, 54, 13325. (d) Scott, L. T.; Bronstein, H. E.; Preda, D. V.; Anselms, R. B. M.; Bratcher, M. S.; Hagen, S. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 209.
4. For recent reviews see: (a) Rabideau, P. W.; Sygula, A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 235. (b) Scott, L. T. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 291. (c) Mehta, G.; Rao, H. S. P. Tetrahedron 1998, 54, 13325. (d) Scott, L. T.; Bronstein, H. E.; Preda, D. V.; Anselms, R. B. M.; Bratcher, M. S.; Hagen, S. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 209.
5. (a) Scott, L. T.; Hashemi, M. M.; Meyer, D. T.; Warren, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7082.
6. (b) Scott, L. T.; Hashemi, M. M.; Bratcher, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1920.
7. (c) Scott, L. T.; Cheng, P.-C.; Hashemi, M. M.; Bratcher, M. S.; Meyer, D. T.; Warren, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10963.
8. (a) Seiders, T. J.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2754.
9. (b) Sygula, A.; Rabideau, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12666.
10. (c) Seiders, T. J.; Baldridge, K. K.; Elliott, E. L.; Grube, G. H.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7439.
11. (d) Sygula, A.; Rabideau, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7800.
12. (e) Seiders, T. J.; Elliott, E. L.; Grube, G. H.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7804.
13. (f) Reish, H. A.; Bratcher, M. S.; Scott, L. T. Org. Lett. 2000, 2, 1427.
14. (g) Seiders, T. J.; Baldridge, K. K.; Grube, G. H.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 517.
15. (a) Sygula, A.; Rabideau, P. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6323.
16. (b) Sygula, A.; Marcinow, Z.; Fronczek, F. R.; Guzei, I.; Rabideau, P. W. Chem. Commun. 2000, 2439.
17. (c) Sygula, A.; Xu, G.; Marcinow, Z.; Rabideau, P. W. Tetrahedron 2001, 57, 3637.
18. (d) Sygula, A.; Karlen, S. D.; Sygula, R.; Rabideau, P. W. Org. Lett. 2002, 4, 3135.
19. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; HeadGordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, revision E.2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
20. 4 solvent molecules.
21. Haddon, R. C.; Scott, L. T. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 137. Haddon, R. C. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 243. Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3385. Haddon, R. C. Science 1993, 261, 1543.
22. Haddon, R. C.; Scott, L. T. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 137. Haddon, R. C. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 243. Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3385. Haddon, R. C. Science 1993, 261, 1543.
23. Haddon, R. C.; Scott, L. T. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 137. Haddon, R. C. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 243. Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3385. Haddon, R. C. Science 1993, 261, 1543.
24. Haddon, R. C.; Scott, L. T. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 137. Haddon, R. C. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 243. Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3385. Haddon, R. C. Science 1993, 261, 1543.
25. MM2 calculations were performed using the CS Chem3D Pro (v. 5.0) program package from CambridgeSoft Corp., Cambridge, MA 02140-2317.
26. 10b
27. (a) Becker, H.; Javahery, G.; Petrie, S.; Cheng, P.-C.; Schwartz, H.; Scott, L. T.; Bohme, D. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11636.
28. (b) Mizyed, S.; Georghiou, P. E.; Bancu, M.; Cuadra, B.; Rai, A. K.; Cheng, P.-C.; Scott, L. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12770.
29. a precisely).