Highly regioselective and rapid hydroformylation of alkyl acrylates catalyzed by a rhodium complex with a tetraphosphorus ligand

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 351, Issue 4, 2009, Pages 537-540

  Yu, Shichao ^a   Chie, Yu Ming ^a   Zhang, Xumu ^a  

^a RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Aldehydes; Alkyl acrylates; Hydroformylation; P ligands; Regioselectivity 2009 wiley vch verlag gmbh co. Kgaa

Indexed keywords

EID: 62549127374     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200800676     Document Type: Article

References (73)

1. a) F. Ungvary, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2946-2961;
2. b) M. L. Clarke, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 701-710;
3. c) M. Dieguez, O. Pamies. C. Claver, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2113-2122;
4. d) B. Breit, Synthesis 2001, 1-36.
5. a) M. E. Broussard, B. Juma, S. G. Train, W.J. Peng, S. A. Laneman, G. G. Stanley, Science 1993, 260, 1784-1788;
6. b) L. A. van der Veen, P. H. Keeven, G. C. Schoemaker, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, M. Lutz, A. L. Spek, Organometallics 2000, 19, 872-883;
7. c) H. Klein, R. Jackstell, K.-D. Wiese, C. Borgmann, M. Beller, Angew. Chem. 2001, 113, 3505-3508;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3408-3411;
9. d) T. J. Devon, G. W. Phillips, T. A. Puckette, J. L. Stavinoha, J. J. Vanderbilt, US Patent 4,694,109, 1987;
10. e) C. P. Casey, G. T. Whiteker, M. G. Melville, L. M. Lori, J. A. Gavney Jr. , D. R. Powell, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5535-5543;
11. f) C. P. Casey, E. L. Paulsen, E. W. Beuttenmueller, B. R. Proft, L. M. Petrovich, B. A. Matter, D. R. Powell, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11817-11825;
12. g) E. Billig, A. G. Abatjoglou, D. R. Bryant, (UCC), US Patent 4,769,498, 1988;
13. h) G. D. Cuny, S. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2066-2067;
14. i) R. Paciello, L. Siggel, M. Roper, Angew. Chem. 1999, 111, 2045-2048;
15. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1920-1923;
16. j) L. A. van der Veen, P.C.J. Kamer, P. W. N. M. vanLeeuwen, Angew. Chem. 1999, 111, 349-351;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 336-338;
18. k) M. Beller, B. Zimmerman, H. Geissler, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1301-1305;
19. l) D. Selent, K.-D. Wiese, D. Röttger, A. Börner, Angew. Chem. 2000, 112, 1694-1696;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1639-1641;
21. m) B. Breit, R. Winde, T. Mackewitz, R. Paciello, K. Harms, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3106-3121;
22. n) S. Shirakawa, S. Shimizu, Y. Sasaki, New J. Chem. 2001, 25, 111-779;
23. o) R. P. J. Bronger, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, Organometallics 2003, 22, 5358-5369;
24. p) B. Breit, E. Fuchs, Chem. Commun. 2004, 694-695;
25. q) M. L. Clarke, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 701-718;
26. r) M. Kuil, T. Soltner, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H. Reek, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11344-11345;
27. s) T. Šmejkal, B. Breit, Angew. Chem. 2008, 120, 317-321;
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 311-315.
29. For vinyl acetate, see: a) S. Breeden, D. J. Cole-Hamilton, D. F. Foster, G. J. Schwartz, M. Wills, Angew. Chem. 2000, 112, 4272-4274;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4106-4108;
31. b) M.P. Doyle, M.S. Shanklin, M. V. Zlokazov, Synlett 1994, 615-616; for vinyl or allyl ethers, see:
32. c) R. Lazzaroni, S. Bertozzi, P. Pocai, F. Troiani, P. Salvadori, J. Organomet. Chem. 1985, 295, 371-376;
33. d) A. Polo, C. Claver, S. Castillón, A. Ruiz, J. C. Bayon, J. Real, C. Mealli, D. Masi, Organometallics 1992, 11, 3525-3533;
34. e) R. A. Baber, M. L. Clarke, A. G. Orpen, D. A. Ratcliffe, J. Organomet. Chem. 2003, 667, 112-119;
35. f) T. Horiuchi, T. Ohta, E. Shirakawa, K. Nozaki, H. Takaya, J. Org. Chem. 1997, 62, 4285-4292;
36. g) A. Polo, C. Claver, S. Castillon, A. Ruiz, J. C. Bayon, J. Real, C. Mealli, D. Masi, Organometallics 1992, 11, 3525-3533; for allyl cyanides, see:
37. h) C. J. Cobley, K. Gardner, J. Klosin, C. Praquin, C. Hill, G. T. Whiteker, A. Zanotti-Gerosa J. Org. Chem. 2004, 69, 4031-4040;
38. i) M.M. H. Lambers-Verstappen, J. G. deVries, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 478-482; for allyl and homoallyl alcohols, see:
39. j) K. N. Bhatt, S. B. Halligudi, J. Mol. Catal. 1994, 91, 187-194;
40. k) C. U. Grünanger, B. Breit Angew. Chem. 2008, 120, 7456-7459;
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7346-7349; for N-vinyl- or homoallylamide derivatives, see:
42. l) S. Gladiali, L. Pinna, Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 623-632;
43. m) K. Nozaki, N. Sakai, T. Nanno, T. Higashijima, S. Mano, T. Horuichi, H. Takaya, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4413-4423;
44. n) G. D. Cuny, S. L. Buchwald, Synlett 1995, 519-522;
45. o) Y. Becker, A. Eisenstadt, J. K. Stille, J. Org. Chem. 1980, 45, 2145-2151.
46. a) C. K. Brown, G. Wilkinson, J. Chem. Soc. A 1970, 2753-2761;
47. b)Y.L. Hu, W.P. Chen, A. M. B. Osuna, J. A. Iggo, J. L. Xiao, Chem. Commun. 2002, 788-789;
48. c) W. Chen, L. Xu, Y. Hu, A. M. B. Osuna, J. Xiao, Tetrahedron 2002, 58, 3889-3899;
49. d) C. W. Lee, H. Alper, J. Org. Chem. 1995, 60, 499-503;
50. e) I. Amer, H. Alper, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3674-3676;
51. f) C. G. Arena, F. Nicolo, D. Drommi, G. Bruno, F. Faraone, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2251-2252.
52. a) J. K. Stille, in: Comprehensive Organic Synthesis, (Ed. : B. M. Trost), Pergamon Press, New York, 1991, Vol. 4, pp 913-950;
53. b) C. Botteghi, R. Ganzerla, M. Lenarda, G. Moretti, J. Mol. Catal. 1987, 40, 129-182;
54. c) R. L. Pruett, Adv. Organomet. Chem. 1979, 17, 1-60;
55. d) A. Gambacorta, M. E. Farah, D. Tofani, Tetrahedron 1999, 55, 12615-12628.
56. a) M. L. Clarke, G. J. Roff, Green Chem. 2007, 9, 792-796;
57. b) G. Fremy, Y. Castanet, J.-F. Carpentier, E. Monflier, A. Mortreux, Angew. Chem. 1995, 107, 1608-1610;
58. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1474-1476;
59. c) G. Fremy, Y. Castanet, R. Grzybek, E. Monflier, A. Mortreux, A. M. Trzeciak, J. J. Ziolowski, J. Organomet. Chem. 1995, 505, 11-16.
60. a) C. W. Lee, H. Alper, J. Org. Chem. 1995, 60, 499-503, and references cited therein;
61. b) G. Fremy, E. Monflier, J. F. Carpentier, Y. Castanet, A. Mortreux, J. Mol. Catal. A 1998, 129, 35-40.
62. M. Tanaka, T. Hayashi, I. Ogata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 2351-2357.
63. Y. Hu, W. Chen, A. M. B. Osuna, A. M. Stuart, E. G. Hope, J. Xiao, Chem. Commun. 2001, 725-726.
64. a) A. M. Trzeciak, J. J. Ziolkowski, J. Mol. Catal. 1987, 43, 15-20;
65. b) W.-J. Peng, D. R. Bryant, (UCC), PCT Int. Patent WO 03/78444, 2003;
66. c) E. Kwaskowska-Chec, A. M. Trzeciak, Transition Met. Chem. 1991, 16, 212-214.
67. a) M. Miyazawa, S. Momose, K. Yamamoto, Synlett 1990, 711-712;
68. b) G. Fremy, E. Monflier, J.-F. Carpentier, Y. Castanet, A. Mortreux, J. Catal. 1996, 162, 339-348;
69. c) T. J. Kwok, D.J. Wink, Organometallics 1993, 12, 1954-1959.
70. H. Yamashita, B. L. Roan, T. Sakakura, M. Tanaka, J. Mol. Cat. 1993, 81, 255-265.
71. a) Y. Yan, X. Zhang, X. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16058-16061;
72. b) S. Yu, Y. Chie, Z. Guan, X. Zhang, Org. Lett. 2008, 10, 3469-3472.
73. S. C. van der Slot, J. Duran. J. Luten, P.C.J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, Organometallics 2002, 21, 3873-3883.