Laccase from basidiomycetous fungus catalyzes the synthesis of substituted 5-deaza-10-oxaflavins via a domino reaction

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 351, Issue 4, 2009, Pages 589-595

  Kidwai, Mazaahir ^a   Poddar, Roona ^a   Diwaniyan, Sarika ^a   Kuhad, Ramesh Chander ^a  

^a UNIVERSITY OF DELHI   (India)

Author keywords

5 deaza 10 oxaflavins; Aqueous medium; Domino reactions; Lacease; Tetrahydroxanthen 1 ones

Indexed keywords

EID: 62549086629     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200800611     Document Type: Article

References (31)

1. S. Murahashi, S. Ono, Y. Imada, Angew. Chem. 2002, 114, 2472-2474;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2366-2368.
3. a) G. A. Hamilton, in: Progress in Bioorganic Chemistry, (Eds.: E. T. Kaiser, F. J. Kezdy), Wiley, New York, 1971, Vol. 1, p 83;
4. b) Xing-Chen, K. Tanaka, F. Yoneda, Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 307-311.
5. S. Naya, M. Miyagawa, M. Nitta, Tetrahedron 2005, 61, 4919-4930.
6. F. Yoneda, R. Hirayama, M. Yamashita, J. Heterocycl. Chem. 1982, 19, 301-303.
7. D. J. Blythin, M. S. Domalski, Y. C. Kim, J. Kuo, J-H. Liu, Heterocycles 1981, 16, 203-207.
8. a) S. G. Burton, Current Organic Chem. 2003, 7, 1317-1331;
9. b) M. Kidwai, R. Poddar, Catal. Lett. 2008, 124, 311-317.
10. M. Kidwai, S. Saxena, M. K. R. Khan, S. S. Thukral, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4295-4298.
11. F. Yoneda, R. Hirayama, M. Yamashita, Chem. Lett. 1980, 1157-1160.
12. a) X. Chen, M. Nagata, K. Tanaka, F. Yoneda, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 44-45;
13. b) J. M. Schaus, D. L. Huser, R. D. Titus, Synth. Commun. 1990, 20, 3553.
14. a) S. Witayakran, A. J. Ragauskas, Green Chem. 2007, 9, 475-480;
15. b) S. Witayakran, A. Zettili, A. J. Ragauskas, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2983-2987.
16. N. W. Fadnavis, A. Deshpande, Current Org. Chem. 2002, 6, 393-410.
17. a) A. R. Stoit, J. H. M. Lange, A. P. Den Hartog, E. Ronken, K. Tipker, H. H. V. Stuivenberg, J. A. R. Dijksman, H. C. Wals, C. G. Kruse, Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 1109-1113;
18. b) K. J. Shin, K. D. Koo, K. H. Yoo, Y. K. Kang, S. W. Park, D. J. Kim, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2397-2399;
19. c) A Morrell, M. Placzek, S. Parmley, S. Antony, T. S. Dexheimer, Y. Pommier, M. Cushman, J. Med. Chem. 2007, 50, 4419-4430.
20. G. S. Jiao, J. C. Castro, L. H. Thoresen, K. Burgess, Org. Lett. 2003, 5, 3675-3677.
21. a) P. Papini, R. Cimmarusti, Gazz. Chim. Ital. 1947, 77, 142;
22. b) J. A. Van Allan, D. D. Giannini, T. H. Whitesides, J. Org. Chem. 1982, 47, 820-823;
23. c) R. N. Sen, N. Sarkar, J. Am. Chem. Soc. 1925, 47, 1079-1088;
24. d) S. Ko, C.-F. Yao, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8827-8829;
25. e) A. R. Khosropour, M. M. Khodaei, H. Moghannian, Synlett 2005, 955-958;
26. f) B. Rajitha, B. S. Kumar, Y. T. Reddy, P. N. Reddy, N. Sreenivasulu, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8691-8693;
27. g) A. Jha, J. Beal, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8999-9001.
28. a) M. K. Haldar, M. D. Scott, N. Suie, D. K. Srivastava, S. Mallik, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2373-2376;
29. b) M. L. Deb, Bhuyan, J. Pulak, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6453-6456.
30. a) K. Vasdev, R. C. Kuhad, Folia Microbiol. 1994, 39, 61-64;
31. b) S. Dhawan, R. Lal, R. C. Kuhad, Lett. Appl. Microbiol. 2003, 36, 64-67.