Syntheses and biological activity of the HDAC class I inhibitor largazole

Chimia

Volumn 63, Issue 1-2, 2009, Pages 19-22

  Seiser, Tobias ^a   Cramer, Nicolai ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

Anticancer agents; Histone deacetylase; Natural products; Total synthesis

Indexed keywords

EID: 62349125284     PISSN: 00094293     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2533/chimia.2009.19     Document Type: Article

References (35)

1. a) A. H. Lund, M. van Lohuizen. Genes Dev. 2004, 18, 2315;
2. b) S. B. Baylin, J. E. Ohm, Nature Rev. Cancer 2006, 6, 107.
3. R. W. Johnstone, Nature Rev. Drug Discovery 2002, 1, 287.
4. J. E. Bolden, M. J. Peart, R. W. Johnstone, Nature Rev. Drug Discovery 2006, 5, 769.
5. a) Y. G. Zheng, J. Wu, Z. Chen, M. Goodman, Med. Res. Rev. 2008, 28, 645;
6. b) M.-J. Lee, Y. S. Kim, S. Kummar, G. Giaccone, J. B. Trepel, Curr. Opin. Oncol. 2008, 20, 639;
7. c) X.-J. Yang, E. Seto, Oncogene 2007, 26, 5310.
8. a) H. J. Kwon, M. S. Kim, M. J. Kim, H. Nakajima, K.-W. Kim. Int. J. Cancer 2002, 97, 290;
9. b) P. A. Marks, V. M. Richon, R. A. Rifkind, J. Natl. Cancer Inst. 2000, 92, 1210;
10. c) C.-Y. Gui, L. Ngo, W. S. Xu, V. M. Richon, P. A. Marks, Proc. Natl. Acad. U.S.A. 2004, 101, 1241.
11. a) P. A. Townsend, S. J. Crabb, S. M. Davidson, P. W. M. Johnson, G. Packham, A. Ganesan, 'The bicyclic depsipeptide family of histone deacetylase inhibitors', in 'Chemical Biology'. Eds. S. L. Schreiber, T. M. Kapoor, G. Wess, Wiley-VCH, Weinheim, 2007; Vol. 69, pp 3-720;
12. b) M. Kijima, M. Yoshida, K. Sugita, S. Horinouchi, T. Beppu, J. Biol. Chem. 1993, 268, 22429.
13. R. Furumai, A. Matsuyama, N. Kobashi, K.-H. Lee, M. Nishiyama, H. Nakajima, A. Tanaka, Y. Komatsu, N. Nishino, M. Yoshida, S. Horinouchi, Cancer Res. 2002, 62, 4916.
14. a) P. A. Marks, R. Breslow, Nat. Biotechnol. 2007, 25, 84;
15. b) T. K. Nielsen, C. Hildmann, A. Dickmanns, A. Schwienhorst, R. Ficner, J. Mol. Biol. 2005, 354, 107.
16. R. L. Piekarz, R. A. Frye, J. J. Wright, S. M. Steinberg, D. J. Liewehr, D. R. Rosing, V. Sachdev, T. Fojo, S. E. Bates, Clin. Cancer Res. 2006, 12, 3762.
17. K. Taori, V. J. Paul, H. Luesch, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1806.
18. In the order of submission: a) Y. Ying, K. Taori, H. Kim, J. Hong, H. Luesch, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8455;
19. b) T. Seiser, F. Kamena, N. Cramer, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 120, 6483;
20. c) A. Bowers, N. West, J. Taunton, S. L. Schreiber, J. E. Bradner, R. M. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11219;
21. d) Q. Ren, L. Dai, H. Zhang, W. Tan, Z. Xu, T. Ye, Synlett 2008, 2379;
22. e) Y. Numajiri, T. Takahashi, M. Takagi, K. Shin-ya, T. Doi, Synlett 2008, 2483;
23. f) C. G. Nasveschuk, D. Ungermannova, X. Liu, A. J. Phillips, Org. Lett. 2008, 10, 3595;
24. g) A. K. Ghosh, S. Kulkarni, Org. Lett. 2008, 10, 3907.
25. Y. Nagao, Y. Hagiwara, T. Kumagai, M. Ochiai, T. Inoue, K. Hashimoto, E. Fujita, J. Org. Chem. 1986, 51, 2391.
26. a) S. Vrielynck, M. Vandewalle, A. M. Garcia, J. L. Mascarenas, A. Mourino Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9023;
27. b) C.-H. Tan, T. Stork, N. Feeder, A. B. Holmes, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1397.
28. M. Knopp, S. Koser, B. Schäfer (BASF AG), DE-19934066A1, 2001.
29. a) A. Jeanguenat, D. Seebach, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1991, 2291;
30. b) G. Pattenden, S. M. Thorn, M. F. Jones, Tetrahedron 1993, 49, 21318.
31. R. J. Bergeron, J. Wiegand, J. S. McManis, B. H. McCosar, W. R. Weimar, G. M. Brittenham, R. E. Smith, J. Med. Chem. 1999, 42, 2432.
32. S.-L. You, H. Razavi, J. W. Kelly, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 83.
33. A. Michrowska, R. Bujok, S. Harutyunyan, V. Sashuk, G. Dolgonos, K. Grela, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9318.
34. Y. Ying, Y. Liu, S. R. Byeon, H. Kim, H. Luesch, J. Hong, Org. Lett. 2008, 10, 4021.
35. D. Shabat, J. Polym. Sci, Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 1569.