Hypervalent aryl-, alkynyl-, and alkenyl-λ3-bromanes

Synlett

Volumn , Issue 2, 2009, Pages 159-173

  Ochiai, Masahito ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKUSHIMA   (Japan)

Author keywords

Alkynes; Bromanes; Bromine; Hypervalent; Michael addition

Indexed keywords

EID: 62349110443     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0028-1087355     Document Type: Review

References (97)

1. 3-bromanes, see: Olah, G. A. Halonium Ions; Wiley: New York, 1975.
2. Sandin, R. B.; Hay, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 274.
3. For a review, see: Koser, G. F. In The Chemistry of Functional Groups, Supplement D; Patai, S.; Rappoport, Z., Eds.; Wiley: New York, 1983, Chap. 25.
4. Hartmann, C.; Meyer, V. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1894, 27, 426.
5. (a) Nesmeyanov, A. N.; Tolstaya, T. P.; Isaeva, L. S. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1955, 104, 872.
6. (b) Nesmeyanov, A. N.; Makarova, L. G.; Tolstaya, T. P. Tetrahedron 1957, 1, 145.
7. Pirkle, W. H.; Koser, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3598.
8. (a) Nesmeyanov, A. N.; Vanchikov, A. N.; Lisichkina, I. N.; Lazarev, V. V.; Tolstaya, T. P. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1980, 255, 1136.
9. (b) Nesmeyanov, A. N.; Vanchikov, A. N.; Lisichkina, I. N.; Grushin, V. V.; Tolstaya, T. P. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1980, 255, 1386.
10. (c) Nesmeyanov, A. N.; Vanchikov, A. N.; Lisichkina, I. N.; Khruscheva, N. S.; Tolstaya, T. P. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1980, 254, 652.
11. Ochiai, M. Top. Curr. Chem. 2003, 224, 5.
12. Frohn, H. J.; Giesen, M.; Welting, D.; Henkel, G. Eur. J. Solid State Inorg. Chem. 1996, 33, 841.
13. (a) Shchepina, N. E.; Nefedov, V. D.; Toropova, M. A.; Avrorin, V. V.; Lewis, S. B.; Mattson, B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 25.
14. (b) Shchepina, N. E.; Badun, G. A.; Nefedov, V. D.; Toropova, M. A.; Fedoseev, V. M.; Avrorin, V. V.; Lewis, S. B. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4123.
15. (c) Nefedov, V. D.; Toropova, M. A.; Shchepina, N. E.; Avrorin, V. V.; Zhuravleva, V. E.; Trofimova, N. I. Radiokhimiya 1989, 31, 69.
16. Yaws, C. L.; Braker, W. Matheson Gas Data Book; McGraw-Hill: New York, 2001.
17. (a) Ellern, A. M.; Antipin, M. Y.; Struchkov, Y. T.; Sukhoverkhov, V. F. Zh. Neorg. Khim. 1991, 36, 1393.
18. (b) Magnuson, D. W. J. Chem. Phys. 1957, 27, 223.
19. Lubinkowski, J. J.; McEwen, W. E. Tetrahedron Lett. 1972, 4817.
20. Ptitsyna, O. A.; Levashova, T. V.; Lutin, K. P.; Reutov, O. A. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1971, 201, 372.
21. Gurskii, M. E.; Ptitsyna, O. A.; Reutov, O. A. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1973, 192.
22. Tolstaya, T. P.; Demkina, I. I.; Grushin, V. V.; Vanchikov, A. N. Zh. Org. Khim. 1989, 25, 2569.
23. Ionization potentials of halobenzenes increase in the order PhI (8.69 eV) < PhBr (8.98 eV) < PhCl (9.06 eV); see: CRC Handbook of Chemistry and Physics; Lide, D. R., Ed.; CRC Press: Boca Raton FL, 1992.
24. Nesmeyanov, A. N.; Tolstaya, T. P.; Isaeva, L. S. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1957, 117, 996.
25. Olah, G. A.; Sakakibara, T.; Asensio, G. J. Org. Chem. 1978, 43, 463.
26. Grushin, V. V.; Kantor, M. M.; Tolstaya, T. P.; Shcherbina, T. M. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1984, 2332.
27. (a) Yamada, Y.; Okawara, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 1860.
28. (b) Yamada, Y.; Kashima, K.; Okawara, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 3179.
29. (c) Lancer, K. M.; Wiegand, G. H. J. Org. Chem. 1976, 41, 3360.
30. (a) Kurts, A. L.; Davydov, D. V.; Bundel, Yu. G. Vestn. Mosk. Univ., Ser. 2: Khim. 1984, 39, 68.
31. (b) German, L. S.; Delyagina, N. I.; Vanchikov, A. N.; Tolstaya, T. P. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1989, 188.
32. (a) Crivello, J. V.; Lam, J. H. W. J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1978, 16, 563.
33. (b) Dektar, J. L.; Hacker, N. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 1838.
34. For reviews, see: (a) Ochiai, M. In Chemistry of Hypervalent Compounds; Akiba, K.-y., Ed.; Wiley-VCH: New York, 1999, Chap. 12.
35. (b) Stang, P. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 2997.
36. (c) Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Tetrahedron 1998, 54, 10927.
37. (d) Koser, G. F. In The Chemistry of Halides, Pseudo-halides and Azides, Supplement D2; Patai, S.; Rappoport, Z., Eds.; Wiley: New York, 1995, Chap. 21.
38. (e) Varvoglis, A. The Chemistry of Polycoordinated Iodine; VCH: New York, 1992.
39. (f) Stang, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 274.
40. Mironova, A. A.; Maletina, I. I.; Iksanova, S. V.; Orda, V. V.; Yagupolskii, L. M. Zh. Org. Chem. 1989, 25, 306.
41. Okuyama, T.; Takino, T.; Sueda, T.; Ochiai, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3360.
42. Grushin, V. V.; Demkina, I. I.; Tolstaya, T. P.; Galakhov, M. V.; Bakhmutov, V. I. Organomet. Chem. USSR 1989, 2, 373.
43. Ochiai, M.; Nishi, Y.; Goto, S.; Shiro, M.; Frohn, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15304.
44. For a related ligand exchange with carbon nucleophiles on iodine(III), see: (a) Koser, G. F.; Wettach, R. H.; Smith, C. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 1543.
45. (b) Ochiai, M.; Sumi, K.; Nagao, Y.; Fujita, E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2351.
46. (c) Ochiai, M.; Sumi, K.; Takaoka, Y.; Kunishima, M.; Nagao, Y.; Shiro, M.; Fujita, E. Tetrahedron 1988, 44, 4095.
47. (d) Ochiai, M.; Toyonari, M.; Nagaoka, T.; Chen, D.-W.; Kida, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6709.
48. (e) Ochiai, M.; Kunishima, M.; Sumi, K.; Nagao, Y.; Fujita, E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4501.
49. (a) Frohn, H. J.; Giesen, M. J. Fluorine Chem. 1998, 89, 59.
50. (b) Frohn, H. J.; Giesen, M. J. Fluorine Chem. 1984, 24, 9.
51. 13C NMR chemical shifts of the β-carbon atoms are small; see: (a) Kaupp, M.; Malkina, O. L.; Malkin, V. G.; Pyykkö, P. Chem. Eur. J. 1998, 4, 118.
52. (b) Malkina, O. L.; Schimmelpfennig, B.; Kaupp, M.; Hess, B. A.; Chandra, P.; Wahlgren, U.; Malkin, V. G. Chem. Phys. Lett. 1998, 296, 93.
53. Kaupp, M.; Malkina, O. L.; Malkin, V. G. J. Comput. Chem. 1999, 20, 1304.
54. (a) Ochiai, M.; Miyamoto, K.; Yokota, Y.; Suefuji, T.; Shiro, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 75.
55. (b) Ochiai, M.; Suefuji, T.; Miyamoto, K.; Shiro, M. Org. Lett. 2005, 7, 2893.
56. (c) Ochiai, M.; Miyamoto, K.; Shiro, M.; Ozawa, T.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13006.
57. (d) Ochiai, M.; Miyamoto, K.; Suefuji, T.; Shiro, M.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. Tetrahedron 2003, 59, 10153.
58. (e) Ochiai, M.; Suefuji, T.; Miyamoto, K.; Tada, N.; Goto, S.; Shiro, M.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 769.
59. (f) Ochiai, M.; Miyamoto, K.; Suefuji, T.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Shiro, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2191.
60. (g) Ochiai, M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2771.
61. (a) Kitamura, T.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 4105.
62. (b) Stang, P. J.; Surber, B. W.; Chen, Z.-C.; Roberts, K. A.; Anderson, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 228.
63. Nishi, Y.; Shigyou, M.; Ochiai, M. unpublished results.
64. Stang, P. J.; Roberts, K. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 5213.
65. Yamato, T. J. Synth. Org. Chem., Jpn. 1995, 53, 487.
66. For the attempted synthesis of 1-alkynyl triflates, see: Stang, P. J.; Roberts, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7125.
67. Ochiai, M.; Nishi, Y.; Goto, S.; Frohn, H. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 406.
68. (a) Eisler, S.; Tykwinski, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10737.
69. (b) Shun, A. L. K. S.; Chernick, E. T.; Eisler, S.; Tykwinski, R. R. J. Org. Chem. 2003, 68, 1339.
70. (c) Tobe, Y.; Iwasa, N.; Umeda, R.; Sonoda, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5485.
71. For ligand-coupling reactions in hypervalent compounds, see: (a) Oae, S. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 202.
72. (b) Carroll, M. A.; Martin-Santamaria, S.; Pike, V. W.; Rzepa, H. S.; Widdowson, D. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2707.
73. (c) Akiba, K.; Okinaka, T.; Nakatani, M.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3367.
74. (d) Finet, J. P. Ligand Coupling Reactions with Heteroatomic Compounds; Pergamon: Oxford, 1998.
75. (a) Himbert, G. J. Chem. Res., Miniprint 1978, 1445.
76. (b) Himbert, G. J. Chem. Res., Synop. 1979, 88.
77. Ochiai, M.; Tada, N.; Nishi, Y.; Murai, K. Chem. Commun. 2004, 2894.
78. Ochiai, M.; Kunishima, M.; Tani, S.; Nagao, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3135.
79. (a) Donaldson, R. E.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2108.
80. (b) Paquette, L. A.; Lin, H.-S.; Gunn, B. P.; Coghlan, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5818.
81. Ochiai, M.; Tada, N. Chem. Commun. 2005, 5083.
82. Ochiai, M.; Takaoka, Y.; Nagao, Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6565.
83. Notario, R.; Herreros, M.; Ballesteros, E.; Essefar, M.; Abboud, J.-L. M.; Sadekov, I. D.; Minkin, V. I.; Elguero, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 2341.
84. (a) Okuyama, T.; Lodder, G. Adv. Phys. Org. Chem. 2002, 37, 1.
85. (b) Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2002, 102, 2523.
86. (a) Ochiai, M. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 494.
87. (b) Ochiai, M.; Oshima, K.; Masaki, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7059.
88. (c) Okuyama, T.; Takino, T.; Sato, K.; Ochiai, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2275.
89. Prakash, G. K. S.; Bruce, M. R.; Olah, G. A. J. Org. Chem. 1985, 50, 2405.
90. Ochiai, M.; Nishi, Y.; Mori, T.; Tada, N.; Suefuji, T.; Frohn, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10460.
91. Ochiai, M.; Kunishima, M.; Fuji, K.; Shiro, M.; Nagao, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1076.
92. 3-iodanation-chlorine shift-fluorination reactions of alkynes, see: Ochiai, M.; Hirobe, M.; Yoshimura, A.; Nishi, Y.; Miyamoto, K.; Shiro, M. Org. Lett. 2007, 9, 3335.
93. Ochiai, M.; Yoshimura, A.; Mori, T.; Nishi, Y.; Hirobe, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3742.
94. (a) Hayashi, A.; Yamaguchi, M.; Hirama, M. Synlett 1995, 195.
95. (b) Vieregge, H.; Schmidt, H. M.; Renema, J.; Bos, H. J. T.; Arens, J. F. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1966, 85, 929.
96. (c) Fuks, R.; Viehe, H. G. Chem. Ber. 1970, 103, 564.
97. (d) Rhee, J. U.; Krische, M. J. Org. Lett. 2005, 7, 2493.