Chemical synthesis of UDP-Glc-2,3-diNAcA, a key intermediate in cell surface polysaccharide biosynthesis in the human respiratory pathogens B. pertussis and P. aeruginosa

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 6, 2009, Pages 1203-1210

  Rejzek, Martin ^a,b   Kannathasan, Velupillai Sri ^a   Wing, Corin ^a   Preston, Andrew ^c   Westman, Erin L ^d   Lam, Joseph S ^d   Naismith, James H ^e   Maskell, Duncan J ^f   Field, Robert A ^a,b  

^a UNIVERSITY OF EAST ANGLIA   (United Kingdom)

^b JOHN INNES CENTRE   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

^d UNIVERSITY OF GUELPH   (Canada)

^e UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

^f UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOSYNTHETIC PATHWAYS; CHEMICAL SYNTHESIS; D-GLUCURONIC ACIDS; IN CELLS; LIPOPOLYSACCHARIDE; MANNURONIC ACIDS; N-ACETYL-D-GLUCOSAMINE; P. AERUGINOSA; SUGAR NUCLEOTIDES;

ACIDS; BIOCHEMICAL ENGINEERING; BIOCHEMISTRY; CELL MEMBRANES; GLUCOSE; INTERNET PROTOCOLS; NUCLEIC ACIDS; POLYSACCHARIDES; SUGAR (SUCROSE);

BIOSYNTHESIS;

DRUG DERIVATIVE; LIPOPOLYSACCHARIDE; URIDINE 5' DIPHOSPHO 2,3 DIACETAMIDO 2,3 DIDEOXY ALPHA D GLUCURONIC ACID; URIDINE 5'-DIPHOSPHO 2,3-DIACETAMIDO-2,3-DIDEOXY-ALPHA-D-GLUCURONIC ACID; URIDINE DIPHOSPHATE GLUCURONIC ACID;

ARTICLE; BIOSYNTHESIS; BORDETELLA PARAPERTUSSIS; CHEMISTRY; CONFORMATION; HUMAN; METABOLISM; PATHOGENICITY; PSEUDOMONAS AERUGINOSA; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BORDETELLA PARAPERTUSSIS; CARBOHYDRATE CONFORMATION; HUMANS; LIPOPOLYSACCHARIDES; PSEUDOMONAS AERUGINOSA; STEREOISOMERISM; URIDINE DIPHOSPHATE GLUCURONIC ACID;

BORDETELLA PERTUSSIS; PSEUDOMONAS AERUGINOSA;

EID: 62249218237     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b819607a     Document Type: Article

References (52)

1. R. Parton Biologicals 1999 27 71 76
2. F. G. A. Versteegh J. F. P. Schellekens A. Fleer J. J. Roord Rev. Med., Microbiol. 2005 16 79 89
3. E. S. Bamberger I. Srugo Eur. J. Pediatrics 2008 167 133 139
4. J. Parkhill M. Sebaihia A. Preston L. D. Murphy N. Thomson D. E. Harris M. T. G. Holden C. M. Churcher S. D. Bentley K. L. Mungall A. M. Cerdeno-Tarraga L. Temple K. James B. Harris M. A. Quail M. Achtman R. Atkin S. Baker D. Basham N. Bason I. Cherevach T. Chillingworth M. Collins A. Cronin P. Davis J. Doggett T. Feltwell A. Goble N. Hamlin H. Hauser S. Holroyd K. Jagels S. Leather S. Moule H. Norberczak S. O′Neil D. Ormond C. Price E. Rabbinowitsch S. Rutter M. Sanders D. Saunders K. Seeger S. Sharp M. Simmonds J. Skelton R. Squares S. Squares K. Stevens L. Unwin S. Whitehead B. G. Barrell D. J. Maskell Nat. Genet. 2003 35 32 40
5. C. H. Raetz C. Whitfield Annu. Rev. Biochem. 2002 71 635 700
6. Conjugate Vaccines, ed., J. M. Cruse, and, R. E. Lewis, Jr., S Karger AG, Basel 1989
7. C. Alexander E. T. Rietschel J. Endotoxin Res. 2001 7 167 202
8. M. Caroff J.-R. Brisson A. Martin D. Karibian FEBS Lett. 2000 477 8 14
9. Y. A. Knirel N. K. Kochetkov Biochemistry (Moscow) 1994 59 1325 1383
10. Y. A. Knirel N. A. Hocharova A. S. Shashkov B. A. Dmitriev N. K. Kochetkov Carbohydr. Res. 1981 93 C12 C13
11. D. Sibley H. Rabin M. G. Surette Future Microbiology 2006 1 53 61
12. E. T. Harvill A. Preston P. A. Cotter A. G. Allen D. J. Maskell J. F. Miller Infect. Immun. 2000 68 6720 6728
13. M. Nilsson T. Norberg Carbohydr. Res. 2000 327 261 267
14. A. Allen D. Maskell Mol. Microbiol. 1996 19 37 52
15. T. Endo S. Koizumi Curr. Opin. Struct. Biol. 2000 10 536 541.
16. J. B. Zhang P. Kowal X. Chen P. G. Wang Org. Biomol. Chem 2003 1 3048 3053
17. C. Schaffer P. Messner Glycobiology 2004 14 31R 42R
18. L. Jolly V. Tornare S. Kochhar Synthesis of Carbohydrates Through Biotechnology, ACS Symp. Ser. 2004 873 139 152
19. M. F. Feldman M. Wacker M. Hernandez P. G. Hitchen C. L. Marolda M. Kowarik H. R. Morris A. Dell M. A. Valvano M. Aebi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 3016 3021
20. S. Drouillard H. Driguez E. Samain Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1778 1780
21. N. Fierfort E. Samain J. Biotechnol. 2008 134 261 265
22. H.-M. Kuhn U. Meier-Dieter H. Mayer FEMS Microbiol. Rev. 1988 54 195 222
23. U. Meier-Dieter R. Starman K. Barr H. Mayer P. D. Rick J. Biol. Chem. 1990 265 13490 13497
24. U. Meier-Dieter K. Barr R. Starman L. Hatch P. D. Rick J. Biol. Chem. 1992 267 746 753
25. R. E. Campbell S. C. Mosimann M. E. Tanner N. C. J. Strynadka Biochemistry 2000 39 14993 15001
26. V. Sri Kannathasan A. G. Staines C. J. Dong R. A. Field A. G. Preston D. J. Maskell J. H. Naismith Acta Crystallogr., Sect. D 2001 D57 1310 1312
27. C. R. Sweet A. A. Ribeiro C. R. H. Raetz J. Biol. Chem. 2004 279 25400 25410
28. W. L. Miller C. Q. Wenzel C. Daniels S. Larocque J.-R. Brisson J. S. Lam J. Biol. Chem. 2004 279 37551 37558
29. C. Wing, M. Rejzek, and R. A. Field, unpublished observations
30. E. L. Westman D. J. McNally M. Rejzek W. L. Miller V. S. Kannathasan A. Preston D. J. Maskell R. A. Field J.-R. Brisson J. S. Lam Biochem. J. 2007 405 123 130
31. J. Roppel H. Mayer J. Weckesser Carbohydr. Res. 1975 40 31 40
32. W. Meyer zu Reckendorf Chem. Ber. 1964 97 1275 1285
33. H. H. Baer T. Neilson J. Org. Chem. 1967 32 1068 1072
34. R. D. Guthrie D. Murphy J. Chem. Soc. 1965 3828 3834
35. D. Charon M. Mondange J.-F. Pons K. L. Blay R. Chaby Bioorg. Med. Chem. 1998 6 755 765
36. S. J. Hecker M. L. J. Minich Org. Chem. 1990 55 6051 6054
37. P. H. Gross R. W. J. Jeanloz Org. Chem. 1967 32 2759 2763
38. W. Meyer zu Reckendorf Methods Carbohydr. Chem. 1972 6 266 269
39. A. Calvo-Mateo F. G. de las Heras Carbohydr. Res. 1986 155 266 271
40. H. G. Khorana A. R. Todd J. Chem. Soc. 1953 2257 2260
41. J. Elhalabi K. G. Rice Carbohydr. Res. 2002 337 1935 1940
42. Y. Shoyama M. Matsumoto I. Nishioka Phytochemistry 1987 26 983 986
43. J. C. Errey B. Mukhopadhyay K. P. R. Kartha R. A. Field Chem. Commun. 2004 2706 2707
44. J. G. Moffatt H. G. Khorana J. Am. Chem. Soc. 1959 81 1265 1265
45. J. G. Moffatt H. G. Khorana J. Am. Chem. Soc. 1961 83 649 658
46. M. Rejzek B. Mukhopadhyay C. Q. Wenzel J. S. Lam R. A. Field Carbohydr. Res. 2007 342 460 466
47. Z. Gyorgudeak J. Thiem Carbohydr. Res. 1995 268 85 92
48. P. A. J. Gorin M. Mazurek Can. J. Chem. 1975 53 1212 1223
49. E. L. Westman, D. J. McNally, A. Charchoglyan, D. Brewer, R. A. Field, and J. S. Lam, manuscript in preparation
50. J. D. King N. J. Harmer A. Preston C. Palmer M. Rejzek R. A. Field T. L. Blundell D. J. Maskell J. Mol. Biol. 2007 374 749 763
51. A. E. Sismey-Ragatz D. E. Green M. Rejzek R. A. Field P. L. DeAngelis J. Biol. Chem. 2007 282 28321 28327
52. E. L. Westman A. Preston R. A. Field J. S. Lam J. Bacteriol. 2008 190 6060 6069