Low-barrier pathway for endo-cleavage induced anomerization of pyranosides with N-benzyl-2,3-trans-oxazolidinone groups

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 8, 2009, Pages 1127-1131

  Satoh, Hiroko ^a,b   Hutter, Jürg ^c   Lüthi, Hans Peter ^a   Manabe, Shino ^d,e   Ishii, Kazuyuki ^d,e   Ito, Yukishige ^d  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

^b NATIONAL INSTITUTE OF INFORMATICS   (Japan)

^c UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

^d RIKEN   (Japan)

^e JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

Anomerization; Carbohydrates; Density functional calculations; Protecting groups; Transition states

Indexed keywords

EID: 62249100668     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200801140     Document Type: Article

References (29)

1. a) H. Cordes, H. G. Bull, Chem. Rev. 1974, 74, 581-603;
2. b) A. J. Kirby, Acc. Chem. Res. 1984, 17, 305-311;
3. c) T. H. Fife, R. Natarajan, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2425-2430;
4. d) A. J. Bennet, M. L. Sinnott, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7287-7294;
5. e) A. J. Kirby, P. G. Jones, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 444-445;
6. f) T. H. Fife, T. J. Przystas, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1987, 143-150.
7. C. B. Post, M. Karplus, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1317-1319.
8. R. B. Gupta, R. W. Franck, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6554-6556.
9. D. R. McPhail, J. R. Le, B. Fraser-Reid, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1905-1906.
10. a) J. L. Liras, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2645-2646;
11. b) J. L. Liras, V. M. Lynch, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8191-8200.
12. a) Y. Guindon, P. C. Anderson, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2485-2488;
13. b) R. Olsson, U. Berg, T. Frejd, Tetrahedron 1998, 54, 3935-3954;
14. c) C. O'Brien, M. Poláková, N. Pitt, M. Tosin, P. V. Murphy, Chem. Eur. J. 2007, 13, 902-909 and references cited therein.
15. P. Deslongchamps, S. Li, Y. L. Dory, Org. Lett. 2004, 6, 505-508.
16. a) K. Benakli, C. Zha, R. J. Kerns, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9461-9462;
17. b) R. J. Kerns, C. Zha, K. Benakli, Y.-Z. Liang, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8069-8072;
18. c) P. Wei, R. J. Kerns, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6901-6905;
19. d) M. Boysen, E. Gemma, M. Lahmann, S. Oscarson, Chem. Commun. 2005, 3044-3046;
20. e) P. Wei, R. J. Kerns, J. Org. Chem. 2005, 70, 4195-4198;
21. f) M. L. Bohn, M. I. Colombo, C. A. Stortz, E. A. Rúveda, Carbohydr. Res. 2006, 341, 1096-1104;
22. g) Y. Geng, L.-H. Zhang, X.-S. Ye, Chem. Commun. 2008, 596-599;
23. h) Y. Geng, L.-H. Zhang, X.-S. Ye, Tetrahedron 2008, 64, 4949-4958.
24. a) D. Crich, A. U. Vinod, J. Org. Chem. 2005, 70, 1291-1296;
25. b) S. Manabe, K. Ishii, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10666-10667.
26. J. D. M. Olsson, L. Eriksson, M. Lahmann, S. Oscarson, J. Org. Chem. 2008, 73, 7181-7188.
27. S. Manabe, K. Ishii, D. Hashizume, H. Koshino, Y. Ito, Acta Crystallogr., Sect. E. 2008, 64, o1868-o1868.
28. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
29. Y. Matsuzaki, Y. Nakahara, Y. Ito, T. Ogawa, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1061-1064.