Daxabe - A xanthene-based fluorescent sensor for 3,5-dinitrobenzoic acid and anions

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 7, 2009, Pages 1009-1015

  Muñiz, Francisco M ^a   Alcázar, Victoria ^b   Simón, Luis ^a   Raposo, César ^a   Calle, Emilio ^a   Morán, Joaquín R ^a  

^a UNIVERSITY OF SALAMANCA   (Spain)

^b UNIVERSIDAD POLITÉCNICA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

Amino acids; Complex quenching; Fluorescent probes; Molecular recognition; Receptors; Sensors

Indexed keywords

EID: 61849149278     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800725     Document Type: Article

References (39)

1. B. Valeur, I. Leray, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 765-774.
2. R. Martínez-Máñez, F. Sancenón, Chem. Rev. 2003, 103, 4419-4476.
3. T. Gunnlaugsson, M. Glynn, G. M. Tocci, P. E. Kruger, F. M. Pfeffer, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3094-3117.
4. E. M. W. M. van Dongen, T. H. Evers, L. M. Dekkers, E. W. Meijer, L. W. J. Klomp, M. Merkx, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3494-3495.
5. J. S. Kim, M. G. Choi, K. C. Song, K. T. No, S. Ahn, S. K. Chang, Org. Lett. 2007, 9, 1129-1132.
6. M. Arduini, E. Rampazzo, F. Mancin, P. Tecilla, U. Tonellato, Inorg. Chem. Chim. Acta 2007, 360, 721-727.
7. H. M. Kim, P. R. Yang, M. S. Seo, J. S. Yi, J. H. Hong, S. J. Jeon, Y. G. Ko, K. J. Lee, B. R. Cho, J. Org. Chem. 2007, 72, 2088-2096.
8. A. M. Costero, R. Andreu, E. Monrabal, R. Martínez- Máñez, F. Sancenón, J. Soto, J. Chem. Soc, Dalton Trans. 2002, 1769-1775.
9. A. M. Costero, M. J. Bañuls, M. J. Aurell, A. Doménech, Tetrahedron 2006, 62, 11972-11978.
10. A. M. Costero, S. Gil, J. Sanchis, S. Peransí, V. Sanz, J. A. G. Williams, Tetrahedron 2004, 60, 6327-6334.
11. D. Citterio, J. Takeda, M. Kosugi, H. Hisamoto, S.I. Sasaki, H. Komatsu, K. Suzuki, Anal. Chem. 2007, 79, 1237-1242.
12. E. Destandau, J. P. Lefèvre, A. C. F. Eddine, S. Desportes, M. C. Jullien, R. Hierle, I. Leray, B. Valeur, J. A. Delaire, Anal. Bioanal. Chem. 2007, 387, 2627-2632.
13. D. Qin, X. Zeng, Q. Li, F. Xu, H. Song, Z. Z. Zhang, Chem. Commun. 2007, 147-149.
14. S. L. Hu, N. F. She, G. D. Yin, H. Z. Guo, A. X. Wu, C. L. Yang, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1591-1594.
15. J. Liu, A. K. Brown, X. Meng, D. M. Cropek, J. D. Istok, D. B. Watson, Y Lu, Proc Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 2056-2061.
16. V. Alcázar, M. Segura, P. Prados, J. de Mendoza, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1033-1036.
17. Z. Y Zeng, Y B. He, J. L. Wu, L. H. Wei, X. Liu, L. Z. Meng, X. Yang, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2888-2893.
18. G. De Santis, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, A. Poggi, A. Taglietti, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 202-204.
19. L. A. Cabell, M. D. Best, J. J. Lavigne, S. E. Schneider, D. M. Perreault, M. K. Monahan, E. V. Anslyn, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 315-323.
20. T. Gunnlaugsson, A. P. Davis, M. Glynn, Chem. Commun. 2001, 2556-2557.
21. S. E. García-Garrido, C. Caltagirone, M. E. Light, P. A. Gale, Chem. Commun. 2007, 1450-1452.
22. A. B. Descalzo, K. Rurack, H. Weisshoff, R. Martínez- Máñez, M. D. Marcos, P. Amorós, K. Hoffmann, J. Soto, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 184-200.
23. M. T. Blázquez, F. M. Muñiz, S. Sáez, L. Simón, Á. Alonso, C. Raposo, A. Lithgow, V. Alcázar, J. R. Morán, Heterocycles 2006, 69, 73-81.
24. L. Fang, W H. Chan, Y B. He, D. W J. Kwong, A. W M. Lee, J. Org. Chem. 2005, 70, 7640-7646.
25. J. H. Liao, C. T. Chen, J. M. Fang, Org. Lett. 2002, 4, 561-564.
26. K. Choi, A. D. Hamilton, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3912-3915.
27. X. Zhang, L. Guo, F. Y Wu, Y B. Jiang, Org. Lett. 2003, 5, 2667-2670.
28. Y Wu, X. Peng, J. Fan, S. Gao, M. Tian, J. Zhao, S. Sun, J. Org. Chem. 2007, 72, 62-70.
29. A. Corma, M. S. Galletero, H. García, E. Palomares, F. Rey, Chem. Commun. 2002, 1100-1101.
30. A. M. Costero, M. Colera, P. Gaviña, S. Gil, Chem. Commun. 2006, 760-763.
31. C. G. Niu, P. Z. Qin, G. M. Zeng, X. Q. Gui, A. L. Guan, Anal. Bioanal. Chem. 2007, 387, 1067-1074.
32. G. G. Surpateanu, M. Becuwe, N. C. Lungu, P. I. Dron, S. Fourmentin, D. Landy, G. Surpateanu, J. Photochemistry. Photobiology. A: Chem. 2007, 185, 312-320.
33. Y Yu, D. Zhang, W Tan, Z. Wang, D. Zhu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 94-96.
34. B. Elmas, S. Senel, A. Tuncel, Reactive Functional Polymers 2007, 67, 87-96.
35. F. M. Muñiz, L. Simón, S. Sáez, C. Raposo, V. Alcázar, J. R. Morán, Sensors 2008, 8, 1637-1644.
36. a values were calculated using a Monte Carlo nonlinear curve-fitting method.
37. L. E. Hallas, M. Alexander, Appl. Environ. Microbiol. 1983, 1234-1241.
38. M. J. S. Dewar, C. H. Reynolds, J. Comput. Chem. 1986, 7, 140-143.
39. M. J. Frisch, G. W Trunks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W Gill, B. G. Johnson, W Chen, M. W Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, GAUSSIAN 98 (Revision A.1.0.), Pittsburgh PA, 1998.