Remote-substituent-directed metalations of arenes

Current Organic Chemistry

Volumn 12, Issue 17, 2008, Pages 1479-1501

  Kliś, Tomasz ^a   Luliński, Sergiusz ^a   Serwatowski, Janusz ^a  

^a WARSAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

Arenes; Buttressing effects; Electronic activation; Metalation reactions; Remote Substituent

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS;

ARENES; BUTTRESSING EFFECT; DIFFERENT CLASS; ELECTRONIC ACTIVATION; ELECTRONIC EFFECTS; METALATION REACTION; METALATIONS; ORTHO-METALATION; REMOTE-SUBSTITUENT; STERICS;

CHEMICAL ACTIVATION;

EID: 61649103161     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138527208786241475     Document Type: Review

References (113)

1. Büker, H.H.; Nibbering, N.M.M.; Espinosa, D.; Mongin, F.; Schlosser, M. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 8519.
2. Schlosser, M. Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 110, 1496.
3. Schlosser, M.; Marzi, E. Chem. Eur. J., 2005, 11, 3449.
4. Schlosser, M.; Marzi, E.; Cottet, F.; Büker, H.H.; Nibbering, N.M.M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3511.
5. Wenthold, P.G.; Squires, R.R. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6401.
6. Wenthold, P.G.; Squires, R.R. J. Mass. Spectrom., 1995, 30, 17.
7. Streitwieser, A.; Abu-Hasanyan, F.; Neuhaus, A.; Brown, F. J. Org. Chem., 1996, 61, 3151.
8. Hyla-Kryspin, I.; Grimme, S.; Büker, H.H.; Nibbering, N.M.M.; Cottet, F.; Schlosser, M. Chem. Eur. J., 2005, 11, 1251.
9. Schlosser, M.; Lehmann, R.; Jenny, T. J. Organomet. Chem., 1990, 389, 149.
10. Schlosser, M.; Choi, J. H.; Takagishi, S. Tetrahedron, 1990, 46, 5633.
11. Moyroud, J.; Guesnet, J.-L.; Bennetau, B.; Mortier, J. Tetrahedron Lett., 1994, 36, 881.
12. Mongin, F.; Schlosser, M. Tetrahedron Lett., 1996, 38, 6551.
13. Harper, R.J.; Soloski, E.J.; Tamborski, C. J. Org. Chem., 1964, 29, 2385.
14. Bridges, A.J.; Lee, A.; Maduakor, E.C.; Schwartz, C.E. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 7495.
15. Bridges, A.J.; Lee, A.; Maduakor, E.C.; Schwartz, C.E. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 7499.
16. Leroux, F.; Schlosser, M. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 4272.
17. Luliński, S.; Serwatowski, J. J. Org. Chem., 2003, 68, 5384.
18. Luliński, S.; Serwatowski, J. J. Org. Chem., 2003, 68, 9384.
19. Lukács, G.; Porcs-Makkay, M.; Simig, G. Eur. J. Org. Chem., 2004, 4130.
20. Porcs-Makkay, M.; Komáromi, A.; Lukács, G.; Simig, G. Tetrahedron, 2008, 64, 1029.
21. Mongin, F.; Schlosser, M. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1559.
22. Wittig, G.; Pockels, U.; Dröge, H. Chem. Ber., 1938, 71, 1903.
23. Heiss, C.; Marzi, E.; Schlosser, M. Eur. J. Org. Chem., 2003, 4625.
24. Chien, S.L.; Adams, R. J. Am. Chem. Soc., 1934, 56, 1787.
25. Mongin, F.; Marzi, E.; Schlosser, M. Eur. J. Org. Chem., 2001, 2771.
26. Gorecka, J.; Heiss, C.; Scopelliti, R.; Schlosser, M. Org. Lett., 2004, 4591.
27. Heiss, C.; Cottet, F.; Schlosser, M. Eur. J. Org. Chem., 2005, 5236.
28. Marsais, F.; Quéguiner, G. Tetrahedron, 1983, 39, 2009.
29. Radinov, R.; Chanev, C.; Haimova, H. J. Org. Chem., 1991, 56, 4793.
30. Heiss, C.; Leroux, F..; Schlosser, M. Eur. J. Org. Chem., 2005, 5242.
31. Heiss, C.; Marzi, E.; Mongin, F.; Schlosser, M. Eur. J. Org. Chem., 2007, 669.
32. Schlosser, M.; Heiss, C.; Marzi, E.; Scopelliti, R. Eur. J. Org. Chem., 2006, 4398.
33. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R.W. Chem. Rev., 1991, 91, 165.
34. Damrauer, D.; Kass, S.R.; DePuy, C.H. Organometallics, 1988, 7, 637.
35. Wetzel, D.M.; Brauman, J.I. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 8333.
36. Kovac̀ević, B.; Maksić, Z.B.; Primorac, M. Eur. J. Org. Chem., 2003, 3777.
37. Schlosser, M.; Mongin, F.; Porwisiak, J.; Dmowski, W.; Büker, H.H.; Nibbering, N.M.M. Chem. Eur. J., 1998, 4, 1281.
38. Roberts, J.D.; Curtin, D.Y. J. Am. Chem. Soc., 1946, 68, 1658.
39. Shirley, D.A.; Johnson, J.R.; Hendrix, J.P. J. Organomet. Chem., 1968, 11, 209.
40. Cottet, F.; Castagnetti, E.; Schlosser, M. Synthesis, 2005, 798.
41. Schlosser, M.; Katsoulos, G.; Takagishi, S. Synlett, 1990, 747.
42. Mongin, F.; Desponds, O.; Schlosser, M. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2767.
43. Schlosser, M.; Cottet, F.; Heiss, C.; Lefebvre, O.; Marull, M.; Masson, E.; Scopelliti, R. Eur. J. Org. Chem., 2006, 729.
44. Masson, E.; Marzi, E.; Cottet, F.; Bobbio, C.; Schlosser, M. Eur. J. Org. Chem., 2005, 4393.
45. Schlosser, M.; Heiss, C.; Leroux, F. Eur. J. Org. Chem., 2006, 735.
46. Marull, M.; Schlosser, M. Eur. J. Org. Chem., 2003, 1569.
47. Mongin, F.; Tognini, A.; Cottet, F.; Schlosser, M. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 1749.
48. Krizan, T.D.; Martin, J.C. J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 6155.
49. Kristensen, J.; Lysen, M.; Vedsø, P.; Begtrup, M. Org. Lett., 2001, 3, 1435.
50. Chadwick, S.T.; Rennels, R.A.; Rutherford, J.L.; Collum, D.B. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 8640.
51. Maggi, R.; Schlosser, M. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8797.
52. Castagnetti, E.; Schlosser, M. Chem. Eur. J., 2002, 8, 799.
53. D browski, M., Kubicka, J.; Luliński, S.; Serwatowski, J. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 4175.
54. Luliński, S.; Serwatowski, J.; Zaczek, A. Eur. J. Org. Chem., 2006, 5167.
55. Fukui, M.; Ikeda, T.; Oishi, T. Chem. Pharm. Bull., 1983, 31, 466.
56. Masters, N.F.; Widdowson, D.A. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 955.
57. Gros, P.; Fort, Y.; Quéguiner, G.; Caubr̀e, P. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 4791.
58. Schlosser, M.; Castagnetti, E. Eur. J. Org. Chem., 2001, 3991.
59. Gorecka, J.; Leroux, F.; Schlosser, M. Eur. J. Org. Chem., 2004, 64.
60. Cabiddu, S.; Fattuoni, C.; Floris, C.; Gelli, G.; Melis, S.; Sotgiu, F. Tetrahedron, 1990, 46, 861.
61. Baston, E.; Maggi, R.; Friedrich, K.; Schlosser, M. Eur. J. Org. Chem., 2001, 3985.
62. Broaddus, C.D. J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 4174.
63. Broaddus, C.D. J. Org. Chem., 1970, 35, 10.
64. Marzi, E.; Schlosser, M. Tetrahedron, 2005, 61, 3393.
65. Marzi, E.; Gorecka, J., Schlosser, M. Synthesis, 2004, 1609.
66. Schlosser, M. Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 376.
67. Schlosser, M.; Gaio, L.; Leroux, F. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 3822.
68. Fournier, J.-H.; Maris, T.; Wuest, J.D.; Guo, W.; Galoppini, E. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 1002.
69. Fossatelli, M.; Besten, den R., Verkruijsse, H.D.; Brandsma, L. Recl. Trav. Chim. Pays. Bas, 1994, 113, 527.
70. Rot, N.; Bickelhaupt, F. Organometallics, 1997, 16, 5027.
71. Dabrowski, M.; Kubicka, J.; Luliński, S.; Serwatowski, J. Tetrahedron, 2005, 61, 6590.
72. Faigl, F.; Marzi, E.; Schlosser, M. Chem. Eur. J., 2000, 6, 771.
73. Masson, E.; Schlosser, M. Org. Lett., 2005, 7, 1923.
74. Beak, P.; Meyerts, A.I. Acc. Chem. Res., 1986, 19, 356.
75. Whisler, M.C.; MacNeil, S.; Snieckus. V.; Beak. P. Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 2206.
76. Hommes, N.; Schleyer, P. V. R. Angew. Chem. Int. Ed. Eng., 1992, 31, 755.
77. Hommes, N.; Schleyer, P. V. R. Tetrahedron, 1994, 50, 5903.
78. Mortier, J.; Moyroud, J. J. Org. Chem., 1994, 59, 4042.
79. Rebstock, A.S.; Mongin, F.; Trecourt, F.; Quéguiner, G. Tetrahedron, 2003, 59, 4973.
80. Tilly, D.; Samanta, S.S.; Castanet, A.S.; De, A.; Mortier, J. Eur. J. Org. Chem., 2006, 174.
81. Tilly, D.; Samanta, S.S.; Castanet, A.S.; De, A.; Mortier, J. Org. Lett., 2005, 7, 827.
82. Chamoin, S.; Houldsworth, S.; Snieckus. V. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 4175.
83. Rebstock, A.S.; Mongin, F.; Trécourt, F.; Quéguiner, G. Tetrahedron, 2004, 60, 2181.
84. Tilly, D.; Castanet, A.S.; Mortier, J. Tertrahedron Lett., 2006, 47, 1121.
85. Rebstock, A-S.; Mongin, F.; Trécourt. F.; Quéguiner. G. Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 3064.
86. Snieckus, V.; James, C.A. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 8149.
87. Wang, W.; Snieckus, V. J. Org. Chem., 1992, 57, 424.
88. Benesch, L.; Bury, P.; Guillaneux, D.; Houldsworth, S.; Wang, X.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 961.
89. Wang, X.; Snieckus V. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4879.
90. Wang, X.; Snieckus V. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4883.
91. Beaulieu, F.; Snieckus, V. J. Org. Chem., 1994, 59, 6508.
92. Familoni, O. B.; Ionica, I.; Bower, J. F.; Snieckus, V. Synlett, 1997, 1081.
93. MacNeil, S.L.; Gray, M.; Briggs, L.E.; Li, J.J.; Snieckus, V. Synlett, 1998, 419.
94. Gray, M.; Chapell, B.J.; Taylor, N.J.; Snieckus, V. Angew. Chem. Int. Ed. Eng., 1996, 108, 1609.
95. Hartung, C.G.; Snieckus, V. Modern Arene Chemistry; Astruc, D., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2002; pp. 330-367.
96. Lohse, O.; Beutler, U.; Fünfschilling, P.; Furet, P; France, J.; Kaufmann, D.; Penn, G.; Zaugg, W. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 385.
97. Palmer, B.D.; Boyd, M.; Denny, W.A. J. Org. Chem., 1990, 55, 438.
98. Brough, P. A.; Fisher, S.; Zhao, B.; Thomas, R.C.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2915.
99. Wang, W.; Snieckus, V. J. Org. Chem., 1992, 57, 424.
100. Mohri, S.I.; Stefinovic, M.; Snieckus, V. J. Org. Chem., 1997, 62, 7072.
101. Itami, K.; Nokami, T.; Ishimura, Y.; Mitsudo, K.; Kamei, T.; Yoshida, J.-I. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11577.
102. Itami, K.; Mitsudo, K.; Nishino, A.; Yoshida. J.-I. J. Org. Chem. 2002, 67, 2645.
103. Jensen, A.A.; Frölund, B.; Liljefors, T.; Krogsgaard-Larsen, P.J. J. Med. Chem., 2005, 48, 4705.
104. Février, F.C.; Smith, E.D.; Comins, D.L. Org. Lett., 2005, 7, 5457.
105. Gros, P.C.; Doudouh, A.; Woltermann, C. Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 4331.
106. Nakagawa, K.; Somei, M. Heterocycles, 1994, 39, 31.
107. Gribble, G.W.; Barden, T.C. J. Org. Chem., 1985, 50, 5902.
108. Amat, M.; Hadida, S.; Sathyanarayana, S.; Bosch. J. J. Org. Chem., 1994, 59, 10;
109. (b) Amat, M.; Hadida, S.; Sathyanarayana, S.; Bosch, J. Org. Synth., 1996, 74, 248;
110. (c) Amat, M.; Hadida, S.; Sathyanarayana, S.; Bosch, J. Heterocycles, 1996, 43, 1713;
111. (d) Klingebiel, U.; Lüttke, W.; Noltemeyer, M.; Schmidt, H.G. J. Organomet. Chem., 1993, 456, 41;
112. (e) Fukuda, T.; Mine, Y.; Iwao, M. Tetrahedron, 2001, 57, 975.
113. Matsuzono, M.; Fukuda, T.; Iwao, M. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 762.