Iridium-catalyzed asymmetric ring-opening reactions of N-boc- azabenzonorbornadiene with secondary amine nucleophiles

Organic Letters

Volumn 10, Issue 21, 2008, Pages 4723-4726

  Yang, Dingqiao ^a   Long, Yuhua ^a   Wang, Huan ^a   Zhang, Zhenming ^a  

^a SOUTH CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 60949104137     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol801768e     Document Type: Article

References (41)

1. For reviews, see: (a) Nomura, N.; Komiyama, S.; Kasugai, H.; Saba, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 812-814.
2. (b) Alexakis, A.: Hajjaji, S. E.; Polet, D.; Rathgeb, X. Org. Lett. 2007, 9, 3393-3395.
3. (c) Polet, D.; Alexakis, A. Org. Lett. 2005, 7, 1621-1624.
4. (d) Kanayama, T.; Yoshida, K.; Miyabe, H.; Kimachi, T.; Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 6197-6201.
5. (e) Woodward, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 42, 5560-5562.
6. (f) Hayashi, T.; Yamasaki, K. Chem. Rev. 2003, 103, 2829-2844.
7. (g) Lautens, M.; Fagnou, K.; Hiebert, S. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 48-58.
8. (a) Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 1-19.
9. (b) Magnuson, S. R. Tetrahedron 1995, 51, 2167-2213.
10. (c) Lautens, M.; Fagnou, K.; Taylor, M.; Rovis, T. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 259-270.
11. (d) Lautens, M.; Rovis, T. J. Org. Chem. 1997, 62, 5246-5247.
12. (a) Lopez, F.; Harutyunyan, S. R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12784-12785.
13. (b) Lopez, F.; Van Zijl, A. W.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2006, 409-411.
14. (a) Tissot-Croset, K.; Polet, D.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2426-2428.
15. (b) Falciola, C. A.; Tissot-Croset, K.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5995-5998.
16. Lautens, M.; Hiebert, S.; Renaud, J. L. Org. Lett. 2000, 2, 1971-1973.
17. Cabrera, S.; Arrayas, R. G.; Alonso, I.; Carretero, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17938-17947.
18. (a) Cho, Y. H.; Zunic, V.; Senboku, H.; Olsen, M.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6837-6846.
19. (b) Cho, Y. H.; Fayol, A.; Lautens, M. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 416-427.
20. (a) Fache, F.; Schulz, E.; Tonjmasino, M. L.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2000, 100, 2159-2232.
21. (b) Trost, B. M.; Van Vranken, D. L.; Bingel, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9327-9343.
22. (c) Jacobsen, E. N.; Zhang, W.; Muci, A. R.; Ecker, J. R.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7063-7064.
23. (d) Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801-2803.
24. (a) Alexander van Vliet, L.; Tepper, P. G.; Dijkstra, D.; Damsma, G.; Wikstrom. H.; Pugsley, T. A.; Akunne, H. C.; Heffner, T. G.; Glase, S. A.; Wise, L. D. J. Med. Chem. 1996, 39, 4233-4237.
25. (b) Degnan, A. P.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 2000, 65, 3503-3512.
26. (c) Marquet, A. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1249-1252.
27. (d) Hettinger, T. P.; Craig, L. C. Biochemistry 1970, 9, 1224-1232.
28. (e) Umezawa, H.; Maeda, K.; Takeuchi, T.; Okami, Y. J. Antibiot. Ser. A 1996, 19, 200-209.
29. Lautens, M.; Fagnou, K.; Zunic, V. Org. Lett. 2002, 4, 3465-3468.
30. Van der Ent, A.; Onderdelinden, A. L. Inorg. Synth. 1973, 14, 92-95.
31. (a) Blaser, H. U.; Buser, H. -P.; Hausei, R.; Jalett, H. -P.; Spindler, F. J. Organomet. Chem. 2001, 621, 34-38.
32. (b) Nishibayashi, Y.; Singh, J. D.; Arikawa, Y.; Uemura, S.; Hidai, M. J. Organomet. Chem. 1997, 531, 13-18.
33. (a) Shibata, T.; Toshida, N.; Yamasaki, M.; Maekawa, S.; Takagi, K. Tetrahedron 2005, 61, 9974-9979.
34. (b) Makino, K.; Hiroki, Y.; Hamada, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5784-5785.
35. (c) Shibata, T.; Takagi, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9852-9853.
36. (a) Fagnou, K.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 26-47.
37. (b) Lautens, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7170-7171.
38. (a) Leong, P.; Lautens, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 2194-2196.
39. (b) Lautens, M.; Fagnou, K.; Yang, D. -Q. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14884-14892.
40. See the Supporting Information.
41. Lautens, M.; Fagnou, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5455-5460.