Spontaneous phosphorus-halogen bond cleavage in N-heterocyclic halogenophosphanes revisited: The case of P-Br and P-I bonds

Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie

Volumn 635, Issue 2, 2009, Pages 245-252

  Burck, Sebastian ^a   Gudat, Dietrich ^a,d   Nieger, Martin ^b   Benkö, Zoltan ^c   Nyulászi, Lászlo ^c   Szieberth, Denes ^c  

^a UNIVERSITY OF STUTTGART   (Germany)

^b UNIVERSITY OF HELSINKI   (Finland)

^c BUDAPEST UNIVERSITY OF TECHNOLOGY AND ECONOMICS   (Hungary)

^d VU UNIVERSITY AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

Bond dissociation; DFT studies; Halides; Phosphanes; X ray diffraction

Indexed keywords

EID: 60249086297     PISSN: 00442313     EISSN: 15213749     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/zaac.200800408     Document Type: Article

References (49)

1. G. Jochem, F. Breisameter, A. Schier, A. Schmidpeter, Heteroatom Chem. 1996, 4, 239-247.
2. Selected reviews: a) A. H. Cowley, R. A. Kemp, Chem. Rev. 1985, 85, 367-382;
3. b) M. Sanchez, M.-R. Mazières, L. Lamandé, R. Wolf, in Multiple Bonds and Low Coordination in Phosphorus Chemistry (Eds.: M. Regitz, O. J. Scherer), Thieme, 1990, pp. 129-148;
4. c) D. Gudat, Coord. Chem. Rev. 1997, 163, 71-106.
5. a) A. Schmidpeter, M. Thiele, Angew. Chem. 1991, 103, 333-335;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 1991, 30, 308-310;
7. b) A. Schmidpeter, G. Jochem, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 471-474.
8. a) A. Schmidpeter, H. Nöth, G. Jochem, H.-P. Schrödel, K. Karaghiosoff, Chem. Ber. 1995, 128, 379-393;
9. b) H.-P. Schrödel, A. Schmidpeter, Z. Naturforsch. 1997, 52b, 162-168;
10. c) H. Grützmacher, H. Pritzkow, Angew. Chem. 1992, 104, 92-94;
11. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 99-101.
12. F. Breisameter, A. Schmidpeter, H. Nöth, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3531-3539.
13. a) M. Denk, S. Gupta, R. Ramachandran, Tetrahedron Lett. 1996, 50, 9025-9028;
14. b) C. J. Carmalt, V. Lomeli, B. G. McBurnett, A. H. Cowley, Chem. Commun. 1997, 2095-2096.
15. S. Burck, D. Gudat, K. Nättinen, M. Nieger, M. Niemeyer, D. Schmid, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5112-5119.
16. D. Gudat, A. Haghverdi, H. Hupfer, M. Nieger, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3414-3425.
17. a) D. Gudat, A. Haghverdi, M. Nieger, Angew. Chem. 2000, 112, 3211-3214;
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3084-3087;
19. b) S. Burck, D. Gudat, M. Nieger, W.-W. du Mont, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3946-3955;
20. c) S. Burck, D. Gudat, M. Nieger, Angew. Chem. 2004, 116, 4905-4908;
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4801-4804;
22. d) S. Burck, D. Gudat, M. Nieger, Angew. Chem. 2007, 119, 2977-2980;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2919-2922.
24. H. M. Tuononen, R. Roesler, J. L. Dutton, P. J. Ragogna, Inorg. Chem. 2007, 46, 10693-10706.
25. G. Reeske, A. H. Cowley, Inorg. Chem. 2007, 46, 1426-1430.
26. D. Gudat, A. Haghverdi, W. Hoffbauer, Magn. Reson. Chem. 2002, 40, 589-594.
27. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
28. J. P. Perdew, J. A. Chevary, S. H. Vosko, K. A. Jackson, M. R. Pederson, D. J. Singh, C. Fiolhais, Phys. Rev. B 1994, 46, 6671-6687.
29. C. E. Check, T. O. Faust, J. M. Bailey, B. J. Wright, T. M. Gilbert, L. S. Sunderlin, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8111-8116.
30. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
31. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
32. G. Kresse, J. Hafner, Phys. Rev. B 1993, 48, 13115-13118;
33. G. Kresse, J. Hafner, Phys. Rev. B 1994, 49, 14251-14269;
34. G. Kresse, J. Furthmüller, Comp. Mater. Sci. 1996, 6, 15-50;
35. G. Kresse, J. Furthmüller, Phys. Rev. B 1996, 54, 11169-11186;
36. G. Kresse, D. Joubert, Phys. Rev. B 1999, 59, 1758-1775; http:// cms.mpi.univie.ac.at/vasp/
37. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122.
38. H. D. Flack, Acta Crystallogr. 1983, A39, 876-881.
39. 2P-Br under neglection of the entries for 1,3,2-diazaphospholenes.
40. G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 565-573.
41. T. Gans-Eichler, D. Gudat, M. Nieger, Heteroatom Chem. 2005, 16, 327-338.
42. a) C. W. Bird, Tetrahedron 1985, 41, 1409-1414;
43. b) C. W. Bird, Tetrahedron 1986, 42, 89-92.
44. L. Nyulászi, P. Várnai, T. Veszprémi, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995, 358, 55-61.
45. W. Gordy, J. Chem. Phys. 1947, 15, 305-310.
46. a) P. v. R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, N. J. R. van Eikema Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1996, 34, 6317-6318;
47. b) P. v. R. Schleyer, H. Jiao, N. J. R. van Eikema Hommes, V. G. Malkin, O. L. Malkina, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12669-12670.
48. N. Burford, T. S. Cameron, J. A. C. Clyburne, K. Eichele, K. N. Robertson, S. Sereda, R. E. Wasylishen, W. A. Whitla, Inorg. Chem. 1996, 35, 5460-5467.
49. S. Burck, D. Gudat, Inorg. Chem. 2008, 47, 315-32.