Copper(II) nanoballs as monomers for polyurethane coatings: Synthesis, urethane derivatization and kinetic stability

Dalton Transactions

Volumn , Issue 8, 2009, Pages 1363-1371

  Tonigold, Markus ^a   Hitzbleck, Julia ^b   Bahnmüller, Stefan ^b   Langstein, Gerhard ^b   Volkmer, Dirk ^a  

^a UNIVERSITY OF ULM   (Germany)

^b Formerly Baver Material Science AG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; CARBOXYLATION; COORDINATION REACTIONS; COPPER; CRYSTAL STRUCTURE; MONOMERS; PLASTIC COATINGS; POLYMERS; SINGLE CRYSTALS; WHEELS;

ACIDIC CONDITIONS; ANTIFOULING COATINGS; COORDINATION COMPOUNDS; DERIVATIZATION; DINUCLEAR COPPERS; HYDROLYTIC DECOMPOSITIONS; HYDROXY GROUPS; KINETIC STABILITIES; NANO-BALLS; PHENYLISOCYANATE; POLYURETHANE COATINGS; POLYURETHANE POLYMERS; SELF- ASSEMBLIES; X-RAY STRUCTURE ANALYSIS;

COPPER COMPOUNDS;

EID: 59949096076     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b811004b     Document Type: Article

References (111)

1. J. Kang J. Rebek Nature 1997 385 50 52
2. E. S. Barrett J. L. Irwin A. J. Edwards M. S. Sherburn J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16747 16749
3. J. Sherman Chem. Commun. 2003 1617 1623
4. K. Rissanen Angew. Chem. Int. Ed. 2005 44 3652 3654
5. F. Hof S. L. Craig C. Nuckolls J. Rebek, Jr. Angew. Chem. Int. Ed. 2002 41 1488 1508
6. M. A. Mateos-Timoneda M. Crego-Calama D. N. Reinhoudt Chem. Soc. Rev. 2004 33 363 372
7. L. R. MacGillivray J. L. Atwood Angew. Chem. Int. Ed. 1999 38 1018 1033
8. L. R. MacGillivray J. L. Atwood Nature 1997 389 469 472
9. A. Shivanyuk J. Rebek Chem. Commun. 2001 2424 2425
10. L. J. Prins J. Huskens F. De Jong P. Timmerman D. N. Reinhoudt Nature 1999 398 498 502
11. L. J. Prins F. De Jong P. Timmerman D. N. Reinhoudt Nature 2000 408 181 184
12. X. Liu R. Warmuth J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14120 14127
13. D. J. Cram M. E. Tanner R. Thomas Angew. Chem. 1991 103 1048 1051
14. P. J. Stang B. Olenyuk Acc. Chem. Res. 1997 30 502 518
15. J. F. Bickley R. P. Bonar-Law C. Femoni E. J. MacLean A. Steiner S. J. Teat J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000 4025 4027
16. F. A. Cotton L. M. Daniels C. Lin C. A. Murillo S.-Y. Yu J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001 502 504
17. E. Whelan M. Devereux M. McCann V. McKee Chem. Commun. 1997 427 428
18. S. L. Schiavo G. Pocsfalvi S. Serroni P. Cardiano P. Piraino Eur. J. Inorg. Chem. 2000 1371 1375
19. R. P. Bonar-Law T. D. McGrath J. F. Bickley C. Femoni A. Steiner Inorg. Chem. Commun. 2001 4 16 18
20. Y. Ke D. J. Collins H.-C. Zhou Inorg. Chem. 2005 44 4154 4156
21. B. Moulton J. Lu A. Mondal M. J. Zaworotko Chem. Commun. 2001 863 864
22. M. Eddaoudi J. Kim J. B. Wachter H. K. Chae M. O'Keeffe O. M. Yaghi J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4368 4369
23. H. Abourahma A. W. Coleman B. Moulton B. Rather P. Shahgaldian M. J. Zaworotko Chem. Commun. 2001 2380 2381
24. G. J. McManus Z. Wang M. J. Zaworotko Cryst. Growth Des. 2004 4 11 13
25. H. Furukawa J. Kim K. E. Plass O. M. Yaghi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8398 8399
26. M. Tominaga K. Suzuki T. Murase M. Fujita J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11950 11951
27. M. Tominaga K. Suzuki M. Kawano T. Kusakawa T. Ozeki S. Sakamoto K. Yamaguchi M. Fujita Angew. Chem. 2004 116 5739 5743
28. N. Takeda K. Unemoto K. Yamaguchi M. Fujita Nature 1999 398 794 796
29. B. Olenyuk J. A. Whiteford A. Fechtenkötter P. J. Stang Nature 1999 398 796 799
30. Z. Ni A. Yassar T. Antoun O. M. Yaghi J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12752 12753
31. P. Guinan M. McCann H. Ryan Polyhedron 1992 11 205 210
32. A. C. Sudik A. R. Millward N. W. Ockwig A. P. Côté J. Kim O. M. Yaghi J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7110 7118
33. F. A. Cotton C. Lin C. A. Murillo Inorg. Chem. 2001 40 6413 6417
34. F. A. Cotton L. M. Daniels C. Lin C. A. Murillo Chem. Commun. 1999 841 842
35. S. Leininger B. Olenyuk P. J. Stang Chem. Rev. 2000 100 853 908
36. D. J. Cram M. E. Tanner R. Thomas Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991 30 1024 1027
37. X. Liu G. Chu R. A. Moss R. R. Sauers R. Warmuth Angew. Chem. Int. Ed. 2005 44 1994 1997
38. M. Ziegler J. L. Brumaghim K. N. Raymond Angew. Chem. Int. Ed. 2000 39 4119 4121
39. J. Kang J. Rebek Nature 1996 385 50 52
40. R. Warmuth J.-L. Kerdelhué S. Sánchez Carrera K. J. Langenwalter N. Brown Angew. Chem. Int. Ed. 2002 41 96 99
41. M. Yoshizawa Y. Takeyama T. Kusukawa M. Fujita Angew. Chem. Int. Ed. 2002 41 1347 1349
42. M. Yoshizawa T. Kususkawa M. Fujita S. Sakamoto K. Yamaguchi J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10454 10459
43. M. Yoshizawa Y. Takeyama T. Okano M. Fujita J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3243 3247
44. M. Yoshizawa S. Miyagi M. Kawano K. Ishiguro M. Fujita J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9172 9173
45. M. L. Merlau M. P. Mejia S. T. Nguyen J. T. Hupp Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001 40 4239 4242
46. M. Yoshizawa M. Tamura M. Fujita Science 2006 312 251 254
47. C. L. D. Gibb B. C. Gibb J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11408 11409
48. S. T. Mough J. C. Goeltz K. T. Holman Angew. Chem. Int. Ed. 2004 43 5631 5635
49. H. Abouhrama G. J. Bodwell J. Lu B. Moulton I. R. Pottie R. B. Walsh M. J. Zaworotko Cryst. Growth Des. 2003 3 513 519
50. J. J. Perry G. J. McManus J. M. Zawarotko Chem. Commun. 2004 2534 2535
51. M. Eddaoudi J. Kim D. Vodak A. Sudik J. Wachter M. O'Keeffe O. M. Yaghi Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002 99 4900 4904
52. B. Moulton H. Abourahma M. W. Bradner J. Lu G. J. McManus M. J. Zaworotko Chem. Commun. 2003 1342 1343
53. G. F. Swiegers J. Malefetse Chem. Rev. 2000 100 3483 3537
54. M. D. Levin P. J. Stang J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7428 7429
55. G. Borkow J. Gabbay Curr. Med. Chem. 2005 12 2163 2175
56. V. Sambhy M. M. MacBride B. R. Peterson A. Sen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9798 9808
57. I. Omae Chem. Rev. 2003 103 3431 3448
58. M. Z. Rong M. Q. Zhang W. H. Ruan Mater. Sci. Technol. 2006 22 787 796
59. Y. Doucet G. W. Marion Compt. rend. 1955 240 1616 1618
60. Y. Doucet R. Cogniac Compt. rend. 1955 240 968 972
61. S. C. Sircar S. Aditya B. Prasad J. Ind. Chem. Soc. 1953 30 633 636
62. R. L. Martin A. Whitley J. Chem. Soc. 1958 1394 1402
63. R. W. Larsen G. J. McManus J. J. Perry IV E. Rivera-Otero M. J. Zaworotko Inorg. Chem. 2007 46 5904 5910
64. A. Marquis-Rigault A. Dupont-Gervais P. N. W. Baxter A. Van Dorsselaer J.-M. Lehn Inorg. Chem. 1996 35 2307 2310
65. N. Fatin-Rouge S. Blanc A. Pfeil A. Rigault A.-M. Albrecht-Gary J.-M. Lehn Helv. Chim. Acta 2001 84 1694 1711
66. N. Fatin-Rouge S. Blanc E. Leize A. Van Dorsselaer P. Baret J.-L. Pierre A.-M. Albrecht-Gary Inorg. Chem. 2000 39 5771 5778
67. B. Hasenkopf J.-M. Lehn N. Boumediene E. Leize A. Van Dorsselaer Angew. Chem. Int. Ed. 1998 37 3265 3268
68. S. R. Turner F. Walter B. I. Voit T. H. Mourey Macromolecules 1994 27 1611 1616
69. T. Qiu L. Tang X. Zhang X. Tuo D. Liu Polymer Preprints 2001 42 313 314
70. N. Judas Acta Cryst. Sect. E 2005 61 2217 2219
71. I. Bkouche-Waksman C. Bois G. A. Popovitch P. L. Haridon Bull. Soc. Chim. Fr. 1980 69 71
72. G. M. Brown R. Chidambaram Acta Cryst. Sect. B 1973 29 2393 2403
73. K. Goubitz E. J. Sonneveld V. V. Chernyshev A. V. Yatsenko S. G. Zhukov C. A. Reiss H. Schenk Z. Kristallogr. 1999 214 469 474
74. A. Bondi J. Phys. Chem. 1964 68 441 451
75. G. B. Deacon R. J. Phillips Coord. Chem. Rev. 1980 33 227 250
76. O. Glatter J. Appl. Crystallogr. 1979 12 166 175
77. D. I. Svergun J.Appl.Cryst. 1991 24 485 492
78. D. I. Svergun J. Appl. Cryst. 1991 25 495 503
79. D. I. Svergun Biophys. J. 1999 76 2879 2886
80. J. Lipfert S. Doniach Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2007 36 307 327
81. D. I. Svergun C. Barberato M. H. J. Koch J. Appl. Cryst. 1995 28 768 773
82. W. H. Carothers Trans. Farad. Soc. 1936 32 39 49
83. P. J. Flory J. Am. Chem. Soc. 1941 63 3083 3090
84. J. M. G. Cowie, in Chemie und Physik der Polymeren, Verlag Chemie, Weinheim, New York, 1st edn, 1976, pp. 41
85. J. M. G. Cowie, in Chemie und Physik der Polymeren, Verlag Chemie, Weinheim, New York, 1st edn, 1976, pp. 237
86. The cross-linking density is directly related to a reduction in the free volume, resulting in an increasing Tg. U. W. Gedde, Polymer Physics, Chapman and Hall, New York, 1995
87. M. J. Patterson S. D. Galloway M. A. Nimmo Exp. Physiol. 2000 85 869 875
88. O. Mickelsen A. Keys J. Biol. Chem. 1943 149 479 490
89. CRC Handbook of Chemistry & Physics, 86th Edition, CRC press, Boca Raton, 2005
90. L. Dubicki Aust. J. Chem. 1972 25 1141 1149
91. G. W. Reimann G. F. Kokoszka G. Gordon Inorg. Chem. 1965 4 1082 1084
92. L. Dubicki R. L. Martin Inorg. Chem. 1966 5 2203 2209
93. D. S. McClure J. Chem. Phys. 1963 39 2850 2855
94. J. Kotek P. Lubal P. Hermann I. Císarová I. Lukes T. Godula I. Svobodová P. Táborský J. Havel Chem. Eur. J. 2003 9 233 248
95. L.-H. Chen C.-S. Chung Inorg. Chem. 1988 27 1880 1883
96. B.-F. Liang C.-S. Chung Inorg. Chem. 1983 22 1017 1021
97. K. S. Woodin K. J. Heroux C. A. Boswell E. H. Wong G. R. Weisman W. Niu S. A. Tomellini C. J. Anderson L. N. Zakharov A. L. Rheingold Eur. J. Inorg. Chem. 2005 4829 4833
98. L. Burai R. Király I. Lázár E. Brücher Eur. J. Inorg. Chem. 2001 813 820
99. M. Meyer V. Dahaoui-Gindrey C. Lecomte R. Guilard Coord. Chem. Rev. 1998 178-180 1313 1405
100. L. F. Lindoy Adv. Inorg. Chem. 1998 45 75 125
101. K. P. Wainwright Coord. Chem. Rev. 1997 166 35 90
102. S. F. Lincoln Coord. Chem. Rev. 1997 166 255 289
103. G. Borkow J. Gabbay FASEB J. 2004 18 1728 1730
104. S. Khare, M. Moneke, R. Hempelmann, N. Plachkov, M. Bureik, N. Lenz, ANTEC 2005, Proceedings of the 63rd Annual Technical Conference, 2005, 1295-1299
105. K. Mohomed H. Abourahma M. J. Zaworotko J. P. Harmon Chem. Commun. 2005 3277 3279
106. A. R. Hedges Chem. Rev. 1998 98 2035 2044
107. Bruker, XSCANS, Version 2.2, Bruker Analytical X-ray Systems Inc., Madison, WI, 1996
108. SHELXTL V6.12, 2000 Bruker Analytical X-Ray Systems, Madison, WI
109. G. M. Sheldrick Acta Cryst. 1990 A46 467 473
110. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for X-ray Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997
111. C. F. Macrae P. R. Edgington P. McCabe E. Pidcock G. P. Shields R. Taylor M. Towler J. van de Streek J. Appl. Cryst. 2006 39 453 457