Bismuth triflate-catalyzed Wagner-Meerwein rearrangement in terpenes. Application to the synthesis of the 18α-oleanane core and A-neo-18α-oleanene compounds from lupanes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 3, 2009, Pages 508-517

  Salvador, Jorge A R ^a,b   Pinto, Rui M A ^a   Santos, Rita C ^a   Le Roux, Christophe ^c   Beja, Ana Matos ^d   Paixão, José A ^d  

^a UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

^b INSTITUTO PEDRO NUNES   (Portugal)

^c UMR 5069) 118 route de Narbonne   (France)

^d UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ESSENTIAL OILS; TERPENES;

BISMUTH TRIFLATE; CARYOPHYLLENE OXIDE; HYDROXYL GROUPS; LACTONIZATION; REACTION CONDITIONS; SELECTIVE SYNTHESIS; SESQUITERPENES; WAGNER-MEERWEIN REARRANGEMENT;

BISMUTH COMPOUNDS;

EID: 58849131044     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b814448f     Document Type: Article

References (67)

1. J. Gershenzon N. Dudareva Nat. Chem. Biol. 2007 3 408 414
2. R. Paduch M. Kandefer-Szerszen M. Trytek J. Fiedurek Arch. Immunol. Ther. Exp. 2007 55 315 327
3. J. F. King and P. Mayo, Terpenoid Rearrangements, in Molecular Rearrangements, ed., P. Mayo, Interscience Publishers, John Wiley & Sons, New York, 1968, pp. 771-840
4. J. R. Hanson, Wagner-Meerwein Rearrangements, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., P. G., Pergamon Press plc, Oxford, 1991, pp. 705-719
5. R. H. Cichewicz S. A. Kouzi Med. Res. Rev. 2004 24 90 114
6. P. A. Krasutsky Nat. Prod. Rep. 2006 23 919 942
7. A. Sami M. Taru K. Salme Y. K. Jari Eur. J. Pharm. Sci. 2006 29 1 13
8. K. T. Liby M. M. Yore M. B. Sporn Nat. Rev. Cancer 2007 7 357 369
9. H. Schulze K. Pieroh Chem. Ber. 1922 55 2332 2346
10. F. N. Lugemwa F. Y. Huang M. D. Bentley M. J. Mendel A. R. Alford J. Agric. Food Chem. 1990 38 493 496
11. S. G. Errington E. L. Ghisalberti P. R. Jefferies Aust. J. Chem. 1976 29 1809 1814
12. O. Dischendorfer Monatsh. Chem. 1923 44 123 139
13. D. H. R. Barton N. J. Holness J. Chem. Soc. 1952 78 92
14. W. Lawrie J. McLean G. R. Taylor J. Chem. Soc. 1960 4303 4308
15. S. C. Parkrash T. B. Samanta Indian J. Chem. 1969 7 522 524
16. G. S. Davy T. G. Halsall E. R. H. Jones G. D. Meakins J. Chem. Soc. 1951 2702 2705
17. G. R. Pettit B. Green W. J. Bowyer J. Org. Chem. 1961 26 2879 2883
18. S. C. Pakrashi J. Bhattach S. Mookerjee T. B. Samanta H. Vorbrugg Phytochemistry 1968 7 461 466
19. B. Achari S. C. Pakrashi Tetrahedron 1976 32 741 744
20. E. Linkowska Pol. J. Chem. 1994 68 875 876
21. T. S. Li J. X. Wang X. J. Zheng J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1998 3957 3965
22. S. Lavoie A. Pichette F. X. Garneau M. Girard D. Gaudet Synth. Commun. 2001 31 1565 1571
23. A. N. Kislitsyn, and A. N. Trofimov, Russ. Pat., 2 174 126, 2001
24. N. I. Medvedeva O. B. Flekhter O. S. Kukovinets F. Z. Galin G. A. Tolstikov I. Baglin C. Cave Russ. Chem. Bull. 2007 56 835 837
25. M. Y. Lezhneva E. E. Schultz I. Y. Bagryanskaya Y. V. Gatilov M. M. Shakirov G. A. Tolstikov S. M. Adekenov Chem. Nat. Compd. 2006 42 186 188
26. A. White E. J. Horsington N. Nedjar T. M. Peakman J. A. Curiale Tetrahedron Lett. 1998 39 3031 3034
27. O. B. Flekhter N. I. Medvedeva L. T. Karachurina F. Z. Galin F. S. Zarudii G. A. Tolstikov Pharm. Chem. J. 2005 39 401 404
28. M. Urban J. Sarek M. Kvasnica I. Tislerova M. Hajduch J. Nat. Prod. 2007 70 526 532
29. I. A. Tolmacheva L. V. Anikina Y. B. Vikharev L. N. Shelepen'kina V. V. Grishko A. G. Tolstikov Russ. J. Bioorg. Chem. 2008 34 125 129
30. D. Thibeault C. Gauthier J. Legault J. Bouchard P. Dufour A. Pichette Bioorg. Med. Chem. 2007 15 6144 6157
31. D. Thibeault J. Legault J. Bouchard A. Pichette Tetrahedron Lett. 2007 48 8416 8419
32. H. Suzuki, and Y. Matano, Organobismuth Chemistry, Elsevier, Amsterdam, 2001
33. N. M. Leonard L. C. Wieland R. S. Mohan Tetrahedron 2002 58 8373 8397
34. H. Gaspard-Iloughmane C. Le Roux Trends in Organic Chemistry 2006 11 65 80
35. R. M. Hua Curr. Org. Synth. 2008 5 1 27
36. R. M. A. Pinto J. A. R. Salvador C. Le Roux Catal. Commun. 2008 9 465 469
37. J. A. R. Salvador S. M. Silvestre Tetrahedron Lett. 2005 46 2581 2584
38. R. M. A. Pinto J. A. R. Salvador C. Le Roux Tetrahedron 2007 63 9221 9228
39. R. M. A. Pinto J. A. R. Salvador C. Le Roux Synlett 2006 2047 2050
40. R. M. A. Pinto J. A. R. Salvador C. Le Roux R. A. Carvalho M. R. Silva A. M. Beja J. A. Paixao Steroids 2008 73 549 561
41. L. F. Tietze H. Heinzen P. Moyna M. Rischer H. Neunaber Lieb. Ann. Chem. 1991 1245 1249
42. R. Dumeunier I. E. Markó Tetrahedron Lett. 2004 45 825 829
43. T. Ollevier E. Nadeau Org. Biomol. Chem. 2007 5 3126 3134
44. T. C. Wabnitz J. Q. Yu J. B. Spencer Chem.-Eur. J. 2004 10 484 493
45. H. Yamamoto K. Futatsugi Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1924 1942
46. H. Heymann Y. Tezuka T. Kikuchi S. Supriyatna Chem. Pharm. Bull. 1994 42 138 146
47. I. G. Collado J. R. Hanson A. J. Macías-Sánchez Nat. Prod. Rep. 1998 15 187 204
48. I. G. Collado J. R. Hanson A. J. Macías-Sánchez Tetrahedron 1996 52 7961 7972
49. A. J. Macías-Sánchez C. F. D. Amigo I. G. Collado Synlett 2003 1989 1992
50. O. I. Yarovaya D. V. Korchagina T. V. Rybalova Y. V. Gatilov M. P. Polovinka A. Barkhash Russ. J. Org. Chem. 2004 40 1593 1598
51. A. Cheriti A. Babadjamian G. Balansard J. Nat. Prod. 1994 57 1160 1163
52. M. Katai T. Terai H. Meguri Chem. Pharm. Bull. 1983 31 1567 1571
53. L. F. Silva Tetrahedron 2002 58 9137 9161
54. P. M. Giles Pure Appl. Chem. 1999 71 587 643
55. A. S. R. Anjaneyulu M. Bapuji L. Ramachandrarow Indian J. Chem. Sect B-Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1977 15 7 9
56. A. S. R. Anjaneyulu M. N. Rao L. R. Row A. Sree Tetrahedron 1979 35 519 525
57. A. S. R. Anjaneyulu M. N. Rao A. Sree V. S. Murty Indian J. Chem. Sect B-Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1980 19 735 738
58. N. I. Medvedeva O. B. Flekhter L. A. Baltina F. Z. Galin G. A. Tolstikov Chem. Nat. Compd. 2004 40 247 249
59. N. I. Medvedeva O. B. Flekhter E. V. Tretyakova F. Z. Galin L. A. Baltina L. V. Spirikhin G. A. Tolstikov Russ. J. Org. Chem. 2004 40 1092 1097
60. M. Kvasnica I. Tislerova J. Sarek J. Sejbal I. Cisarova Collect. Czech. Chem. Commun. 2005 70 1447 1464
61. N. I. Medvedeva O. B. Flekhter A. Gzella L. Zaprutko Chem. Nat. Compd. 2006 42 618 619
62. J. Klinot A. Vystrcil Collect. Czech. Chem. Commun. 1964 29 516 530
63. G. Berti A. Marsili I. Morelli A. Mandelba Tetrahedron 1971 27 2217 2223
64. M. Urban J. Sarek I. Tislerova P. Dzubak M. Hajduch Bioorg. Med. Chem. 2005 13 5527 5535
65. D. Z. L. Bastos I. C. Pimentel D. A. de Jesus B. H. de Oliveira Phytochemistry 2007 68 834 839
66. T. Honda H. J. Finlay G. W. Gribble N. Suh M. B. Sporn Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 1623 1628
67. M. Peyronneau C. Arrondo L. Vendier N. Roques C. Le Roux J. Mol. Catal. A-Chem. 2004 211 89 91