Studies on the structure and function of phytochromes as photoreceptors based on synthetic organic chemistry

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 81, Issue 1, 2008, Pages 25-59

  Inomata, Katsuhiko ^a  

^a KANAZAWA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GENERAL METHODS; IN VITRO; IN-VIVO; SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRIES; TETRAPYRROLE;

CHROMOPHORES;

EID: 58149310501     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.81.25     Document Type: Article

References (170)

1. # Dedicated to Professor Teruaki Mukaiyama on the occasion of his 80th birthday.
2. W. Rüdiger, F. Thümmler, in Photomorphogenesis in Plants, 2nd ed., ed. by R. E. Kendrick, G. H. M. Kronenberg, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, The Netherlands, 1994.
3. M. M. Neff, C. Frankhauser, J. Chory, Genes Dev. 2000, 14, 257.
4. C. Fankhauser, J. Biol. Chem. 2001, 276, 11453.
5. M. Wada, K. Shimazaki, M. lino, Light Sensing in Plants, Springer-Verlag, Tokyo, 2005.
6. N. C. Rockwell, Y.-S. Su, J. C. Lagarias, Annu. Rev. Plant Biol. 2006, 57, 837.
7. M. Ahmad, A. R. Cashmore, Nature 1993, 366, 162.
8. C. Lin, Trends Plant Sci 2000, 5, 337.
9. W. R. Briggs, C. F. Beck, A. R. Cashmore, J. M. Christie, J. Hughes, J. A. Jarillo, T. Kagawa, H. Kanegae, E. Liscum, A. Nagatani, K. Okada, M. Salomon, W. Rüdiger, T. Sakai, M. Takano, M. Wada, J. C. Watson, Plant Cell 2001, 13, 993.
10. H. A. Borthwick, S. B. Hendricks, M. W. Parker, E. H. Toole, V. K. Toole, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1952, 38, 662.
11. W. L. Butler, K. H. Norris, H. W. Siegelman, S. B. Hendricks, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1959, 45, 1703.
12. K. C. Yeh, S. H. Wu, J. T. Murphy, J. C. Lagarias, Science 1997, 277, 1505.
13. T. Lamparter, F. Mittmann, W. Gartner, T. Bonier, E. Hartmann, J. Hughes, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 11792.
14. S.J. Davis, A. V. Vener, R. D. Vierstra, Science 1999, 286, 2517.
15. S. H. Bhoo, S. J. Davis, J. Walker, B. Karniol, R. D. Vierstra, Nature 2001, 414, 776.
16. C. Starostzik, W. Marwan, FEBS Lett. 1995, 370, 146.
17. H. Falk, The Chemistry of Linear Oligopyrrole and Bile Pigment, Springer Verlag, New York, 1989.
18. W. Rüdiger, F. Tḧmmler, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1216.
19. M. Furuya, P.-S. Song, Assembly and Properties of Holo-phytochrome in Photomorphogenesis in Plants, 2nd ed., ed. by R. E. Kendrick, G. H. M. Kronenberg, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht/Boston/London, 1994, Chap. 4.3, pp. 105-140.
20. M. Stanek, K. Grubmayr, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1653;
21. 1998, 4, 1660.
22. T. Lamparter, FEBS Lett. 2004, 573, 1.
23. N. C. Rockwell, J. C. Lagarias, Plant Cell 2006, 18, 4.
24. J. C. Lagarias, H. Rapoport, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4821.
25. N. Frankenberg, K. Mukougawa, T. Kohchi, J. C. Lagarias, Plant Cell 2001, 13, 965.
26. T. Hübschmann, T. Börner, E. Hartmann, T. Lamparter, Eur. J. Biochem. 2001, 268, 2055.
27. S. H. Wu, M. T. McDowell, J. C. Lagarias, J. Biol. Chem. 1997, 272, 25700.
28. A. Blumenstein, K. Vienken, R. Tasler, J. Purschwitz, D. Veith, N. Frankenberg-Dinkel, R. Fischer, Curr. Biol. 2005, 15, 1833.
29. I. Oberpichler, I. Molina, O. Neubauer, T. Lamparter, FEBS Lett. 2006, 580, 437.
30. W. Rudiger, F. Thummler, E. Cmiel, S. Schneider, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 6244.
31. Y. Mizutani, S. Tokutomi, T. Kitagawa, Biochemistry 1994, 33, 153.
32. C. Kneip, P. Hildebrandt, W. Schlamann, S. E. Braslavsky, F. Mark, K. Schaffner, Biochemistry 1999, 38, 15185.
33. F. Andel, III, J. T. Murphy, J. A. Haas, M. T. McDowell, 1. van der Hoef, J. Lugtenburg, J. C. Lagarias, R. A. Mathies, Biochemistry 2000, 39, 2667.
34. M. A. Mroginski, D. H. Murgida, D. von Stetten, C. Kneip, F. Mark, P. Hildebrandt, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16734.
35. J. R. Wagner, J. Zhang, J. S. Brunzelle, R. D. Vierstra, K. T. Forest, J. Biol. Chem. 2007, 282, 12298.
36. L. Li, J. C. Lagarias, J. Biol. Chem. 1992, 267, 19204.
37. P. Schmidt, U. H. Westphal, K. Worm, S. E. Braslavsky, W. Gartner, K. Schaffner, J. Photochem. Photobiol., B 1996, 34, 73, and references cited therein.
38. J. T. Murphy, J. C. Lagarias, Photochem. Photobiol 1997, 65, 750.
39. L. Deforce, M. Furuya, P.-S. Song, Biochemistry 1993, 32, 14165.
40. S. H. Bhoo, T. Hirano, H.-Y. Jeong, J.-G. Lee, M. Furuya, P.-S. Song, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11717.
41. A. Remberg, P. Schmidt, S. E. Braslavsky, W. Gartner, K. Schaffner, Eur.J. Biochem. 1999, 266, 201.
42. R. S. H. Liu, T. Mirzadegan, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8617.
43. A. Gossauer, W. Hirsch, Justus Liebigs Arm. Chem. 1974, 1496.
44. A. Gossauer, R.-P. Hinze, J. Org. Chem. 1978, 43, 283.
45. J.-P. Weller, A. Gossauer, Chem. Ber. 1980, 113, 1603.
46. H. Kinoshita, Y. Hayashi, Y. Murata, K. Inomata, Chem. Lett. 1993, 1437.
47. H. Kinoshita, H. Ngwe, K. Kohori, K. Inomata, Chem. Lett. 1993, 1441.
48. K. Kohori, M. Hashimoto, H. Kinoshita, K. Inomata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 3088.
49. T. Kakiuchi, H. Kato, K. P. Jayasundera, T. Higashi, K. Watabe, D. Sawamoto, H. Kinoshita, K. Inomata, Chem. Lett. 1998, 1001.
50. K. P. Jayasundera, H. Kinoshita, K. Inomata, Chem. Lett. 1998, 1227.
51. T. Kakiuchi, H. Kinoshita, K. Inomata, Synlett 1999, 901.
52. A. Ohta, D. Sawamoto, K. P. Jayasundera, H. Kinoshita, K. Inomata, Chem. Lett. 2000, 492.
53. D. Sawamoto, H. Nakamura, H. Kinoshita, S. Fujinami, K. Inomata, Chem. Lett. 2000, 1398, see also the references cited therein.
54. S. Takeda, K. P. Jayasundera, T. Kakiuchi, H. Kinoshita, K. Inomata, Chem. Lett. 2001, 590.
55. K. P. Jayasundera, H. Kinoshita, K. Inomata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 497.
56. M. A. S. Hammam, H. Nakamura, Y. Hirata, H. Khawn, Y. Murata, H. Kinoshita, K. Inomata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 1561.
57. J. Cornejo, R. D. Willows, S. I. Beale, Plant J. 1998, 15, 99.
58. C. T. Migita, X. Zhang, T. Yoshida, Eur. J. Biochem. 2003, 270, 687.
59. S. I. Beale, Chem. Rev. 1993, 93, 785.
60. T. Kohchi, K. Mukougawa, N. Frankenberg, M. Masuda, A. Yokota, J. C. Lagarias, Plant Cell 2001, 13, 425.
61. N. Frankenberg, J. C. Lagarias, J. Biol, Chem. 2003, 278, 9219.
62. Y. Hagiwara, M. Sugishima, Y. Takahashi, K. Fukuyama, Proc. Natl. Acad. Sci U.S.A. 2006, 103, 27.
63. T. Mukaiyama, H. Ishihara, K. Inomata, Chem. Lett. 1975, 527.
64. H. Kotake, K. Inomata, S. Aoyama, H. Kinoshita, Chem. Lett. 1977, 73.
65. K. Inomata, S. Aoyama, H. Kotake, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 930.
66. H. Kotake, K. Inomata, H. Kinoshita, S. Aoyama, Y. Sakamoto, Heterocycles 1978, 10, 105.
67. K. Inomata, M. Sumita, H. Kotake, Chem. Lett. 1979, 709.
68. K. Inomata, Y. Nakayama, M. Tsutsumi, H. Kotake, Heterocycles 1979, 12, 1467.
69. E. Watanabe, N. Imai, K. Inomata, H. Kinoshita, H. Kotake, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 3225.
70. S. Igarashi, Y. Haruta, M. Ozawa, Y. Nishide, H. Kinoshita, K. Inomata, Chem. Lett. 1989, 737.
71. A. Gossauer, Die Chemie der Pyrrole, Springer-Verlag, Berlin, 1974.
72. R. A. Jones, G. P. Bean, The Chemistry of Pyrroles, Academic Press, New York, 1977.
73. M. Ono, R. Lattmann, K. Inomata, C. Lehmann, T. Früh, A. Eschenmoser, Croat. Chem. Acta 1985, 58, 627.
74. G. Ksander, G. Bold, R. Lattmann, C. Lehmann, T. Früh, Y.-B. Xiang, K. Inomata, H.-P. Buser, J. Schreiber, E. Zass, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1115.
75. H. Kinoshita, K. Inomata, M. Hayashi, T. Kondoh, H. Kotake, Chem. Lett. 1986, 1033.
76. K. Inomata, H. Suhara, H. Kinoshita, H. Kotake, Chem. Lett. 1988, 813.
77. H. Kinoshita, S. Tanaka, K. Inomata, Chem. Lett. 1989, 1107.
78. H. Kinoshita, S. Tanaka, N. Nishimori, H. Dejima, K. Inomata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2660.
79. H. Ngwe, E. Nakayama, T. Higashi, H. Kinoshita, K. Inomata, Chem. Lett. 1995, 713.
80. J. E. Bishop, S. A. Dagan, H. Rapoport, J. Org. Chem. 1989, 54, 1876.
81. A. M. Trzeciak, J. J. Ziólkowski, .1. Mol. Catal. 1987, 43, 15.
82. M. A. Drian, T. D. Lash, J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 255.
83. P. Knochel, D. Seebach, Synthesis 1982, 1017.
84. I. Ugi, W. Betz, U. Fetzer, K. Offermann, Chem. Ber. 1961, 94, 2814.
85. D. H. R. Barton, J. Kervogoret, S. Z. Zard, Tetrahedron 1990, 46, 7587.
86. A. H. Jackson, G. W. Kenner, K. M. Smith, J. Chem. Soc. C 1971, 502.
87. P. A. Jacobi, R. W. DeSimone, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6239.
88. M. A. Drinan, T. D. Lash, J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 255.
89. T. Masukawa, H. Kato, T. Kakiuchi, K. P. Jayasundera, H. Kinoshita, K. Inomata, Chem. Lett. 1998, 455.
90. A. Gossauer, D. Miehe, Justus Liebigs Ann. Chem. 1974, 352.
91. J. E. Bishop, J. F. O'Connell, H. Rapoport, J. Org. Chem. 1991, 56, 5079.
92. A. R. Battersby, C. J. Dutton, C. J. R. Fooks, S. P. D. Turner, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1557.
93. R. W. Schoenleber, Y. Kim, H. Rapoport, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2645.
94. D. P. Shrout, D. A. Lightner, Synthesis 1990, 1062.
95. G. Puzicha, D. P. Shrout, D. A. Lightner, J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 2117.
96. B. R. Baker, R. E. Shaub, J. H. Williams, J. Org. Chem. 1952, 17, 116.
97. G. Muller, G. Amiard, J. Mathieu, Bull. Soc. Chim. Fr. 1949, 533.
98. T. N. Ghosh, S. Dutta, J. Indian Chem. Soc. 1955, 32, 791.
99. H. Plieninger, M. Decker, Liebigs Ann. Chem. 1956, 598, 198.
100. A. Huni, F. Frank, Hoppe Seyler's Z. Physiol. Chem. 1947, 282, 96.
101. A. Eschenmoser, K. Inomata, 1983, unpublished work.
102. A. M. Van. Leusen, J. Strating, Org. Synth. 1977, 57, 95.
103. T. Kobayashi, N. Ishida, T. Hiraoka, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 736.
104. D. S. Brown, P. Charreau, T. Hansson, S. V. Ley, Tetrahedron 1991, 47, 1311.
105. D. S. Brown, S. V. Ley, S. Vile, M. Thompson, Tetrahedron 1991, 47, 1329.
106. B. E. Hoogenboon, O. H. Oldenziel, A. M. van Leusen, Org. Synth. 1988, Coll. Vol. VI, 987.
107. K. Kohori, H. Kinoshita, K. Inomata, Chem. Lett. 1995, 799.
108. A. Hiyoshi, K. Kohori, H. Kato, H. Kinoshita, K. Inomata, 1997, unpublished work.
109. Direct rearrangement of tosyl group of 54 did not proceed well. When p-toluenesulfinic acid was added to accelerate the rearrangement, sulfoxide 55 was isolated.
110. G. A. Olah, R. Malhotra, S. C. Narang, Synthesis 1979, 58, direct bromination of the sulfoxide 56 produced not only the desired product, but also the reduced compound 58 in low yield.
111. Y. Murata, H. Kinoshita, K. Inomata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 3339.
112. H. Ngwe, H. Kinoshita, K. Inomata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 3320.
113. P. A. Jacobi, J. Guo, S. Rajesweri, W. Zheng, J. Org. Chem. 1997, 62, 2907.
114. P. A. Jacobi, I. M. A. Odeh, S. C. Buddhu, G. Cai, S. Rajeswari, D. Fry, W. Zheng, R. D. W. DeSimone, J. Guo, L. D. Coutts, S. I. Hauck, S. H. Leung, I. Ghosh, D. Pippin, Synlett 2005, 2861, see also the references cited therein.
115. A. Gossauer, M. Blacha-Puller, Liebigs Ann. Chem. 1981, 1492.
116. A. Gossauer, F. Nydegger, E. Benedikt, H.-P. Köst, Helv. Chim. Acta 1989, 72, 518.
117. M. A. S. Hammam, Y. Murata, H. Kinoshita, K. Inomata, Chem. Lett. 2004, 33, 1258.
118. A. F. McDonagh, F. Assisi, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 117.
119. D. Sawamoto, K. Inomata, Chem. Lett. 2001, 588.
120. P. Manitto, D. Monti, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 178.
121. I. Lindner, B. Knipp, S. E. Braslavsky, W. Gartner, K. Schaffner, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1843.
122. R. Bonnett, A. F. McDonagh, J. Chem. Soc. D 1970, 238.
123. P. Manitto, D. Monti, Experientia 1979, 35, 9;
124. Chem. Abstr. 1979, 90, 99638g.
125. M. Nassal, Liebigs Ann. Chem. 1983, 1510.
126. M. Nassal, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7540.
127. H. Kunz, C. Unverzagt, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 436.
128. H. Hanzawa, K. Inomata, H. Kinoshita, T. Kakiuchi, K. P. Jayasundera, D. Sawamoto, A. Ohta, K. Uchida, K. Wada, M. Furuya, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 3612;
129. a related paper was reported: U. Robben, I. Lindner, W. Gartner, K. Sehaffner, Angew. Chem., Int. Ed, 2001, 40, 1048.
130. H. Hanzawa, T. Shinomura, K. Inomata, T. 3.Kakiuchi, H. Kinoshita, K. Wada, M. Furuya, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4725.
131. J. Hughes, T. Lamparter, Plant Physiol. 1999, 727, 1059.
132. R. D. Vierstra, S. J. Davis, Semin, Cell Dev. Biol. 2000, 11, 511.
133. R. Tsumura, M. Kanemaru, N. Ishi, Japan Kokai Tokyo Koho 7505315, 1975;
134. Chem. Abstr. 1975, 83, 27573q.
135. T. Urasaki, W. Funakoshi, Japan Kokai Tokyo Koho 76131817, 1976;
136. Chem. Abstr. 1977, 86, 120786h.
137. H. Kinoshita, M. A. S. Hammam, K. Inomata, Chem. Lett. 2005, 34, 800.
138. T. Shinomura, A. Nagatani, H. Hanzawa, M. Kubota, M. Watanabe, M. Furuya, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 8129.
139. T. Shinomura, K. Uchida, M. Furuya, Plant Physiol. 2000, 722, 147.
140. T. Kunkel, K. Tomizawa, R. Kern, M. Furuya, N. H. Chua, E. Schäfer, Eur. J. Biochem. 1993, 275, 587.
141. W. Gärtner, C. Hill, K. Worm, S. E. Braslavsky, K. Schaffner, Eur. J. Biochem. 1996, 236, 978.
142. A. Ruddat, P. Schmidt, C. Gatz, S. E. Braslavsky, W. Gartner, K. Sehaffner, Biochemistry 1997, 36, 103.
143. T. D. Elich, J. C. Lagarias, J. Biol. Chem. 1989, 264, 12902.
144. J. A. Wahleithner, L. M. Li, J. C. Lagarias, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 10387.
145. L. Deforce, K. Tomizawa, N. Ito, D. Farrens, P.-S. Song, M. Furuya, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 10392.
146. R. A. Sharrock, P. H. Quail, Genes Dev. 1989, 3, 1745.
147. T. Clack, S. Mathews, R. A. Sharrock, Plant Mol. Biol. 1994, 25, 413.
148. S. J. Davis, J. Kurepa, R. D. Vierstra, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 6541.
149. T. Muramoto, T. Kohchi, A. Yokota, I. Hwang, H. M. Goodman, Plant Cell 1999, 77, 335.
150. T. Kohchi, K. Mukougawa, N. Frankenberg, M. Masuda, A. Yokota, J. C. Lagarias, Plant Cell 2001, 13, 425.
151. B. M. Parks, P. H. Quail, Plant Cell 1991, 3, 1177.
152. T. Lamparter, N. Michael, F. Mittmann, B. Esteban, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 11628.
153. T. Lamparter, N. Michael, O. Caspani, T. Miyata, K. Shirai, K. Inomata, J. Biol. Chem. 2003, 278, 33786.
154. J. R. Wagner, J. S. Brunzelle, K. T. Forest, R. D. Vierstra, Nature 2005, 438, 325.
155. A. R. Holzwarth, E. Venuti, S. E. Braslavsky, K. Sehaffner, Biochim. Biophys. Acta 1992, 1140, 59.
156. S. Rentsch, G. Hermann, M. Bischoff, D. Strehlow, M. Rentsch, Photochem. Photobilol. 1997, 66, 585.
157. K. Heyne, J. Herbst, D. Stehlik, B. Esteban, T. Lamparter, J. Hughes, R. Diller, Biophys. J. 2002, 82, 1004.
158. C. F. Zhang, D. L. Farrens, S. C. Bjorling, P. S. Song, D. S. Kliger, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4569.
159. J. J. van Thor, B. Borucki, W. Crielaard, H. Otto, T. Lamparter, J. Hughes, K. J. Hellingwerf, M. P. Heyn, Biochemistry 2001, 40, 11460.
160. B. Borucki, D. von Stetten, S. Seibeck, T. Lamparter, N. Michel, M. A. Mroginski, H. Otto, D. H. Murgida, M. P. Heyn, P. Hildebrandt, J. Biol. Chem. 2005, 280, 34358.
161. J. C. Lagarias, F. M. Mercurio, J. Biol. Chem. 1985, 260, 2415.
162. E. Chen, V. N. Lapko, P. S. Song, D. S. Kliger, Bio-chemistry 1997, 36, 4903.
163. B. Esteban, M. Carrascal, J. Abian, T. Lamparter, Bio-chemistry 2005, 44, 450.
164. T. Hiibschmann, H. J. M. M. Jorissen, T. B̈orner, W. Gärtner, N. Tandeau de Marsac, Eur. J. Biochem. 2001, 268, 3383.
165. K. Inomata, M. A. S. Hammam, H. Kinoshita, Y. Murata, H. Khawn, S. Noack, N. Michael, T. Lamparter, J. Biol. Chem. 2005, 280, 24491.
166. K. Inomata, S. Noack, M. A. S. Hammam, H. Khawn, H. Kinoshita, Y. Murata, N. Michael, P. Scheerer, N. Krauss, T. Lamparter, J. Biol. Chem. 2006, 281, 28162.
167. C. Dugave, L. Demange, Chem. Rev. 2003, 103, 2475.
168. J. R. Wagner, J. Zhang, J. S. Brunzelle, R. D. Vierstra, K. T. Forest, J. Biol. Chem. 2007, 282, 12298.
169. X. Yang, E. A. Stojkovic, J. Kuk, K. Moffat, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 12571.
170. P. Scheerer, N. Michael, J. H. Park, S. Noack, C. Förster, M. A. S. Hammam, K. Inomata, H.-W. Choe, T. Lamparter, N. Krauβ, J. Struct. Biol. 2006, 153, 97.