Unusual reaction course of styrenes to 2-arylethyltriphenylphosphonium salts

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 80, Issue 9, 2007, Pages 1785-1790

  Okuma, Kentaro ^a   Yoshitake, Koichiro ^a   Izaki, Toshiharu ^a   Yoshida, Keiko ^a   Shioji, Kosei ^a  

^a FUKUOKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATION INTERMEDIATES; DIRECT FORMATIONS; INTERCONVERSION; PHENYL GROUPS; TRIPHENYL PHOSPHINES;

DEUTERIUM; POSITIVE IONS; STYRENE;

BROMINE COMPOUNDS;

EID: 58149295406     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.80.1785     Document Type: Article

References (17)

1. G. Wittig, G. Geissler, Justus Liebigs Ann. Chem. 1953, 580, 44; For a review, see: H. Pommer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 423.
2. J. E. Rice, H. C. Shin, N. Hussain, E. J. LaVoie, J. Org. Chem. 1987, 52, 849.
3. W. v. E. Doering, E. J. Keliher, X. Zhao, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14206.
4. T. K. Morgan, Jr., U.S. Patent 4599344, 1986; Chem. Ahstr. 1986, 105, 152950.
5. J. B. Lambert, H. W. Mark, E. S. Magyar, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3059.
6. L. M. Stephenson, D. L. Mattern, J. Org. Chem. 1976, 41, 3614.
7. K. Y. Lee, J. N. Kim, Bull. Korean Chem. Soc. 2000, 21, 763.
8. K. Okuma, T. Izaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 1831.
9. M. Arisawa, M. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 50.
10. M. Yamamoto, K. Oshima, S. Matsubara, Chem. Lett. 2004, 33, 846.
11. -1. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K, Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H, Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
12. B. Tamami, M. M. Lakouraj, H. Yneh, J. Chem. Res., Synop. 1997, 330.
13. H. J. Bestmann, R. Härtl, H. Häberlein, Justus Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 33.
14. D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3767.
15. H. C. Brown, K. J. Morgan, F. J. Chloupek, J. Am, Chem. Soc. 1965, 87, 2137.
16. K. Okuma, Y. Komiya, H. Ohta, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 2402.
17. M. E. Neubert, D. G. Abdallah, Jr., S. S. Keast, M. K. Julie, S. Lee, R. M. Stayshich, M. E. Walsh, R. G. Petschek, S.-T. Wu, Liq. Cryst. 2003, 30, 711.