Synthetic studies on the cornexistins: Synthesis of (±)-5-epi- hydroxycornexistin

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 21, 2008, Pages 4012-4025

  Clark, J Stephen ^a   Northall, John M ^b   Marlin, Frédéric ^b   Nay, Bastien ^b   Wilson, Claire ^b   Blake, Alexander J ^b   Waring, Michael J ^c  

^a UNIVERSITY OF GLASGOW   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF NOTTINGHAM   (United Kingdom)

^c ASTRAZENECA   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORINE COMPOUNDS;

CARBOCYCLIC CORES; DIASTEREOISOMER; GOOD YIELDS; NATURAL PRODUCTS; RING-CLOSING METATHESIS; STANNANE; SYNTHETIC STUDIES;

PALLADIUM;

4 NITROBENZOIC ACID; 4-NITROBENZOIC ACID; 5 EPI HYDROXYCORNEXISTIN; 5-EPI-HYDROXYCORNEXISTIN; ALKENE; CORNEXISTIN; FURAN DERIVATIVE; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; LACTONE; NITROBENZOIC ACID DERIVATIVE; SILICON; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ALKENES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; FURANS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 3-RING; LACTONES; NITROBENZOATES; SILICON; STEREOISOMERISM;

EID: 58149201577     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b811245b     Document Type: Article

References (50)

1. T. Haneishi, M. Nakajima, K. Koi, K. Furuya, S. Iwado, and S. Sato, US Pat., 4?897?104, 1990
2. T. Haneishi, M. Nakajima, K. Koi, K. Furuya, S. Iwado, and S. Sato, US Pat., 4?990?178, 1991
3. M. Nakajima K. Itoi Y. Takamatsu S. Sato Y. Furukawa K. Furuya T. Honma J. Kadotani M. Kozasa T. Haneishi J. Antibiot. 1991 44 1065
4. S. C. Fields, B. C. Gerwick, and L. Mireles-Lo, US Pat., 5?424?278, 1995
5. S. C. Fields L. Mireles-Lo B. C. Gerwick J. Nat. Prod. 1996 59 698
6. T. Amagasa R. N. Paul J. J. Heitholt S. O. Duke Pestic. Biochem. Physiol. 1994 49 37
7. D. H. R. Barton J. K. Sutherland J. Chem. Soc. 1965 1769
8. D. H. R. Barton L. M. Jackman L. Rodriguez-Hahn J. K. Sutherland J. Chem. Soc. 1965 1772
9. D. H. R. Barton L. D. S. Godinho J. K. Sutherland J. Chem. Soc. 1965 1779
10. H. Raistrick G. Smith Biochem. J. 1933 27 1814
11. D. H. R. Barton L. M. Jackman J. L. Bloomer J. K. Sutherland L. Rodriguez Experientia 1962 18 345
12. G. Ferguson G. A. Sim J. M. Robertson Proc. Chem. Soc. 1962 385
13. T. A. Hamor I. C. Paul J. M. Robertson G. A. Sim Experientia 1962 18 352
14. J. E. Baldwin D. H. R. Barton, L J. K Sutherland J. Chem. Soc. 1965 1787
15. R. J. Townsend M. O. Moss H. M. Peck J. Pharm. Pharmacol. 1966 18 471
16. A. W. Archer W. C. Taylor Phytochemistry 1987 26 2117
17. T. Hosoe K. Fukushima T. Itabashi K. Nozawa K. Takizawa K. Okada G. M. D. Takaki K-I Kawai J. Antibiot. 2004 57 573
18. T. Hosoe K. Fukushima T. Itabashi K. Nozawa K. Takizawa K.-I. Kawai Heterocycles 2004 63 2581
19. G. M. Strunz M. Kakushima M. A. Stillwell J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972 2280
20. W. A. Ayer P.-P. Lu H. Orszanska L. Sigler J. Nat. Prod. 1993 56 1835
21. M. A. Stillwell R. E. Wall G. M. Strunz Can. J. Microbiol. 1973 19 597
22. T. T. Dabrah T. Kaneko W. Massefski, Jr. E. B. Whipple J. Am. Chem. Soc. 1997 119 1594
23. T. T. Dabrah H. J. Harwood, Jr L. H. Huang N. D. Jankovich T. Kaneko J.-C. Li S. Lindsey P. M. Moshier T. A. Subashi M. Therrien P. C. Watts J. Antibiot. 1997 50 1
24. D. M. Leonard J. Med. Chem. 1997 40 2971
25. J. S. Clark F. Marlin B. Nay C. Wilson Org. Lett. 2003 5 89
26. J. C. Tung W. Chen B. C. Noll R. E. Taylor S. C. Fields W. H. Dent, III F. R. Green III Synthesis 2007 2388
27. J. S. Clark J. G. Kettle Tetrahedron Lett. 1997 38 123
28. J. S. Clark J. G. Kettle Tetrahedron Lett. 1997 38 127
29. J. S. Clark O. Hamelin R. Hufton Tetrahedron Lett. 1998 39 8321
30. J. S. Clark J. G. Kettle Tetrahedron 1999 55 8231
31. J. S. Clark O. Hamelin Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 372
32. R. H. Grubbs S. J. Miller G. C. Fu Acc. Chem. Res. 1995 28 446
33. M. Schuster S. Blechert Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2037
34. S. K. Armstrong J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 371
35. R. H. Grubbs S. Chang Tetrahedron 1998 54 4413
36. A. Fürstner Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3013
37. R. H. Schlessinger E. J. Iwanowicz J. P. Springer Tetrahedron Lett. 1988 29 1489
38. W. D. Wulff G. A. Peterson W. E. Bauta K.-S. Chan K. L. Faron S. R. Gilbertson R. W. Kaesler D. C. Yang C. K. Murray J. Org. Chem. 1986 51 277
39. M. J. Cook E. J. Forbes Tetrahedron 1968 24 4501
40. A. Yanagisawa N. Nomura H. Yamamoto Synlett 1993 689
41. S. P. Tanis Tetrahedron Lett. 1982 23 3115
42. V. Farina S. R. Baker D. A. Benigni C. Sapino, Jr. Tetrahedron Lett. 1988 29 5739
43. Y. Yang H. N. C. Wong Tetrahedron 1994 50 9583
44. T. Takeda Y. Kabasawa T. Fujiwara Tetrahedron 1995 51 2515
45. V. Van Rheenen R. C. Kelly D. Y. Cha Tetrahedron Lett. 1976 1973
46. C. E. Masse M. Yang J. Solomon J. S. Panek J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4123
47. S. V. Ley J. Norman W. P. Griffith S. P. Marsden Synthesis 1994 639
48. B. L. Feringa Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1987 106 469
49. O. Mitsunobu Synthesis 1981 1
50. J. A. Dodge J. I. Trujillo M. Prenell J. Org. Chem. 1994 59 234