Synthesis and characterization of the copper(ii) complexes of new N 2S2-donor macrocyclic ligands: Synthesis and in vivo evaluation of the 64Cu complexes

Dalton Transactions

Volumn , Issue 1, 2009, Pages 177-184

  Papini, Grazia ^a   Alidori, Simone ^a   Lewis, Jason S ^b,c,d   Reichert, David E ^b,c   Pellei, Maura ^a   Lobbia, Giancarlo Gioia ^a   Biddlecombe, Gráinne B ^b   Anderson, Carolyn J ^b,c   Santini, Carlo ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMERINO   (Italy)

^b WASHINGTON UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

^c MO   (United States)

^d MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDS; CHELATION; COMPLEXATION; COPPER COMPOUNDS; LIGANDS; MOLECULAR MECHANICS; OPTICAL DEVICES; SPONTANEOUS EMISSION;

COPPER COMPLEXES; CU COMPLEXES; DFT STUDIES; DICARBOXYLIC ACIDS; GAIN INSIGHTS; IN VIVO EVALUATIONS; MACROCYCLES; MACROCYCLIC LIGANDS; RADIOCHEMICAL PURITIES; SIMILAR PATTERNS; SYNTHESIS AND CHARACTERIZATIONS;

COPPER;

COPPER; LIGAND; MACROCYCLIC COMPOUND; SULFIDE;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; LEWIS RAT; MALE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; RAT; SYNTHESIS; TISSUE DISTRIBUTION;

ANIMALS; COPPER; LIGANDS; MACROCYCLIC COMPOUNDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MALE; MODELS, MOLECULAR; RATS; RATS, INBRED LEW; SULFIDES; TISSUE DISTRIBUTION;

EID: 57649124521     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b808831d     Document Type: Article

References (63)

1. P. J. Blower J. S. Lewis J. Zweit Nucl. Med. Biol. 1996 23 957 980
2. P. McQuade D. J. Rowland J. S. Lewis M. J. Welch Curr. Med. Chem. 2005 12 807 818
3. M. K. Moi C. F. Meares M. J. McCall W. C. Cole S. J. DeNardo Anal. Biochem. 1985 148 249 253
4. X. Sun M. Wuest G. R. Weisman E. H. Wong D. P. Reed C. A. Boswell R. Motekaitis A. E. Martell M. J. Welch C. J. Anderson J. Med. Chem. 2002 45 469 477
5. C. J. Anderson M. J. Welch Chem. Rev. 1999 99 2219 2234
6. D. K. Cabbiness D. W. Margerum J. Am. Chem. Soc. 1969 91 6540 6541
7. M. J. Heeg S. S. Jurisson Acc. Chem. Res. 1999 32 1053 1060
8. T. J. Hubin Coord. Chem. Rev. 2003 241 27 46
9. T. A. Kaden Dalton Trans. 2006 3617 3623
10. M. Li C. F. Meares G. R. Zhong L. Miers C. Y. Xiong S. J. DeNardo Bioconjugate Chem. 1994 5 101 104
11. S. Liu D. S. Edwards Bioconjugate Chem. 2001 12 7 34
12. M. Meyer V. Dahaoui-Gindrey C. Lecomte R. C. Guilard Coord. Chem. Rev. 1998 178-180 1313 1405
13. R. M. Izatt J. S. Bradshaw S. A. Nielsen J. D. Lamb J. J. Christensen D. Sen Chem. Rev. 1985 85 271 339
14. R. Delgado V. Félix L. M. P. Lima D. W. Price Dalton Trans. 2007 2734 2745
15. L. Siegfried T. A. Kaden Dalton Trans. 2005 1136 1140
16. T. J. Wadas E. H. Wong G. R. Weisman C. J. Anderson Curr. Pharm. Des. 2007 13 3 16
17. C. J. Anderson F. Dehdashti P. D. Cutler S. W. Schwarz R. Laforest L. A. Bass J. S. Lewis D. W. McCarthy J. Nucl. Med. 2001 42 213 221
18. C. J. Anderson L. A. Jones L. A. Bass E. L. C. Sherman D. W. McCarthy P. D. Cutler M. V. Lanahan M. E. Cristel J. S. Lewis S. W. Schwarz J. Nucl. Med. 1998 39 1944 1951
19. J. S. Lewis M. R. Lewis P. D. Cutler A. Srinivasan M. A. Schmidt S. W. Schwarz M. M. Morris J. P. Miller C. J. Anderson Clin. Cancer Res. 1999 5 3608 3616
20. J. S. Lewis M. R. Lewis A. Srinivasan M. A. Schmidt J. Wang C. J. Anderson J. Med. Chem. 1999 42 1341 1347
21. P. McQuade Y. Miao J. Yoo T. P. Quinn M. J. Welch J. S. Lewis J. Med. Chem. 2005 48 2985 2992
22. C. A. Boswell X. Sun W. Niu G. R. Weisman E. H. Wong A. L. Rheingold C. J. Anderson J. Med. Chem. 2004 47 1465 1474
23. E. H. Wong G. R. Weisman D. C. Hill D. P. Reed M. E. Rogers J. S. Condon M. A. Fagan J. C. Calabrese K.-C. Lam I. A. Guzei A. L. Rheingold J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10561 10572
24. J. E. Spraugue Y. Peng X. Sun G. R. Weisman E. H. Wong S. Achilefu C. J. Anderson Clin. Cancer Res. 2004 10 8674 8682
25. B. C. Westerby K. L. Juntunen G. H. Leggett V. B. Pett M. J. Koenigbauer M. D. Purgett M. J. Taschner L. A. Ochrymowycz D. B. Rorabacher Inorg. Chem. 1991 30 2109 2120
26. E. Bouwman W. L. Driessen J. Reedijk Coord. Chem. Rev. 1990 104 143 172
27. D. H. Busch D. C. Jicha Inorg. Chem. 1 884 887
28. H. M. Crooks, The Chemistry of Penicillin, Princeton University Press, Princeton, NJ, 1949
29. P. K. Bharadwaj J. A. Potenza H. J. Schugar J. Am. Chem. Soc. 1986 108 1351 1352
30. R. T. Stibrany S. Fox P. K. Bharadwaj H. J. Schugar J. A. Potenza Inorg. Chem. 2005 44 8234 8242
31. K. Okamoto N. Fushimi T. Konno J. Hidaka Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991 64 2635 2643
32. P. Blondeau C. Berse D. Gravel Can. J. Chem. 1967 45 49 52
33. A. Davison A. G. Jones C. Orvig M. Sohn Inorg. Chem. 1981 20 1629 1632
34. L. Hansen M. Lipowska A. Taylor L. G. Marzilli Inorg. Chem. 1995 34 3579 3580
35. L. Hansen S. Hirota X. Xu A. T. Taylor L. G. Marzilli Inorg. Chem. 2000 39 5731 5740
36. L. Hansen K. To Yue X. Xu M. Lipowska A. Taylor L. G. Marzilli J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8965 8972
37. J. M. Berg D. J. Spira K. O. Hodgson A. E. Bruce K. F. Miller J. L. Corbin E. I. Stiefel Inorg. Chem. 1984 23
38. C. J. Anderson C. S. John Y. J. Li R. D. Hancock T. J. McCarthy A. E. Martell M. J. Welch Nucl. Med. Biol. 1995 22 165 173
39. C. G. Van Nerom G. M. Bormans M. J. De Roo A. M. Verbruggen Eur. J. Nucl. Med. 1993 20 738 746
40. A. M. Verbruggen D. L. Nosco C. G. Van Nerom G. M. Bormans P. J. Adriaens M. J. De Roo J. Nucl. Med. 1992 33 551 557
41. D. J. Yang A. Azhdarinia P. Wu D. F. Yu W. Tansey S. K. Kalimi E. E. Kim D. A. Podoloff Cancer Biotherapy Radiopharm. 2001 16 73 83
42. F. Zareneyrizi D. J. Yang C. S. Oh S. Ilgan D. F. Yu W. Tansey C. W. Liu E. E. Kim D. A. Podoloff Anti-Cancer Drugs 1999 10 685 692
43. D. J. Yang S. Ilgan T. Higuchi F. Zareneyrizi C. S. Oh C. W. Liu E. E. Kim D. A. Podoloff Pharm. Res. 1999 16 743 750
44. I. Buchanan M. Minelli M. T. Ashby T. J. King J. H. Enemark G. C. D. Inorg. Chem. 1984 23 495 500
45. C. J. Anderson P. A. Rocque C. J. Weinheimer M. J. Welch Nucl. Med. Biol. 1993 20 461 467
46. Y. Fujibayashi K. Matsumoto Y. Arano Y. Yonekura J. Konishi A. Yokoyama Chem. Pharm. Bull. Tokyo 1990 38 1946 1948
47. D. B. Rorabacher Inorg. Chem. 1966 5 1891 1899
48. R. W. Taylor H. K. Stepien D. B. Rorabacher Inorg. Chem. 1974 13 1282 1289
49. T. S. Turan D. B. Rorabacher Inorg. Chem. 1972 11 288 295
50. L. Siegfried T. A. Kaden Helv. Chim. Acta 1984 67 29 38
51. K. P. Balakrishnan T. A. Kaden L. Siegfried A. D. Zuberbühler Helv. Chim. Acta 1984 67 1060 1069
52. T. A. Kaden S. Kaderli W. Sager L. C. Siegfried-Hertli A. D. Zuberbühler Helv. Chim. Acta 1986 69 1216 1223
53. P. C. Riesen T. A. Kaden Helv. Chim. Acta 1995 78 1325 1333
54. K. Nakamoto, in Applications in Coordination, Organometallic, and Bioinorganic, John Wiley & Sons, Inc., New York, 1997, pp. 62-73
55. A. W. Herlinger S. L. Wenhold T. V. Long II J. Am. Chem. Soc. 1970 4 6474 6481
56. T. M. Jones-Wilson K. A. Deal C. J. Anderson D. W. McCarthy Z. Kovacs R. J. Motekaitis A. D. Sherry A. E. Martell M. J. Welch Nucl. Med. Biol. 1998 25 523 530
57. L. A. Bass M. Wang M. J. Welch C. J. Anderson Bioconjugate Chem. 2000 11 527 532
58. D. W. McCarthy R. E. Shefer R. E. Klinkowstein L. A. Bass W. H. Margeneau C. S. Cutler C. J. Anderson M. J. Welch Nucl. Med. Biol. 1997 24 35 43
59. PCModel, Serena Software, Bloomington, IN, 2003
60. J. J. Gajewski K. E. Gilbert T. W. Kreek J. Comput. Chem. 1997 19 1167 1178
61. M. Saunders K. N. Houk Y.-D. Wu W. C. Still M. Lipton G. Chang W. C. Guida J. Am. Chem. Soc. 1990 112 1419 1427
62. AMPAC, Semichem, Inc., Shawnee Mission, 2004
63. E. D. Glendenning, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohman, C. M. Morales and F. Weinhold, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, WI, 2001