The Grignard reagent formation reaction of 2-chloro-1,1,1-triphenylethane revisited

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 36, 2008, Pages 6225-6231

  Bickelhaupt, Friedrich ^a   Newcomb, Martin ^b   DeZutter, Christopher B ^b   De Boer, Henk J R ^c  

^a VU UNIVERSITY AMSTERDAM   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

^c N V Nederlandsch Octrooibureau   (Netherlands)

Author keywords

2 chloro 1,1,1 triphenylethane; Carbanions; Grignard reagent formation reaction; Magnesium; Radicals

Indexed keywords

EID: 57349143328     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800790     Document Type: Article

References (66)

1. V. Grignard, C. R. Acad. Sci. 1900, 130, 1322.
2. a) F. Bickelhaupt, J. Organomet. Chem. 1994, 475, 1-14;
3. b) C. Hamdouchi, H. M. Walborsky in Handbook of Grignard Reagents (Eds: G. S. Silverman, P. E. Rakita), Dekker, New York, 1996, chapter 10, p. 145-218;
4. c) J. F. Garst, F. Ungváry in Grignard Reagents, New Developments (Ed: H. G. Ritchey), Wiley, Chichester, 2000, chapter 7, p. 185-275;
5. d) J. F. Garst, M. P. Soriaga, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 623-652;
6. e) F. Kanoufi, C. Combellas, H. Hazimeh, J.-M. Mattalia, C. Marchi-Delapierre, M. Chanon, J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 847-866;
7. f) H. Hazimeh, F. Kanoufi, C. Combellas, J.-M. Mattalia, C. Marchi-Delapierre, M. Chanon, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 2545-2557.
8. a) H. J. R. de Boer, O. S. Akkerman, F. Bickelhaupt, Angew. Chem. 1988, 100, 735-737;
9. b) P. R. Markies, O. S. Akkerman, F. Bickelhaupt, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4284-4292;
10. c) H. J. R. de Boer, Thesis, 1989;
11. d) G. P. M. van Klink, Thesis, 1998;
12. e) H. J. R. deBoer, M. Plugge, O. S. Akkerman, F. Bickelhaupt, Main Group Met. Chem. 2001, 24, 93-98;
13. f) G. P. M. van Klink, H. J. R. de Boer, G. Schat, O. S. Akkerman, F. Bickelhaupt, Organometallics 2002, 21, 2119-2135.
14. a) H. W. H. J. Bodewitz, C. Blomberg, F. Bickelhaupt, Tetrahedron 1973, 29, 719-726;
15. b) H. R. Rogers, H. L. Mitchell, Y. Fujiwara, G. M. Whitesides, J. Org. Chem. 1974, 39, 857-858;
16. c) H. R. Rogers, J. E. Deutsch, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 226-231;
17. d) H. R. Rogers, R. J. Rogers, H. L. Mitchell, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 231-238;
18. e) J. J. Barber, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 239-243;
19. f) H. R. Rogers, C. L. Hill, Y. Fujiwara, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 217-226;
20. g) L. M. Lawrence, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2493-2494;
21. h) K. S. Root, J. E. Deutsch, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5475-5479;
22. i) E. C. Ashby, J. Ostwald, J. Org. Chem. 1988, 53, 6068-6076;
23. j) J. F. Garst, B. L. Swift, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 241-250;
24. k) K. S. Root, L. M. Lawrence, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5405-5412.
25. J. F. Garst, J. E. Deutsch, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2490-2491.
26. a) D. Y. Curtin, M. J. Hurwitz, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5381;
27. b) W. Rickatson, T. S. Stevens, J. Chem. Soc. 1963, 3960-3967;
28. c) L. Kaplan, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4531;
29. d) R. P. Quirck, J. Org. Chem. 1972, 37, 3554-3555;
30. e) D. J. Carlsson, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7047-7055.
31. a) E. Grovenstein Jr, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 4985-4990;
32. b) H. E. Zimmerman, F. J. Smentovski, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5455-5457;
33. c) E. Grovenstein Jr, L. C. Rogers, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 854-861;
34. d) E. Grovenstein Jr, in Advances in Organometallic Chemistry (Eds.: F. G. A. Stone, R. West), Academic Press, New York, 1977, vol. 16, 167-210;
35. e) E. Grovenstein Jr, Angew. Chem. 1978, 90, 317-336.
36. a) J. C. Charlton, I. Dostrovsky, E. Hughes, Nature 1951, 167, 986-987;
37. b) C. W. Shoppee, Chem. Ind. 1954, 759-760.
38. E. Grovenstein Jr, A. B. Cottingham, L. T. Gelbaum, J. Org. Chem. 1978, 43, 3332-3334.
39. a) J. W. F. L. Seetz, B. J. J. van de Heisteeg, H. J. R. de Boer, G. Schat, O. S. Akkerman, F. Bickelhaupt in Organometallic Synthesis (Eds. J. J. Eisch, R. B. King), Elsevier, New York, 1988, vol. 4, p. 392-395;
40. b) J. W. F. L. Seetz, F. A. Hartog, H. P. Böhm, C. Blomberg, O. S. Akkerman, F. Bickelhaupt, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1497-1500.
41. [9], page 3334, second paragraph). However, decomposition of 1 did not occur under our GLC conditions.
42. J. F. Garst, B. L. Swift, D. W. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 234-241.
43. a) H. W. H. J. Bodewitz, C. Blomberg, F. Bickelhaupt, Tetrahedron 1975, 31, 719-726;
44. b) J. F. Garst, B. L. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 241-250.
45. a) M. Newcomb, S. U. Park, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4132-4134;
46. b) M. Newcomb, J. Kaplan, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3449-3450.
47. J. F. Garst, F. Ungváry, R. Batlaw, K. E. Lawrence, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5392-5397.
48. C. Ha, J. H. Horner, M. Newcomb, T. R. Varick, B. R. Arnold, J. Lusztyk, J. Org. Chem. 1993, 58, 1194-1198.
49. C. C. Johnson, J. H. Horner, C. Tronche, M. Newcomb, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1684-1687.
50. D. H. R. Barton, D. Crich, W. B. Motherwell, Tetrahedron 1985, 41, 3901-3924.
51. M. M. Alam, A. Watanabe, O. Ito, J. Org. Chem. 1995, 60, 3440-3444.
52. M. Newcomb, J. Kaplan, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1615-1618.
53. C. B. DeZutter, J. H. Horner, M. Newcomb, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1891-1896.
54. J. A. Franz, R. D. Barrows, D. M. Camaioni, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3964-3967.
55. D. Griller, K. U. Ingold, Acc. Chem. Res. 1976, 9, 13.
56. H. Fischer, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3925-3927.
57. -1.
58. a) H. F. Ebel, B. O. Wagner, Chem. Ber. 1971, 104, 307-319;
59. b) H. F. Ebel, B. O. Wagner, Chem. Ber. 1971, 104, 320-332.
60. a) Yu. M. Kessler, M. G. Fomicheva, N. M. Alpatova, V. P. Emelin, J. Struct. Chem. 1972, 13, 481-483;
61. b) CRC Handbook of Chemistry and Physics, 79th ed., CRC Press, Boca Raton, USA, 1988-1989, p. 6-150.
62. V. Astaf'ev, A. I. Shatenshtein, Opt. Spectrosc. 1959, 6, 410.
63. a) G. Wittig, F. Bickelhaupt, Chem. Ber. 1958, 91, 883-894;
64. b) M. A. G. M. Tinga, G. Schat, O. S. Akkerman, F. Bickelhaupt, E. Horn, H. Kooijman, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2808-2817.
65. Finnigan MAT NBS Library Compilation Spectrum No. 22928, 1984, Finnigan Co. San José, California.
66. Finnigan MAT NBS Library Compilation Spectrum No. 22701, 1984, Finnigan Co., San José, California.