Metalloporphyrin anion sensors: The effect of the metal centre on the anion binding properties of amide-functionalised and tetraphenyl metalloporphyrins

Dalton Transactions

Volumn , Issue 47, 2008, Pages 6732-6741

  Cormode, David P ^a,c   Drew, Michael G B ^b   Jagessar, Raymond ^a,d   Beer, Paul D ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF READING   (United Kingdom)

^c MOUNT SINAI SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

^d UNIVERSITY OF GUYANA   (Guyana)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE BONDS; AMIDE FUNCTIONALITIES; AMIDE GROUPS; ANION BINDINGS; ANION RECOGNITIONS; ANION SENSORS; MERCURY COMPLEXES; METAL CENTRES; METALLO PORPHYRINS; METALLOPORPHYRIN COMPLEXES; NMR SPECTROSCOPIES; PICKET FENCES; TETRAPHENYL PORPHYRINS; ZINC COMPLEXES;

AMIDES; BINDING ENERGY; CADMIUM; DIMETHYL SULFOXIDE; IONS; MERCURY (METAL); METALS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC SOLVENTS; PORPHYRINS; ZINC;

NEGATIVE IONS;

AMIDE; ANION; METAL; METALLOPORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; ENZYME SPECIFICITY; INSTRUMENTATION; LUMINESCENCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

AMIDES; ANIONS; CHEMISTRY, ANALYTICAL; ELECTROCHEMISTRY; LUMINESCENCE; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; METALLOPORPHYRINS; METALS; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 56849120614     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b807153e     Document Type: Article

References (69)

1. J. L. Sessler, P. A. Gale and W.-S. Cho, Anion Receptor Chemistry, RSC, Cambridge, 2006
2. P. A. Gale R. Quesada Coord. Chem. Rev. 2006 250 3219 3244
3. K. Bowman-James Acc. Chem. Res. 2005 38 671 678
4. P. A. Gale Coord. Chem. Rev. 2003 240 191 221
5. P. D. Beer P. A. Gale Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 486 516
6. H. E. Katz J. Am. Chem. Soc. 1985 107 1420 1421
7. H. E. Katz Organometallics 1987 6 1134 1136
8. J. D. Wuest B. Zacharie Organometallics 1985 4 410 411
9. K. Tamao T. Hayashi Y. Ito M. Shiro Organometallics 1992 11 2099 2114
10. M. Newcomb A. M. Madonik M. T. Blanda J. K. Judice Organometallics 1987 6 145 150
11. M. Newcomb J. H. Horner M. T. Blanda P. J. Squattrito J. Am. Chem. Soc. 1989 111 6294 6301
12. A. L. Chistyakov I. V. Stankevich N. P. Gambaryan Y. T. Struchkov A. I. Yanovsky I. A. Tikhonova V. B. Shur J. Organomet. Chem. 1996 508 271 273
13. V. B. Shur I. A. Tikhonova A. I. Yanovsky Y. T. Struchkov P. V. Petrovskii S. Y. Panov G. G. Furin M. E. Vol,'pin J. Organomet. Chem. 1991 418 C29 C32
14. I. A. Tikhonova F. M. Dolgushin K. I. Tugashov O. G. Ellert V. M. Novotortsev G. G. Furin M. Y. Antipin V. B. Shur J. Organomet. Chem. 2004 689 82 87
15. R. Martinez-Manez F. Sancenon Chem. Rev. 2003 103 4419 4476
16. P. D. Beer E. J. Hayes Coord. Chem. Rev. 2003 240 167 189
17. C. Sukasi T. Tuntulani Chem. Soc. Rev. 2003 32 192 202
18. M. J. Gunter S. M. Farquhar K. M. Mullen New J. Chem. 2004 28 1443 1449
19. M. Takeuchi T. Shioya T. M. Swager Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3372 3376
20. M. Dudi P. Lhoták I. Stibor K. Lang P. Proková Org. Lett. 2003 5 149 152
21. P. K. Panda C.-H. Lee J. Org. Chem. 2005 70 3148 3156
22. C. Bucher C. H. Devillers J.-C. Moutet G. Royal E. Saint-Aman New J. Chem. 2004 28 1584 1589
23. S. D. Starnes S. Arungundram C. H. Saunders Tetrahedron Lett. 2002 43 7785 7788
24. P. D. Beer M. G. D. Drew R. Jagessar J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997 881 886
25. P. D. Beer D. P. Cormode J. J. Davis Chem. Commun. 2004 414 415
26. D. P. Cormode S. S. Murray A. R. Cowley P. D. Beer Dalton Trans. 2006 5135 5140
27. D. P. Cormode J. J. Davis P. D. Beer J. Inorg. Organomet. Polym. 2008 18 32 40
28. R. C. Jagessar M. Shang W. R. Scheidt D. H. Burns J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11684 11692
29. C. Lee D. H. Lee J.-I. Hong Tetrahedron Lett. 2001 42 8665 8668
30. V. G. Gore N. S. Narasimhan J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988 481 483
31. J. P. Collman R. R. Gagne C. A. Reed T. R. Halbert G. Long W. T. Robinson J. Am. Chem. Soc. 1975 97 1424 1439
32. J. S. Lindsey J. Org. Chem. 1980 45 5215 5215
33. B. Boitrel V. Baveux-Chambenoît P. Richard Helv. Chim. Acta 2004 87 2447 2464
34. T. Imaoka H. Horiguchi K. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2003 125 340 341
35. M. J. Crossley P. J. Sintic R. Walton J. R. Reimers Org. Biomol. Chem. 2003 1 2777 2787
36. M.-C. Wang L.-C. Sue B.-C. Liau B.-T. Ko S. Elango J.-H. Chen Inorg. Chem. 2001 40 6064 6068
37. J. Huet A. Gaudemer C. Boucly-Goester P. Goucly Inorg. Chem. 1982 21 3413 3419
38. A. D. Adler F. R. Longo J. D. Finarelli J. Goldmacher J. Assour L. Korsakoff J. Org. Chem. 1967 32 476 476
39. G. H. Barnett M. F. Hudson K. M. Smith J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975 1401 1403
40. A. D. Adler F. R. Longo K. Kampas J. Kim J. Inorg. Nucl. Chem. 1970 32 2443 2445
41. E. G. Azenha A. C. Serra M. Pineiro M. M. Pereira J. S. de Melo S. J. Formosinho A. M. d'A. R. Gonsalves Chem. Phys. 2002 280 177 190
42. M. E. Nino S. A. Giraldo E. A. Paez-Mozo J. Mol. Catal. 2001 175 139 151
43. M. F. Hudson K. M. Smith Tetrahedron 1976 32 597 601
44. M. F. Hudson K. M. Smith Tetrahedron Lett. 1974 15 2223 2226
45. L. R. Milgrom, The Colours of Life, Oxford University Press, 1997
46. M. Gouterman, The Porphyrins, ed., D. Dolphin, Academic Press, New York, 1978, Vol. 3, Ch 1
47. K. M. Kadish L. R. Shuie Inorg. Chem. 1982 21 3623 3630
48. R. A. Binstead, A. D. Zuberbuhler and B. Jung, Specfit 3.0.30, Spectrum Software Associates, 2002
49. G. D. Dorough J. R. Miller F. M. Huennekens J. Am. Chem. Soc. 1951 73 4315 4320
50. M. Nappa J. S. Valentine J. Am. Chem. Soc. 1978 100 5075 5080
51. A. S. Hinman B. J. Pavelich J. Electroanal. Chem. 1989 269 53 61
52. T. Ozawa A. Hanaki Chem. Pharm. Bull. 1983 31 2110 2113
53. P. D. Beer Adv. Inorg. Chem. 1992 39 79 157
54. M. W. Renner K. M. Barkigia Y. Zhang C. J. Medforth K. M. Smith J. Fajer J. Am. Chem. Soc. 1994 116 8582 8592
55. J. Fajer D. C. Borg A. Forman D. Dolphin R. H. Felton J. Am. Chem. Soc. 1970 92 3451 3459
56. J. Fajer D. C. Borg A. Forman R. H. Felton L. Vegh D. Dolphin Ann. N. Y. Acad. Sci. 1973 206 349 364
57. M. A. Phillippi E. T. Shimomura H. M. Goff Inorg. Chem. 1981 20 1322 1325
58. S. Fukuzumi K. Miyamoto T. Suenobu E. Van Caemelbecke K. M. Kadish J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2880 2889
59. D. Chang T. Malinski A. Ulman K. M. Kadish Inorg. Chem. 1984 23 817 824
60. M. J. Hynes J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993 311 312
61. G. Szintay A. Horváth Inorg. Chim. Acta 2001 324 278 285
62. R. L. Ake M. Gouterman Theor. Chim. Acta 1969 15 20 42
63. A. Harriman J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1981 77 1281 1291
64. D. J. Quimby F. R. Longo J. Am. Chem. Soc. 1975 97 5111 5117
65. P. J. Alaimo D. W. Peters J. Arnold R. G. Bergman J. Chem. Educ. 2001 78 64 64
66. A. B. Pangborn M. A. Giardello R. H. Grubbs R. K. Rosen F. J. Timmers Organometallics 1996 15 1518 1520
67. W. Kabsch J. Appl. Crystallogr. 1988 21 916 924
68. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for solution of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997
69. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for refinement of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997