Determination of sugar structures in solution from residual dipolar coupling constants: Methodology and application to methyl β-D- xylopyranoside

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 40, 2004, Pages 13100-13110

  Pham, Tran N ^a,c   Hinchley, Sarah L ^a   Rankin, David W H ^a   Liptaj, Tibor ^b   Uhrin, Dušan ^a  

^a UNIVERSITY OF EDINBURGH   (United Kingdom)

^b SLOVAK UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Slovakia)

^c UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; LIQUID CRYSTALS; MOLECULAR STRUCTURE; NEUTRON DIFFRACTION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTONS;

COUPLING CONSTANTS; CRYSTAL PACKING EFFECTS; INTERATOMIC DISTANCE;

SUGARS;

CARBOHYDRATE; CARBON; DEUTERIUM OXIDE; HEXANOL; METHYL BETA DEXTRO XYLOPYRANOSIDE; PROTON; PYRANOSIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CONFORMATION; DIPOLE; LIQUID CRYSTAL; NEUTRON DIFFRACTION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 5644282596     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja047242+     Document Type: Article

References (77)

1. (a) Saupe, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 97.
2. (b) Emsley, J. W.; Lindon, J. C. NMR spectroscopy Using Liquid Crystal Solvents; Pergamon: Oxford, 1975.
3. (c) Dong, R. Y. Nuclear Magnetic Resonance of Liquid Crystals; Springer: New York, 1994.
4. (d) Emsley, J. W. In Encyclopaedia of Nuclear Magnetic Resonance; Grant, D. M., Harris, R. K., Eds; Wiley: Chichester, 1996; pp 2788-2799.
5. Algieri, C.; Castiglione, F.; Celebre, G.; De Luca, G.; Longeri, M.; Emsley, J. W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 3405.
6. (a) Emsley, J. W.; Lindon, J. C.; Tabony, J. M.; Wilmshurst, T. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 1277.
7. (b) Meiboom, S.; Snyder, J. C. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 81.
8. (c) Canlet, C.; Fung, B. M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 6181.
9. (a) Gochin, M.; Pines, A.; Rosen, M. E.; Rucker, S. P.; Schmidt, C. Mol. Phys. 1990, 69, 671.
10. (b) Ciampi, E.; De Luca, G.; Emsley, J. W. J. Magn. Reson. 1997, 129, 207.
11. (a) Drobny, G.; Pines, A.; Sinton, S.; Weitkamp, D.; Wemmer, D. Faraday Symp. Chem. Soc. 1979, 13, 49.
12. (b) Warrren, W. S.; Pines, A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1613.
13. (c) Field, L. D.; Terry, M. L. J. Magn. Reson. 1986, 69, 176.
14. (d) Field, L. D.; Pierens, G. K.; Cross, K. J.; Terry, M. L. J. Magn. Reson. 1992, 97, 451.
15. (e) Polson, J. M.; Burnell, E. E. J. Magn. Reson. Ser A. 1994, 106, 223.
16. (f) Chandrakumar, T.; Polson, J. M.; Burnell, E. E. J. Magn. Reson. Ser. A 1996, 118, 264.
17. (g) Sandstrom, D.; Levitt, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6966.
18. (h) Syvitski, R. T.; Burnell, E. E. J. Magn. Reson. 2000, 144, 58.
19. (i) Field, L. D.; Ramadan, S. A.; Pierens, G. K. J. Magn. Reson. 2002, 156, 64.
20. (a) Fung, B. M.; Afzal, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1107.
21. (b) Courtieu, J.; Bayle, J. P.; Fung, B. M. Prog NMR Spectrosc. 1994, 26, 141.
22. (a) Weitkamp, D. P.; Garbow, J. R.; Pines, A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 2870.
23. (b) Schmidtrohr, K.; Nanz, D.; Emsley, L.; Pines, A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 6668.
24. (c) Hong, M.; Pines, A.; Caldarelli, S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14815.
25. (d) Caldarelli, S.; Lesage, A.; Emsley, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12224.
26. Lesot, P.; Ouvrard, J. M.; Ouvrard, B. N.; Courtieu, J. J. Magn. Reson. Ser. A 1994, 107, 141.
27. (a) Courtieu, J.; Alderman, D. W.; Grant, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6783.
28. (b) Courtieu, J.; Bayle, J. P.; Fung, B. M. Prog. NMR Spectrosc. 1994, 26, 141.
29. (a) Havlin, R. H.; Park, G. H. J.; Pines, A. J. Magn. Reson. 2002, 157, 163.
30. (b) Havlin, R. H.; Park, G. H. J.; Mazur, T.; Pines, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7998.
31. Tjandra, N.; Bax, A. Science 1997, 278, 1111.
32. (a) de Alba, E.; Tjandra, N. Prog. NMR Spectrosc. 2002, 40, 175.
33. (b) Bax, A. Protein Sci. 2003, 12, 1.
34. (a) Tian, F.; Al-Hashimi, H. M.; Craighead, J. L.; Prestegard, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 485.
35. (b) Almond, A.; Bunkenborg, J.; Franch, T.; Gotfredsen, C. H.; Duus, J. O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4792.
36. (c) Martin-Pastor, M.; Bush, C. A. J. Biomol. NMR 2001, 19, 125.
37. (d) Lycknert, K.; Maliniak, A.; Widmalm, G. J. Phys. Chem. 2001, 105, 5119.
38. (a) Thiele, C. M.; Berger, S. Org. Lett. 2003, 5, 705.
39. (b) Mangoni, A.; Esposito, V.; Randazzo, A. Chem. Commun. 2003, 154.
40. (c) Yan, J. L.; Kline, A. D.; Mo, H. P.; Shapiro, M. J.; Zartler, E. R. J. Org. Chem. 2003, 65, 1786.
41. (d) Verdier, L.; Sakhaii, P.; Zweckstetter, M.; Griesinger, C. J. Magn. Reson. 2003, 163, 353.
42. (e) Klochkov, V. V.; Khairutdinov, B. I.; Klochkov, A. V.; Shtyrlin, V. G.; Shaykhutdinov, R. A. Appl. Magn. Reson. 2003, 25, 113.
43. (f) Aroulanda, C.; Lesot, P.; Merlet, D.; Courtieu, J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10911.
44. (g) Emsley, J. W.; Lesot, P.; Merlet, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 522.
45. Weise, C. F.; Weisshaar, J. C. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3265.
46. Pham, T. N.; Liptaj, T.; Barlow, P. N.; Uhrín, D. Magn. Reson. Chem. 2002, 40, 729.
47. Pham, T. N.; Liptaj, T.; Bromek, K.; Uhrín, D. J. Magn. Reson. 2002, 157, 200.
48. Takagi, S.; Jeffrey, G. A. Acta Crystallogr. B 1977, 33, 3033.
49. Ruckert, M.; Otting, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7793.
50. States, D. J.; Haberkorn, R. A.; Ruben, D. J. J. Magn. Reson. 1982, 48, 286.
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann Jr, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
52. (a) Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939.
53. (b) Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797.
54. (c) Pietro, W. J.; Francl, M. M.; Hehre, W. J.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5039.
55. (a) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
56. (b) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
57. (c) Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163.
58. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
59. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
60. (b) Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
61. (a) McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
62. (b) Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
63. (a) Wong, M. W.; Frisch, M. J.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4776.
64. (b) Wong, M. W.; Wiberg, K. B.; Frisch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 523.
65. (c) Wong, M. W.; Wiberg, K. B.; Frisch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1645.
66. Hedberg, L.; Mills, I. M. J. Mol. Spectrosc. 1993, 160, 117.
67. Losonczi, J. A.; Andrec, M.; Fischer, M. W. F.; Prestegard, J. H. J. Magn. Reson. 1999, 138, 334.
68. (a) Cradock, S.; Koprowski, J.; Rankin, D. W. H. J. Mol. Struct. 1981, 77, 113.
69. (b) Boyd, A. S. F.; Laurenson, G. S.; Rankin, D. W. H. J. Mol. Struct. 1981, 71, 217.
70. Dowd, M. K.; Rockey, W. M.; French, A. D.; Reilly, P. J. J. Carbohydr. Chem. 2002, 21, 11.
71. (a) Werbelow, L. G. In Encyclopedia of Nuclear Magnetic Resonance; Grant, D. M., Harris, R. K., Eds.; Wiley: London, 1996; Vol. 6, p 4072.
72. (b) Bothner-By, A. A. In Encyclopedia of Nuclear Magnetic Resonance; Grant, D. M., Harris, R. K., Eds.; Wiley: London, 1996; Vol.5, p 2932.
73. Bax, A.; Vuister, G. W.; Grzesiek, S.; Delaglio, A. C.; Wang, A. C.; Tshudin, R.; Zhu, G. Methods Enzymol. 1994, 239, 79.
74. Tjandra, N.; Bax, A. J. Magn. Reson. 1997, 124, 512.
75. Boyd, J.; Soffe, N.; John, B.; Plant, D.; Hurd, R. J. Magn. Reson. 1992, 98, 660.
76. Richardson, J. M.; Titman, J.; Keeler, J. J. Magn. Reson. 1991, 93, 533.
77. Hansen, P. E. Prog. NMR Spectrosc. 1981, 14, 175.